Andrografolidă

Andrografolidă
General
Chim. formulă C20H30O5 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 350,45 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 5508-58-7
PubChem 5318517
Reg. numărul EINECS 226-852-5
ZÂMBETE   O=C3OCC(O)C3=CCC1\C(=C)CCC2C(C)(CO)C(O)CCC12C
InChI   InChI=1S/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2.9-8-17(23)20(16.3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10- 25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15-,16+,17- ,19+, 20+/m1/s1BOJKULTULYSRAS-OTESTREVSA-N
CHEBI 65408
ChemSpider 16735664
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Andrographolide este un diterpenoid labdan natural izolat din tulpina și frunzele Andrographis paniculata [1] . Are un gust extrem de amar.

Descriere

Andrographolida este principala componentă biologic activă a frunzelor plantei Andrographis paniculata ( lat.  Andrographis paniculata ) [2] .

Acest compus chimic este un diterpenoid lactonic biciclic [2] .

Andrographolide a fost izolat în 1911 în forma sa pură de către Gorter [ 3 ] . 

Andrographolida este o substanță amară [3] .

Studiile biochimice au arătat că andrographolida, prin modificare covalentă , se poate lega la diferite ținte proteice, inclusiv NF-kB și actina [4] [5] .

Proprietăți fizice

Andrographolida este o substanță cristalină albă, cristalele sunt fie prisme pătrate, fie fulgioase (din soluție de etanol sau metanol ). Este solubil în etanol la fierbere, ușor solubil în metanol și etanol, slab solubil în cloroform și aproape insolubil în apă [3] .

Proprietăți chimice

Andrographolida este ușor hidrolizată, bucla moleculei sale se deschide și izomerizează într-o soluție apoasă. Este mai stabil la temperaturi scăzute și în soluție de cloroform [3] .

Stabilitatea andrographolidei depinde de pH -ul mediului. Cel mai bine se păstrează la pH 3 până la 5 și este instabil într-un mediu alcalin, devenind din ce în ce mai puțin stabil odată cu creșterea pH -ului [3] .

Semnificație biologică

Andrographolida are un efect bactericid slab și este ingredientul activ în preparatele Andrographis paniculata utilizate în medicina tradițională din Asia de Sud-Est [3] .

Biosinteza

Andrographolide este o lactonă diterpecă relativ simplă . Deși simplă, biosinteza sa în Andrographis paniculata a fost elucidată abia în anii 2010 [6] [7] .

Andrographolide aparține familiei de izoprenoide care apar în mod natural . Precursorii biosintezei izoprenoidelor izopentenil pirofosfat ( IPP ) și dimetilalil pirofosfat ( DMAPP ) pot fi sintetizați prin calea acidului mevalonic ( MVA ) sau calea deoxixilozei ( DXP ) [8] .  

Folosind precursori de andrografolide C13 marcați selectiv din ambele căi MVA și DXP , s-a determinat că majoritatea precursorilor de andrografolidă sunt sintetizați prin calea DXP , în plus, o mică proporție de precursori de andrografolidă sunt sintetizați prin calea MVA . Biosinteza andrographolidei începe cu adăugarea IPP la DMAPP , care formează geranil pirofosfat . Apoi se adaugă o altă moleculă de IPP și se obține farnesil pirofosfat ( FPP ). Molecula finală de IPP este adăugată la FPP pentru a completa coloana vertebrală a diterpenei. Legătura dublă rămasă în această moleculă de la DMAPP este oxidată la epoxid până la cascada de închidere a inelului, formând astfel două inele cu șase membri. O serie de oxidări formează o lactonă cu cinci membri în plus față de adăugarea de grupări alcoolice. Secvența acestor modificări care apar după sinteză nu a fost clarificată [8] .

Vezi și

Note

  1. ↑ Chakravarti, R.N. Andrographolide, componentul activ al Andrographis paniculata Nees; o comunicare preliminară : [ ing. ]  / RN Chakravarti, D. Chakravarti // The Indian Medical Gazette. - 1951. - Vol. 86 (martie). — P. 96–97. — PMID 14860885 . — PMC 5191793 .
  2. ↑ 1 2 Hossain, MS Andrographis paniculata (Burm. f.) Wall. ex Nees: O revizuire a etnobotanicii, fitochimiei și farmacologiei: [ ing. ]  / MS Hossain, Z. Urbi, A. Sule … [ și colab. ] // Jurnalul Scientific World. - 2014. - Nr. 2014. - P. 1–28. — art. 274905. - doi : 10.1155/2014/274905 . — PMID 25950015 . — PMC 4408759 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 Yan și colab., 2018 .
  4. ↑ Wang, J. O abordare proteomică chimică cantitativă pentru a profila țintele celulare specifice ale andrographolidei, un agent anticancer promițător care suprimă metastaza tumorală: [ ing. ]  / J. Wang, XF Tan, VS Nguyen … [ și colab. ] // Proteomică moleculară și celulară. - 2014. - Vol. 13, nr. 3. - P. 876-886. - doi : 10.1074/mcp.M113.029793 . — PMID 24445406 . — PMC 3945915 .
  5. ↑ Tan, W.S. Există un viitor ca andrographolida să fie un medicament antiinflamator? Descifrarea mecanismelor sale majore de acțiune : [ ing. ]  / W.S. Tan, W. Liao, S. Zhou … [ și colab. ] // Farmacologie biochimică. - 2017. - Vol. 139.—P. 71–81. - doi : 10.1016/j.bcp.2017.03.024 . — PMID 28377280 .
  6. ↑ Garg, A. Andrographis paniculata transcriptome oferă perspective moleculare asupra acumulărilor specifice de țesut de diterpene medicinale : [ ing. ]  / A. Garg, L. Agrawal, R. C. Misra … [ și colab. ] // BMC Genomics. - 2015. - Vol. 16, nr. 1. - doi : 10.1186/s12864-015-1864-y . — PMID 26328761 . — PMC 4557604 .
  7. ↑ Sharma, S. N. Biosinteza andrographolidei indusă de jasmonat la Andrographis paniculata : [ ing. ]  / SN Sharma, Z. Jha, RK Sinha … [ și colab. ] // Physiologia Plantarum. - 2015. - Vol. 153, nr. 2. - P. 221-229. - doi : 10.1111/ppl.12252 . — PMID 25104168 .
  8. ↑ 1 2 Srivastava, N. Biosynthesis of andrographolide in Andrographis paniculata : [ ing. ]  / N. Srivastava, A. Akhila // Fitochimie. - 2010. - Vol. 71, nr. 11‒12. - P. 1298‒1304. - doi : 10.1016/j.phytochem.2010.05.022 . — PMID 20557910 .

 

Literatură