Gamma butirolactonă

γ-Butirolactona (oxolan-2-onă, 1-oxaciclopentan-2-onă, abrevieri: GBL, GBL) este lactona acidului y-hidroxibutiric (GHB). Un lichid higroscopic incolor cu miros eteric, ușor solubil în apă și solvenți organici polari, ușor solubil în alcani și cicloalcani.

Distribuție

În extractele de vinuri nediluate, GBL a fost găsit la o concentrație de 5 μg/l [1] [2] .

Sinteză

γ-Butirolactona poate fi obținută prin dehidrociclizarea 1,4-Butandiolului în fază lichidă (la 200 ℃) sau gazoasă (la 250 ℃) în prezența unui catalizator [3] .

O metodă de laborator pentru sinteza γ-butirolactonei este oxidarea tetrahidrofuranului cu bromat de sodiu [4] , în microcantități - deshidratarea termică a acidului γ-hidroxibutiric [5] .

Proprietăți și reactivitate

γ-butirolactona este ușor solubilă în alcooli inferiori, eter, esteri, acetonă, benzen, cloroform, apă; puţin solubil în alcani şi cicloalcani. Este un solvent bun pentru poliacrilonitrili și alți polimeri.

Într-o soluție apoasă, se hidrolizează în acid y-hidroxibutiric, complet la 0 °C și parțial (80% lactonă) la 100 °C; într-un mediu alcalin, hidroliza are loc rapid și complet.

Reacționează cu alcalii pentru a rupe legătura inelară și a forma săruri de GHB . De exemplu,

Gamma-butirolactona este oxidată ( cu amestec cromic sau acid azotic ) la acid succinic .

Din acțiunea iodurii de hidrogen la rece sau bromură de hidrogen la 100 ° C, se transformă, respectiv, în acid γ-iodobutiric sau γ-bromobutiric.

Cu acizi hidrohalici și alcooli pe catalizatori acizi dă derivații corespunzători ai acidului 4-hidroxibutiric

Butirolactona reduce sărurile de argint, transformându-se în acid succinic .

Toxicologie și siguranță

GBL în sine nu are activitate biologică semnificativă. În forma sa pură, GBL este un lichid aproape fără gust, dar atunci când este depozitat într-un recipient de plastic, chiar și pentru o perioadă scurtă de timp, capătă un gust de ars care amintește de gustul etanolului. , uneori nu poate fi îndepărtat chiar și prin diluare puternică cu apă.

Când intră în corpul uman, GBL este hidrolizat enzimatic (sub influența enzimelor grupului paroxonază ) la GHB, care are un efect specific asupra sistemului nervos central [6] [7] . Datorită lipofilității mai mari , GBL pătrunde în creier mai repede decât sărurile GHB și are un efect mai puternic, dar mai scurt, în timp ce 1,4-Butandiol are un efect puțin mai puțin pronunțat, dar mai lung în comparație cu GHB [8 ] .

Elimină sindromul de sevraj în timpul retragerii pentazocinei când efectul majorității agenților tensioactivi este slăbit sau absent.

Aplicații industriale

γ-Butirolactona este utilizată ca solvent , inclusiv ca solvent pentru poliacrilonitril și eteri de celuloză, precum și în sinteza organică, în special, în sinteza pirolidonei și a derivaților săi N-alchil și a acidului y-aminobutiric , utilizat ca medicament. în geriatrie ( aminolon ).

Utilizare recreativă

GBL este un precursor al GHB și utilizarea sa recreativă este legată de efectele acestui acid. GHB este un deprimant folosit ca substanță psihoactivă [9] . În doze mici, GBL este folosit ca stimulent de către vizitatorii cluburilor de noapte (similar cu hidroxibutiratul de sodiu ).

Efectele consumului de GHB au fost comparate cu efectele alcoolului și ale MDMA ( euforie , dezinhibiție , hipersensibilitate, stări empatogene ), în doze mari poate provoca greață, amețeli, somnolență, agitație psihomotorie, tulburări de vedere, dificultăți de respirație, amnezie, inconștiență. și moartea [10 ] . Decesele sunt de obicei asociate cu combinarea substanței cu alcool sau cu alte deprimante. În special, moartea din cauza vărsăturilor în timpul somnului profund este posibilă [11] [12] . Efectele consumului durează de obicei de la o oră și jumătate până la trei ore [10] .

GBL a fost comercializat ca supliment alimentar pentru sportivi [13] deoarece studiile științifice au arătat că GHB crește nivelul de GH in vivo [14] . În special, s-a demonstrat că GHB dublează secreția de hormon la bărbații tineri sănătoși [15] . În acest proces sunt implicați receptorii muscarinici de acetilcolină , datorită căruia efectul de creștere a nivelului hormonului poate fi blocat de pirenzepină [16] .

Statut juridic

Este inclus în lista (lista III) a substanțelor psihotrope, a căror circulație în Rusia este limitată [17] .

