Androstenedionă
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de
versiunea revizuită pe 17 mai 2015; verificările necesită
15 modificări .
Androstenedionă |
---|
|
|
IUPAC |
( 3S , 8R , 9S , 10R , 13S , 14S , 17S ) -10,13 -dimetil- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17 H - ciclopenta[ a ]fenantren-3,17-diol |
Formula brută |
C19H26O2 _ _ _ _ _ |
Masă molară |
290,44 g/mol |
CAS |
521-17-5 |
PubChem |
10634 |
banca de droguri |
01536 |
|
Prin gura |
Androstenedionă |
Androstenediona este principalul androgen secretat de ovare .
Androstenediona este, de asemenea, secretată în cantități mici de cortexul suprarenal la ambele sexe și de testiculele la bărbați . Efectul androgenic al androstenedionei este mult mai slab decât cel al testosteronului . [unu]
Androstenediona este transformată în estrogeni , în principal în ovare, dar și în țesutul adipos . Este posibil să se transforme androstenediona în testosteron, dar la femeile normale este nesemnificativ. Producția crescută de testosteron din androstendionă, de exemplu, în prezența unei tumori producătoare de androgeni [2] , duce adesea la hirsutism și chiar la virilitate .
Istorie
Androstenediona a fost folosită inițial ca supliment alimentar, care a fost numit pe scurt „andro” sau „andros”. Sports Illustrated l-a finanțat pe Patrick Arnold pentru a introduce androstenediona pe piața nord-americană [3] . Hormonul era disponibil gratuit, eliberat în farmacii fără prescripție medicală. Găsit o utilizare pe scară largă în Major League Baseball , a fost folosit, de exemplu, McGuire, Mark [4] .
Note
- ↑ Poletaeva, Anna Verfasser. Influența hormonilor asupra reacției de fenotipizare a limfocitelor Dezvoltarea unei metode de detectare a efectului unui hormon asupra activității funcționale a receptorilor pentru fenotipurile limfocitelor in vitro . - ISBN 978-3-8433-1330-8 , 3-8433-1330-X. Arhivat pe 15 februarie 2022 la Wayback Machine
- ↑ Vishnyakova, Svetlana Pekarev, Oleg. Funcția sistemului endocrin în bolile colului uterin . - Instituție de învățământ de stat de învățământ profesional superior Novosibirsk State Medical University a Agenției Federale pentru Sănătate și Dezvoltare Socială, 2011. Arhivat 16 februarie 2022 la Wayback Machine
- ↑ Dohrmann, George . Acesta este Dr. Rău? , CNN (9 octombrie 2006). Arhivat din original pe 8 decembrie 2012. Preluat la 7 martie 2021.
- ↑ Coperta lui McGwire Andro a fost foarte profitabilă // CNBC . Preluat la 7 martie 2021. Arhivat din original la 2 aprilie 2021. (nedefinit)
Hormoni steroizi (endogeni) |
---|
hepatosteroizi ( ficat ) | (S-30: Lanostanes ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zimosterol → 7-Dehidrodesmosterol → Desmosterol → Colesterol
|
---|
Acizi biliari (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroizi ( gonade ) | |
---|
Adrenosteroizi ( suprarenale ) | Glumerosteroizi (C-21: Pregnanes ) |
Mineralocorticoizi
11-Deoxicorticosteron → Corticosteron → 5α-Dihidrocorticosteron → 3α,5α-Tetrahidrocorticosteron
Aldosteron → 5α-Dihidroaldosteron → 3α ,5α-Tetrahidroaldosteron
5α-Dihidrodeoxicorticosteron → 3α ,5α-Tetrahidrodeoxicorticosteron
Glucocorticoizi
11-Deoxicortizol → Cortizol → 5α-Dihidrocortizol → 3α,5α-Tetrahidrocortizol
Cortizon → 5α-Dihidrocortizon → 3α,5α-Tetrahidrocortizon
5α-Dihidrodeoxicortizol → 3α ,5α-Tetrahidrodeoxicortizol
|
---|
Fascilosteroizi (C-19: Androstani ) |
11a-hidroxi
17α-OH: 11α-Hidroxiepiandrostanediol → 11α-Hidroxiepiandrostanediol → 5α-dihidro-11α-hidroxiepistosteron → 11α-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11α-hidroxidehidroepiandrosteron → 11α-hidroxiandrostendionă → 11α-hidroxiandrostendionă → 11α-hidroxiandrosteron
17β-OH: 11α-hidroxiandrostendiol → 11α-hidroxitestosteron → 5α-dihidro-11α-hidroxitestosteron → 11α-hidroxiandrostendiol
11-keto
17α-OH: 11-cetoepiandrostanediol → 11-cetoepistosteron → 5α-dihidro-11-cetoepitestosteron → 11-cetoepiandrostanediol
17-O: 11-cetodehidroepiandrosteron → 11-cetoandrostendionă → 11-cetoandrostendionă → 11-cetoandrosteron
17β-OH: 11-cetoandrostendiol → 11- cetotestosteron → 5α-dihidro-11- cetotestosteron → 11-cetoandrostendiol
11p-hidroxi
17α-OH: 11β-hidroxiepiandrostandiol → 11β-hidroxiepitaestosteron → 5α-dihidro-11β-hidroxiepitaestosteron → 11β-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11β-hidroxidehidroepiandrosteron → 11β-hidroxiandrostendionă → 11β-hidroxiandrostendionă → 11β-hidroxiandrosteron
17β-OH: 11β-hidroxiandrostendiol → 11β-hidroxitestosteron → 5α-dihidro-11β-hidroxitestosteron → 11β-hidroxiandrostendiol
|
---|
Reticulosteroizi (C-18: Estrani ) |
Catecol-estrogeni
17α-OH: 2-hidroxiepiestradiol și 4-hidroxiepiestradiol
17-O: 2-hidroxiestronă și 4-hidroxiestronă
17β-OH: 2-hidroxiestradiol și 4-hidroxiestradiol
Quinon-estrogeni
17α-OH: 2,3-chinonepiestradiol și 4,3-chinonepiestradiol
17-O: 2,3-Quinonestronă și 4,3-Quinonestronă
17β-OH: 2,3-Quinonestradiol și 4,3-Quinonestradiol
|
---|
Medulosteroizi |
2,3-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
3-OH
Triptofan → 5-hidroxitriptofan → Serotonină → N-acetil-5-hidroxitriptamina → Melatonină
3,4-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
|
---|
|
---|