Androstenonă
Androstenonă |
---|
|
|
IUPAC |
( 5S , 8R , 9S , 10S , 13R , 14S ) -10,13 -dimetil-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-tetradecahidrociclopenta[ a ]fenantren- 3-unu< |
Formula brută |
C19H28O _ _ _ _ |
CAS |
18339-16-7 |
PubChem |
6852393 |
|
5α-androst-16-en-3-one |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Androstenona (5α-androst-16-en-3-one) este un feromon steroidic care se găsește în saliva mistreților , citoplasma de țelină și ciupercile cu trufe .
A devenit primul feromon de mamifer care a fost identificat . Androstenona este ingredientul activ din Boarmatul de la DuPont , care este folosit de producătorii de porci pentru a testa scroafele pentru inseminare artificială [1] [2] [3] [4] [5] .
Androstenona este sintetizată din androstadienonă 5-alfa-reductază și poate fi transformată în 3-alfa-androstenol sau 3-beta-androstenol 3-cetosteroid reductază [6] .
Unele produse comerciale sunt promovate folosind afirmația că conțin feromoni sexuali umani, inclusiv androstenona, și că pot acționa ca un afrodisiac . Cu toate acestea, nu toți oamenii au capacitatea de a simți acest miros (percepuți de receptorul olfactiv OR7D4 [7] ) - totul depinde dacă persoana are două copii ale unei anumite gene (alele RT/RT) sau doar una (alela RT/WM). A doua categorie descrie mirosul de androstenonă ca fiind plăcut și dulce [8] .
Vezi și
Note
- ↑ Pierce, JD, J.; Cohen, AB; Ulrich, PM Responsivitatea la două odorante, androstenona și acetat de amil și impactul afectiv al mirosurilor asupra relațiilor interpersonale // Journal of Comparative Psychology : jurnal. - 2004. - Vol. 118 , nr. 1 . - P. 14-19 . - doi : 10.1037/0735-7036.118.1.14 . — PMID 15008668 .
- ↑ Dorries, KM; Adkins-Regan, E.; Halpern, BP Sensibilitatea și răspunsurile comportamentale la feromonul androstenona nu sunt mediate de organul vomeronazal la porcii domestici // Creierul , comportamentul și evoluția : jurnal. - 1997. - Vol. 49 . — P. 53 . - doi : 10.1159/000112981 . — PMID 8980852 .
- ↑ Wysocki, CJ; Dorries, KM; Beauchamp, GK Capacitatea de a percepe androstenona poate fi dobândită de oameni aparent anosmici (engleză) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. - 1989. - Vol. 86 , nr. 20 . - P. 7976-7978 . - doi : 10.1073/pnas.86.20.7976 . — PMID 2813372 .
- ↑ Wysocki, CJ; Beauchamp, GK Capacitatea de a mirosi androstenona este determinată genetic (engleză) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. - 1984. - Vol. 81 , nr. 15 . - P. 4899-4902 . - doi : 10.1073/pnas.81.15.4899 . — PMID 6589634 .
- ↑ Bonneau, M.; Walstra, P.; Claudi-Magnussen, C.; Kempster, AJ; Tornberg, E.; Fischer, K.; Diestre, A.; Siret, F.; Chevillon, P.; Claus, R.; Dijksterhuis, G.; Punter, P.; Matthews, KR; Agerhem, H.; Beague, MP; Oliver, M.A.; Gispert, M.; Weiler, U.; Von Seth, G.; Leask, H.; Font i Furnols, M.; Homer, D.B.; Cook, GL Un studiu internațional asupra importanței androstenonei și skatolei pentru contaminarea mistreților: IV. Studii de simulare privind nemulțumirea consumatorului față de carnea de porc masculă integrală și efectul sortării carcaselor pe linia de sacrificare, principalele concluzii și recomandări // Meat science : journal. - 2000. - Vol. 54 , nr. 3 . - P. 285-295 . - doi : 10.1016/S0309-1740(99)00105-9 . — PMID 22060698 .
