M-fenilendiamină
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 22 martie 2021; verificările necesită 7 modificări .| m -fenilendiamină [1] [2] | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
1,3-fenilendiamină |
| Abrevieri | MPDA |
| Nume tradiționale | m-fenilendiamină |
| Chim. formulă | C6H8N2 _ _ _ _ _ |
| Şobolan. formulă | C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | cristale incolore |
| Masă molară | 108,14 g/ mol |
| Energie de ionizare | 689 kJ/mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 62,8; 103°C |
| • fierbere | 257; 282-284; 287°C |
| • aprindere spontană | 560°C |
| Mol. capacitate termică | 159,6 J/(mol K) |
| Entalpie | |
| • educaţie | –7,8 kJ/mol |
| Presiunea aburului | 0,62 mmHg Artă. (100°C) |
| Proprietăți chimice | |
| Solubilitate | |
| • in apa | 35,1 25 g/100 ml |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 108-45-2 |
| PubChem | 24898321 |
| Reg. numărul EINECS | 203-584-7 |
| ZÂMBETE | Nc1cc(N)ccc1, c1cc(cc(c1)N)N |
| InChI | InChI=1/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | SS7700000 |
| CHEBI | 8092 |
| Siguranță | |
| Limitați concentrația | 0,1 mg/m³ |
| LD 50 | 110-149,25 mg/kg (șoareci, oral) |
| Toxicitate | iritant |
| Fraze de risc (R) | R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 , R68 |
| Expresii de securitate (S) | S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61 |
| Personaj scurt. pericol (H) | H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H341 , H410 |
| masuri de precautie. (P) | P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311 |
| cuvant de semnal | Periculos |
| Pictograme GHS |
   |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
m -fenilendiamina este o substanță organică , o diamină aromatică cu formula 1,3-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Substanța este otrăvitoare ; este un formator de methemoglobină .
Obținerea și purificarea de laborator
m -fenilendiamina este produsă prin hidrogenarea catalitică a 1,3-dinitrobenzenului , care, la rândul său, se obține prin nitrarea benzenului cu un amestec de acizi azotic și sulfuric . Paladiul sau nichelul Raney acţionează ca un catalizator de hidrogenare , iar reacţia se realizează în apă sau metanol [3] .
În laborator , m- fenilendiamina este purificată prin distilare în vid urmată de cristalizare din etanol. Substanța trebuie protejată de lumina soarelui, deoarece se întunecă rapid la lumină [4] .
Proprietăți fizice
m -Fenilendiamina este ușor solubilă în apă fierbinte, precum și în solvenți organici bazici ( alcooli , cetone și eteri ) [3] .
Proprietăți chimice
m -fenilendiamina prezintă proprietățile unei amine aromatice tipice , cum ar fi acționarea ca bază în soluții apoase și formarea de săruri stabile . De asemenea, poate fi acilat cu cloruri de acid carboxilic , iar cu cloruri de acid dicarboxilic formează poliamide , care sunt utilizate industrial pentru producerea fibrelor . Când este tratat cu un exces de acid azot, acest compus intră într-o reacție de cuplare azo cu el însuși , formând colorantul maro Bismarck . Inelul aromatic al m - fenilendiaminei poate fi hidrogenat pentru a forma diaminociclohexan [3] .
Aplicație
Cea mai utilizată m -fenilendiamină este în producția de poli( m -fenilenizoftalamidă) din fibre de aramidă , sintetizată prin reacția cu clorura de acid izoftalic . Acest material are rezistență la temperaturi ridicate și rezistență la foc. De asemenea , m- fenilendiamina servește ca compus de pornire în sinteza unui număr de coloranți azoici [3] .
Acțiune fiziologică
Meta-fenilendiamina este deosebit de toxică; aparține clasei a doua de pericol și în concentrații foarte mari poate irita pielea și mucoasele .
1,3-diaminobenzenul oxidează hemoglobina în methemoglobină .
MPC în zona de lucru - 0,1 mg / m³ în conformitate cu GOST 12.1.007-76.
DL50 la șoareci - aproximativ 110 mg/kg (când este administrat oral ).
Note
- ↑ Sigma-Aldrich. m-fenilendiamină . Consultat la 9 ianuarie 2014. Arhivat din original la 17 noiembrie 2015.
- ↑ Dean JA Lange's Handbook of Chemistry. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
- ↑ 1 2 3 4 Smiley RA Phenylene- and Toluenediamines // Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann. — Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
- ↑ Amarego WLF, Chai CLL Purification of Laboratory Chemicals. — Ed. a șasea. - Elsevier, 2009. - P. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
Link -uri
- Sigma Aldrich. Spectrul RMN al m - fenilendiaminei . Preluat la 9 ianuarie 2014.
- Sigma Aldrich. Spectrul IR al m - fenilendiaminei . Preluat la 9 ianuarie 2014.
- Sigma Aldrich. Spectrul Raman al m - fenilendiaminei . Preluat la 9 ianuarie 2014.