| acid penicilic | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
(2Z)-3-metoxi-5-metil-4-oxo-2,5-acid hexadienoic | ||
| Chim. formulă | C8H10O4 _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Masă molară | 170,163 g/ mol | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 83°C | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 90-65-3 | ||
| PubChem | 1268111 | ||
| Reg. numărul EINECS | 202-008-1 | ||
| ZÂMBETE | CC(=C)C(=O)/C(=C/C(=O)O)/OC | ||
| InChI | InChI=1S/C8H10O4/c1-5(2)8(11)6(12-3)4-7(9)10/h4H,1H2,2-3H3,(H,9,10)/b6-4-VOUGEZYPVGAPBB-XQRVVYSFSA-N | ||
| ChemSpider | 1064791 | ||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Acidul penicilic este o micotoxină produsă de mai multe specii din genurile Penicillium și Aspergillus .
Există sub formă de două forme tautomerice - γ-cetoacid și γ-hidroxilactonă, care a fost demonstrat în 1936.
Se cristalizează din pentan , hexan și benzen pentru a forma cristale anhidre în formă de ac cu un punct de topire de 83-85°C. Se cristalizează din apă cu formarea unui monohidrat sub formă de cristale rombice monoclinice sau triclinice mari, cu un punct de topire de 58–64 °C.
Solubilitate în apă rece și benzen rece - 2%. Foarte solubil în apă fierbinte, alcool, eter, cloroform , insolubil în amestec pentan-hexan.
În alcali , formează un compus complex roșu strălucitor cu hidroxilamină cu o absorbție maximă la 530 nm. Formează un complex roșcat-violet cu amoniu cu un maxim de absorbție la 545 nm.
Un intermediar în biosinteza acidului penicilic este acidul orsellic .
Oxford et al., în 1942, au investigat activitatea antimicrobiană a acidului penicilic. Substanța sa dovedit a fi activă împotriva bacteriilor Gram-negative și a unor bacterii Gram-pozitive . Substanța sa dovedit a fi prea toxică (LD 50 pentru șoareci atunci când este administrată subcutanat - 100 mg / kg).
Sintetizată chimic în 1947 de Ralph Raphael .
În anii 1960, acidul penicilic s-a dovedit a fi un puternic cancerigen .