Salt Bunte
Tiosulfații organici sunt săruri și esteri ai acizilor organiltiosulfuric cu formula generală RSSO 2 X, unde R = Alk, Ar; X \u003d OMe (Eu este metal), SAU. S-alchil și S-ariltiosulfații metalelor alcaline și alcalino-pământoase sunt numiți săruri Bunte după tehnologul german Hans Bunte , care a investigat această clasă de compuși.
Nomenclatură
Denumirea compusului de tiosulfați organici se formează în conformitate cu denumirea radicalului organic, la care este atașat sufixul „-tiosulfat” și este necesar să se indice atomul de care se leagă radicalul organic. De exemplu, C6H5SSO2OCH3 - S -fenilmetil tiosulfat , C2H5SSO2ONa - S - etil tiosulfat de sodiu .
Obținerea
Sinteza sărurilor Bunte constă în interacțiunea de halogenuri de alchil, dialchil sulfați, alchilarilsulfonați cu tiosulfați de metale alcaline în cantități echimolare într-un mediu organic apos (în special, soluție de etanol 50% ):
O altă metodă pentru sinteza sărurilor Bunte constă în adăugarea de tiosulfați de metale alcaline la alchene sau chinone activate într-un mediu acid:
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OSO_{2}CH=CH_{2}+Na_{2}S_{2}O_{3}{\xrightarrow[{}]{H^{+))}CH_ {3}OSO_{2}CH_{2}CH_{2}SSO_{2}ONa}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9ef8879000c68bfc8c65e6c5c8775547751fab78)
Tiosulfații de arii sunt sintetizați prin reacția disulfurilor de diaril cu hidrosulfitul de potasiu:
Proprietăți
Sărurile Bunte sunt substanțe solide cristaline, foarte solubile în apă.
Proprietățile chimice ale tiosulfaților organici sunt determinate de prezența grupării disulfură SS, care este ușor scindată prin acțiunea reactanților electrofili și nucleofili. Cu hidroliza acidă a tiosulfaților organici, se formează tioli, cu alcaline - disulfuri:
![{\displaystyle {\mathsf {NaOSO_{2}SCH_{2}COOH{\xrightarrow[{-NaHSO_{4}}] {H_{2}O,H^{+}}}HSCH_{2}COOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4f6c4709b53ec44e640b7478f11de433af7c0166)
![{\displaystyle {\mathsf {RSSO_{2}ONa{\xrightarrow[{-NaHSO_{4}}]{H_{2}O,OH^{-}}}RS^{-}{\xrightarrow[{-NaSO_ {3}^{-}}]{RSSO_{2}ONa}}RSSR}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e03d172abc59fab29aaa70468ec5ed7664410f7b)
Interacțiunea tiosulfaților organici cu tiolații este utilizată în sinteza disulfurilor nesimetrice:
În funcție de agentul de oxidare, tiosulfații organici sunt oxidați la acizi alcan sulfonici, halogenuri de alcan sulfonil sau disulfuri de dialchil:
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SSO_{2}ONa{\xrightarrow[{}]{HNO_{3}}}RSO_{2}OH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c868898e4f158f5dec67e8bc173f578ac53a7749)
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SSO_{2}ONa{\xrightarrow[{}]{Cl_{2},H_{2}O}}RSO_{2}Cl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/916db60559bef1fa860618e9e50b61dd41b20840)
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SSO_{2}ONa{\xrightarrow[{}]{I_{2}, H_{2}O}}RSSR}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b2a4acdef94d84fb6c826b13d840f0bd8743309c)
Aplicație
Tiosulfații organici sunt utilizați în sinteza organică ca intermediari în producerea diferiților compuși organici ai sulfului.
Literatură
- Zefirov N.S. et al. , v.4 Half-Three // Enciclopedia chimică. - M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1995. - 639 p. — 20.000 de exemplare. - ISBN 5-85270-092-4 .
- D. Barton, W. D. Ollis. Chimie organică generală = Derek Barton, W. David Ollis. Comprehensive Organic Chemistry, voi. 3, Compuși cu sulf. - M .: Chimie, 1983. - T. 5. - S. 479-480. — 720 s. — 15.000 de exemplare.