Difenilamină
| Difenilamină | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nume sistematic |
Difenilamină |
| Nume tradiționale | difenilamină, anilinobenzen |
| Chim. formulă | ( C6H5 ) 2NH _ _ _ |
| Şobolan. formulă | C12H11N _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | Cristale incolore |
| Masă molară | 169,227 g/ mol |
| Densitate | 1,0513 g/cm³ |
| Energie de ionizare | 7,4 ± 0,1 eV [1] |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 54-55°C |
| • fierbere | 302°C |
| • clipește | 307±1℉ [1] |
| Entalpie | |
| • ardere | 6414,9 kJ/mol kJ/mol |
| • topirea | 17,86 kJ/mol |
| Presiunea aburului | 1 ± 1 mmHg [unu] |
| Proprietăți chimice | |
| Solubilitate | |
| • în apă | 0,03 g/100 ml |
| • în etanol | 44 g/100 ml |
| • în metanol | 57,5 g/100 ml |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 122-39-4 |
| PubChem | 11487 |
| Reg. numărul EINECS | 204-539-4 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10.13HDMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | JJ7800000 |
| CHEBI | 4640 |
| ChemSpider | 11003 |
| Siguranță | |
| Limitați concentrația | 10 mg/m³ |
| LD 50 | 2 g/kg |
| Toxicitate | În ceea ce privește toxicitatea, este inferior anilinei (factor de la 7 la 10). Doza letală medie este de peste 100 g. |
| Pictograme GHS |
   |
| NFPA 704 |
unu
3
0 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Difenilamina ( (N-fenil)-anilină, anilinobenzen ) este o substanță organică cu formula ( C6H5 ) 2NH . Se mai numește și N-fenilaminobenzen.
Proprietăți fizice
Difenilamina este un cristal incolor care se întunecă la expunerea la lumină.
Punct de topire 54-55 °C, punct de fierbere 302 °C, punct de aprindere 153 °C, temperatura de autoaprindere . 633°C.
Capacitatea termică specifică este de 1,412 J/(g*K) pKa 0,9 (25°C, apă).
Usor solubil in dietil eter , benzen , acetona , tetraclorura de carbon . Solubilitate la 25 ° C în 100 g etanol - 44 g, metanol - 57,5 g, apă - 0,03 g.
Proprietăți chimice
Cu acizi minerali concentrați , difenilamina formează săruri care sunt hidrolizate de acizi diluați și apă. Atomul de H legat de N poate fi înlocuit cu un atom de metal alcalin ; înlocuirea acestuia cu alchil, arii sau acil este mai dificilă decât cu anilină , de exemplu, N-acetildifenilamina se formează prin acetilarea difenilaminei cu anhidridă acetică în prezența HCI04 la 80-100 ° C.
Difenilamina este ușor nitrozată la interacțiunea cu HNO2 la N - nitrozodifenilamină: este mult mai ușor nitrată decât benzenul la derivați trinitro, halogenată la derivați tetra- și hexahalogen și ușor alchilată în prezența catalizatorilor acizi în poziția para.
Obținerea
În industrie, difenilamina se obține prin interacțiunea cantităților echimolare de anilină cu clorhidrat de anilină ( catalizator - HCl, AlCl 3 , NH 4 BF 4 sau altele) într- o autoclavă la 300 ° C (randament 50-60%):
sau trecerea vaporilor de anilină (400 °C) prin Al203 , purificați prin distilare fracționată sau recristalizare din butanol .
Aplicație
Difenilamina este un produs inițial în producția de antioxidanți pentru polimeri ; stabilizator și flegmatizator pentru rezistența termică și la intemperii a nitraților de celuloză , inclusiv a pulberilor de piroxilină ; un intermediar în sinteza triarilmetanului și coloranților azoici , insecticide ; inhibitor de coroziune din oțel moale . Folosit în chimia analitică pentru a detecta ioni și alți agenți oxidanți , ca indicator redox (E0 = + 0,75 V).
Informații de securitate
CPV mai mic 5 g/m3. SHEV pentru okr - 0,07 mg/m3, LD 50 2,9 g/kg (șoareci albi, pe cale orală).