- ↑ Joseph Johannes; Agnes Maria Weusten. Căi biochimice în steroidogeneza testiculară umană . — Pressa Trajectina, 1989.
- ↑ Mirosurile conduc oamenii
- ↑ Androstenona - o substanță care atrage femeile cu mirosul său . Extras 4 februarie 2020. Arhivat din original pe 4 februarie 2020. (nedefinit)
Link -uri
Hormoni steroizi (endogeni) |
---|
hepatosteroizi ( ficat ) | (S-30: Lanostanes ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zimosterol → 7-Dehidrodesmosterol → Desmosterol → Colesterol
|
---|
Acizi biliari (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroizi ( gonade ) | |
---|
Adrenosteroizi ( suprarenale ) | Glumerosteroizi (C-21: Pregnanes ) |
Mineralocorticoizi
11-Deoxicorticosteron → Corticosteron → 5α-Dihidrocorticosteron → 3α,5α-Tetrahidrocorticosteron
Aldosteron → 5α-Dihidroaldosteron → 3α ,5α-Tetrahidroaldosteron
5α-Dihidrodeoxicorticosteron → 3α ,5α-Tetrahidrodeoxicorticosteron
Glucocorticoizi
11-Deoxicortizol → Cortizol → 5α-Dihidrocortizol → 3α,5α-Tetrahidrocortizol
Cortizon → 5α-Dihidrocortizon → 3α,5α-Tetrahidrocortizon
5α-Dihidrodeoxicortizol → 3α ,5α-Tetrahidrodeoxicortizol
|
---|
Fascilosteroizi (C-19: Androstani ) |
11a-hidroxi
17α-OH: 11α-Hidroxiepiandrostanediol → 11α-Hidroxiepiandrostanediol → 5α-dihidro-11α-hidroxiepistosteron → 11α-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11α-hidroxidehidroepiandrosteron → 11α-hidroxiandrostendionă → 11α-hidroxiandrostendionă → 11α-hidroxiandrosteron
17β-OH: 11α-hidroxiandrostendiol → 11α-hidroxitestosteron → 5α-dihidro-11α-hidroxitestosteron → 11α-hidroxiandrostendiol
11-keto
17α-OH: 11-cetoepiandrostanediol → 11-cetoepistosteron → 5α-dihidro-11-cetoepitestosteron → 11-cetoepiandrostanediol
17-O: 11-cetodehidroepiandrosteron → 11-cetoandrostendionă → 11-cetoandrostendionă → 11-cetoandrosteron
17β-OH: 11-cetoandrostendiol → 11- cetotestosteron → 5α-dihidro-11- cetotestosteron → 11-cetoandrostendiol
11p-hidroxi
17α-OH: 11β-hidroxiepiandrostandiol → 11β-hidroxiepitaestosteron → 5α-dihidro-11β-hidroxiepitaestosteron → 11β-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11β-hidroxidehidroepiandrosteron → 11β-hidroxiandrostendionă → 11β-hidroxiandrostendionă → 11β-hidroxiandrosteron
17β-OH: 11β-hidroxiandrostendiol → 11β-hidroxitestosteron → 5α-dihidro-11β-hidroxitestosteron → 11β-hidroxiandrostendiol
|
---|
Reticulosteroizi (C-18: Estrani ) |
Catecol-estrogeni
17α-OH: 2-hidroxiepiestradiol și 4-hidroxiepiestradiol
17-O: 2-hidroxiestronă și 4-hidroxiestronă
17β-OH: 2-hidroxiestradiol și 4-hidroxiestradiol
Quinon-estrogeni
17α-OH: 2,3-chinonepiestradiol și 4,3-chinonepiestradiol
17-O: 2,3-Quinonestronă și 4,3-Quinonestronă
17β-OH: 2,3-Quinonestradiol și 4,3-Quinonestradiol
|
---|
Medulosteroizi |
2,3-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
3-OH
Triptofan → 5-hidroxitriptofan → Serotonină → N-acetil-5-hidroxitriptamina → Melatonină
3,4-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
|
---|
|
---|