Vezi și

• Oxibutirat de sodiu

Note

1. ↑ Vose, J.; Tighe, T.; Schwartz, M.; Buel, E. Detectarea gama-butirolactonei (GBL) ca componentă naturală în vin  //  Journal of forensic sciences : jurnal. - 2001. - Vol. 46 , nr. 5 . - P. 1164-1167 . — PMID 11569560 .
2. ↑ Elliott, S.; Burgess, V. Prezența acidului gamma-hidroxibutiric (GHB) și a gamma-butirolactonei (GBL) în băuturile alcoolice și nealcoolice  //  Forensic Science International : jurnal. - 2005. - Vol. 151 , nr. 2-3 . — P. 289 . - doi : 10.1016/j.forsciint.2005.02.014 .
3. ↑ Yukelson I. I. Tehnologia sintezei organice de bază. - M . : Chimie, 1968. - S. 472-473. — 848 p.
4. ↑ Metsger, Leonid; Bittner, Shmuel. Oxidarea autocatalitică a eterilor cu bromat de sodiu  (engleză)  // Tetrahedron: journal. - 2000. - Martie ( vol. 56 , nr. 13 ). - P. 1905-1910 . - doi : 10.1016/S0040-4020(00)00098-3 .
5. ↑ Bozak, Richard E.; Knittel, J.; Hicks, Ronald J. Sinteza convenabilă a unei lactone, γ-butirolactone  //  Journal of Chemical Education : jurnal. - 1998. - Vol. 75 , nr. 1 . - P. 84 . — ISSN 0021-9584 . doi : 10.1021 / ed075p84 .
6. ↑ Manual de chimie  legală . - P. 386. - ISBN 978-0-471-73954-8 .
7. ↑ Teiber, JF; Draganov, D.I.; Du, BNL Lactonaza și activitățile lactonizante ale paraoxonazei serice umane (PON1) și serului de iepure PON3  (engleză)  // Farmacologie biochimică : jurnal. - 2003. - Vol. 66 , nr. 6 . - P. 887 . - doi : 10.1016/S0006-2952(03)00401-5 . — PMID 12963475 .
8. ↑ Gamma-butyrolactone (GBL) Pre-Review Report (4 iunie 2012). (nedefinit)
9. ↑ Schep LJ, Knudsen K., Slaughter RJ, Vale JA, Mégarbane B. Toxicologia clinică a gama-hidroxibutiratului, gama-butirolactonei și 1,4-butandiolului   // Clin Toxicol (Phila ) : jurnal. - 2012. - iulie ( vol. 50 , nr. 6 ). - P. 458-470 . - doi : 10.3109/15563650.2012.702218 . — PMID 22746383 .
10. ↑ 1 2 Galloway GP, Frederick-Osborne SL, Seymour R., Contini SE, Smith DE Abuz și potențial terapeutic al acidului gamma-hidroxibutiric  //  Alcool : jurnal. - 2000. - Vol. 20 , nr. 3 . - P. 263-269 . - doi : 10.1016/S0741-8329(99)00090-7 . — PMID 10869868 .
11. ↑ Gamma-hidroxibutirat și efecte și interacțiuni ale etanolului la om  // J Clin  Psychopharmacol : jurnal. - 2006. - octombrie ( vol. 26 , nr. 5 ). - P. 524-529 . - doi : 10.1097/01.jcp.0000237944.57893.28 . — PMID 16974199 .
12. ↑ „Băile lui Erowid” . Erowid.org (18 martie 2009). Preluat la 27.09.2012.
13. ↑ Erowid GHB vault: FDA Warning about Gamma Butyrlactone . Erowid (21 noiembrie 1998). Preluat la 10 octombrie 2013. (nedefinit)
14. ↑ Volpi, Riccardo; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Saccani, Antonella; Coiro, Vittorio. Diferite mecanisme de control al secreției hormonului de creștere (GH) între acidul γ-amino și γ-hidroxi-butiric: dovezi neuroendocrine în boala  Parkinson //  Psihoneuroendocrinologie : jurnal. - 1997. - Vol. 22 , nr. 7 . - P. 531-538 . - doi : 10.1016/S0306-4530(97)00055-3 .
15. ↑ Van Cauter, E.; Plat, L.; Scharf, MB; Leproult, R.; Cespedes, S.; l'Hermite-Baleriaux, M.; Copinschi, G. Stimularea simultană a somnului cu unde lente și a secreției de hormon de creștere prin gama-hidroxibutirat la bărbați tineri normali  //  Journal of Clinical Investigation : jurnal. - 1997. - Vol. 100 , nr. 3 . - P. 745-753 . - doi : 10.1172/JCI119587 . — PMID 9239423 .
16. ↑ Volpi, R; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Malvezzi, Laura; Saginario, Antonio; Coiro, Vittorio. Medierea colinergică muscarinică a răspunsului GH la acidul gamma-hidroxibutiric: dovezi neuroendocrine la subiecți normali și parkinsonieni  //  Psychoneuroendocrinology : journal. - 2000. - Vol. 25 , nr. 2 . - P. 179-185 . - doi : 10.1016/S0306-4530(99)00048-7 . — PMID 10674281 .
17. ↑ Introdus prin Decretul Guvernului Federației Ruse din 22 februarie 2012 Nr. 144.