Androstenonă

Androstenonă
Component chimic
IUPAC ( 5S , 8R , 9S , 10S , 13R , 14S ) -10,13 -dimetil-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-tetradecahidrociclopenta[ a ]fenantren- 3-unu<
Formula brută C19H28O _ _ _ _
CAS
PubChem
Compus
Alte nume
5α-androst-16-en-3-one
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Androstenona (5α-androst-16-en-3-one) este un feromon  steroidic care se găsește în saliva mistreților , citoplasma de țelină și ciupercile cu trufe .

A devenit primul feromon de mamifer care a fost identificat . Androstenona este ingredientul activ din Boarmatul de la DuPont , care este folosit de producătorii de porci pentru a testa scroafele pentru inseminare artificială [1] [2] [3] [4] [5] .

Androstenona este sintetizată din androstadienonă 5-alfa-reductază și poate fi transformată în 3-alfa-androstenol sau 3-beta-androstenol 3-cetosteroid reductază [6] .

Unele produse comerciale sunt promovate folosind afirmația că conțin feromoni sexuali umani, inclusiv androstenona, și că pot acționa ca un afrodisiac . Cu toate acestea, nu toți oamenii au capacitatea de a simți acest miros (percepuți de receptorul olfactiv OR7D4 [7] ) - totul depinde dacă persoana are două copii ale unei anumite gene (alele RT/RT) sau doar una (alela RT/WM). A doua categorie descrie mirosul de androstenonă ca fiind plăcut și dulce [8] .

Vezi și

Note

  1. Pierce, JD, J.; Cohen, AB; Ulrich, PM Responsivitatea la două odorante, androstenona și acetat de amil și impactul afectiv al mirosurilor asupra relațiilor interpersonale  //  Journal of Comparative Psychology : jurnal. - 2004. - Vol. 118 , nr. 1 . - P. 14-19 . - doi : 10.1037/0735-7036.118.1.14 . — PMID 15008668 .
  2. Dorries, KM; Adkins-Regan, E.; Halpern, BP Sensibilitatea și răspunsurile comportamentale la feromonul androstenona nu sunt mediate de organul vomeronazal la porcii domestici   // Creierul , comportamentul și evoluția : jurnal. - 1997. - Vol. 49 . — P. 53 . - doi : 10.1159/000112981 . — PMID 8980852 .
  3. Wysocki, CJ; Dorries, KM; Beauchamp, GK Capacitatea de a percepe androstenona poate fi dobândită de oameni aparent anosmici  (engleză)  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America  : journal. - 1989. - Vol. 86 , nr. 20 . - P. 7976-7978 . - doi : 10.1073/pnas.86.20.7976 . — PMID 2813372 .
  4. Wysocki, CJ; Beauchamp, GK Capacitatea de a mirosi androstenona este determinată genetic  (engleză)  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America  : journal. - 1984. - Vol. 81 , nr. 15 . - P. 4899-4902 . - doi : 10.1073/pnas.81.15.4899 . — PMID 6589634 .
  5. Bonneau, M.; Walstra, P.; Claudi-Magnussen, C.; Kempster, AJ; Tornberg, E.; Fischer, K.; Diestre, A.; Siret, F.; Chevillon, P.; Claus, R.; Dijksterhuis, G.; Punter, P.; Matthews, KR; Agerhem, H.; Beague, MP; Oliver, M.A.; Gispert, M.; Weiler, U.; Von Seth, G.; Leask, H.; Font i Furnols, M.; Homer, D.B.; Cook, GL Un studiu internațional asupra importanței androstenonei și skatolei pentru contaminarea mistreților: IV. Studii de simulare privind nemulțumirea consumatorului față de carnea de porc masculă integrală și efectul sortării carcaselor pe linia de sacrificare, principalele concluzii și recomandări  //  Meat science : journal. - 2000. - Vol. 54 , nr. 3 . - P. 285-295 . - doi : 10.1016/S0309-1740(99)00105-9 . — PMID 22060698 .
  6. Joseph Johannes; Agnes Maria Weusten. Căi biochimice în steroidogeneza testiculară umană  . — Pressa Trajectina, 1989.
  7. Mirosurile conduc oamenii
  8. Androstenona - o substanță care atrage femeile cu mirosul său . Extras 4 februarie 2020. Arhivat din original pe 4 februarie 2020.

Link -uri