Guaiacol

guaiacol
General

Nume sistematic
2-metoxifenol, 2-metoxiciclohexa-1,3,5-trienol
Nume tradiționale guaiacol
Chim. formulă C7H8O2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 124,14 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 28,5°C
 •  fierbere 205°C
Clasificare
Reg. numar CAS 90-05-1
PubChem
Reg. numărul EINECS 201-964-7
ZÂMBETE   COc1cccc1O
InChI   InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5.8H,1H3LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28591
ChemSpider
Siguranță
Limitați concentrația 20 mg/m³
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Guaiacol este o substanță organică  naturală din clasa fenolilor , cu un miros puternic de „fumat”.

Conținute în produsele de distilare uscată a lemnului de esență tare și a lemnului de conifere, curele de umăr cu punct de fierbere ridicat de gudron de fag, precum și în produsele de distilare a rășinii de guaiac [1] .

Proprietăți

Guaiacol  - cristale incolore, care se topesc ușor de eter monometil de pirocatecol , care se întunecă în aer și lumină, ușor solubile în etanol , eter , cloroform , acid acetic glacial, soluții alcaline și slab în apă și eter de petrol .

Obținerea

În industrie, se obține prin metilarea parțială a catecolului cu sulfat de dimetil [2] :

C 6 H 4 (OH) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 4 (OH) (OCH 3 ) + HO (CH 3 O) SO 2

Metodele de laborator de preparare sunt metilarea completă a catecolului urmată de monodemetilarea selectivă [ 3] :

C 6 H 4 (OCH 3 ) 2 + C 2 H 5 SNa → C 6 H 4 (OCH 3 ) (ONa) + C 2 H 5 SCH 3

sau diazotarea o- anisidinei ( 2-amino anisol ) cu descompunerea în apă a compusului diazo rezultat.

Aplicație

Folosit pentru sinteza substanțelor aromatice - vanilină [4] , eugenol [5] , izoeugenol , santalidol și medicamente, de exemplu. ftivazidă și papaverină . Servește ca aroma artificială alimentară ca „aromă de slănină”. În stomatologie, face parte din unele preparate pentru tratamentul antiseptic al canalelor radiculare.

Securitate

Guaiacol provoacă anestezie cutanată, eczeme , iritații oculare și respiratorii; MPC - 20 mg/ m3 . Se acumulează în corpul uman și duce la tulburări metabolice.

Vezi și

Note

  1. Tishchenko V. E. Guayacol // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron  : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.
  2. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Fenol Derivatives" Enciclopedia lui Ullmann, Weinley-VCH, Weinley-VCH 2002. doi : 10.1002/14356007.a19_313
  3. R.N. Mirrington și G.I. Feutrill (1988), Orcinol Monometil Eter , Org. Sintetizator. , < http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0859 >  ; col. Vol. T. 6: 859 
  4. ^ Esposito, Lawrence J. (1997), Vanillin, Kirk -Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, ediția a 4-a , voi. 24, New York: John Wiley & Sons, pp. 812–825. 
  5. CFH Allen și JW Gates, Jr. (1955), o -Eugenol , Org. Sintetizator. , < http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0418 >  ; col. Vol. T. 3: 418 

Literatură