Piperidina

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 19 octombrie 2022; verificările necesită 2 modificări .

Piperidina

General

Nume tradiționale

pentametilenimină

Chim. formulă

C5H11N _ _ _ _

Proprietăți fizice

lichid

85,15 g/ mol

0,862 g/cm³

1,573 Pa s

Proprietati termice

Temperatura

• topirea

-7 °C

• fierbere

106°C

Proprietăți chimice

Constanta de disociere a acidului

pK_{a}

11.24

Solubilitate

• in apa

amestecat

Proprietati optice

Indicele de refracție

1,4530

Clasificare

203-813-0

C1CCCCN1

InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N

RTECS

TM3500000

CHEBI

Siguranță

3 3 0

Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fișiere media la Wikimedia Commons

Piperidina (pentametilenimina) este o hexahidropiridină, un inel saturat cu șase atomi cu un atom de azot. Un lichid incolor cu miros de amoniac, miscibil cu apa, precum și cu majoritatea solvenților organici, formează un amestec azeotrop cu apă (35% apă în masă, Tbp 92,8 ° C) Inclus ca fragment structural în produse farmaceutice și alcaloizi. Își ia numele de la numele latin pentru piper negru , Piper nigrum , de care a fost izolat pentru prima dată.

Piperidina este un precursor al mai multor droguri narcotice, ceea ce a dus la includerea sa în narcoticele din Lista II din SUA[1] . De asemenea, inclusă în lista II a Convenției Națiunilor Unite împotriva traficului ilicit de stupefiante și substanțe psihotrope(1988) [2] .

În Rusia, este inclus în Tabelul II din Lista IV (precursori, a căror circulație în Federația Rusă este limitată și pentru care sunt stabilite măsuri de control), la o concentrație de peste 15% [3] .

Obținerea metodelor

În industrie, în principal prin hidrogenarea piridinei peste bisulfură de molibden sau nichel Raney la 200 °C ca catalizator

Recuperare electrochimica :

Din piridină prin reducerea sodiului în etanol absolut [4] .

Prin încălzirea diclorhidratului de pentametilendiamină.

{\mathsf {H_{2}NCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}\cdot 2HCl\rightarrow C_{5}H_{10}NH\ cdot HCl+NH_{4}Cl}}

Reactivitate

Conform proprietăților sale chimice, piperidina este o amină alifatică secundară tipică . Formează săruri cu acizi minerali, ușor alchilate și acilate la atomul de azot, formează compuși complecși cu metale de tranziție (Cu, Ni etc.). Nitrozată cu acid azotat pentru a forma N-nitrozopiperidină, sub acţiunea hipocloriţilor în mediu alcalin formează N-cloramina corespunzătoare C 5 H 10 NCl.

Când piperidină este fiertă cu acid iodhidric concentrat , are loc deschiderea inelului reducător cu formarea pentanului :

{\displaystyle {\mathsf {C_{5}H_{10}NH+4HI\rightarrow C_{5}H_{12}+NH_{3}+2I_{2))))

Cu metilare exhaustivă și clivaj Hoffmann, formează penta-1,3-dienă.

Când este încălzită în acid sulfuric în prezența sărurilor de cupru sau argint , piperidina se dehidrogenează în piridină .

Localizare în natură și rol biologic

Piperidina însăși a fost izolată din piper. Inelul piperidinic este un fragment structural al unui număr de alcaloizi . Deci ciclul piperidinic este inclus in structura alcaloidului coniina , continut in cucuta patata , in molecula piperinei , care da un gust arzator piperului negru . Un alt derivat de piperidină, solenopsina , se găsește în toxina furnicilor de foc .

Aplicație

Piperidina este utilizată pe scară largă în sinteza organică ca catalizator principal în condensarea aldolică , reacția Knoevenagel și ca componentă amină în reacția Mannich și reacția Michael .

Piperidina, ca o amină secundară cu punct de fierbere ridicat, este utilizată pentru a converti cetonele în enamine , care pot fi alchilate sau proacilate în poziția α ( reacția Stork ) [5] .

Securitate

Toxic atât în contact cu pielea, cât și prin inhalarea vaporilor. Foarte inflamabil, punct de aprindere 16 °C. Lucrul cu el se desfășoară într-o hotă.

Note

↑ Drugs of Abuse Arhivat 3 decembrie 2016 la Wayback Machine , EDIȚIA 2015, A DEA RESOURCE GUIDE / DEA , SUA
↑ Copie arhivată . Data accesului: 19 noiembrie 2016. Arhivat din original pe 9 ianuarie 2017. (nedefinit)
↑ Decretul din 3 iunie 2010 (RusăFederațianr. 398 privind modificările aduse Listei de stupefiante, substanțe psihotrope și precursori ai acestora supuși controlului în
↑ C.S. Marvel și W.A. Lazier (1941). Benzoil piperidină. Org. sinteză; col. Vol. 1:99.
↑ ro:Alchilarea enaminei de barză

Principalele tipuri de alcaloizi
pirolidină	Gigrin
Tropan	Atropină Hiosciamină Scopolamină Cocaină Ecgonina
Piperidina	Konyin lobelină Piperina
Chinolizidină	citizină Pahicarpină
piridină	Nicotină Anabasin
izochinolină	Morfină Codeina Thebaine Papaverină Licorină
Chinolina	Chinină Chinidină Echinopsina
indol	Serotonina psilocina psilocibină DMT 4-HO-MET 5-MeO-DMT Bufotenină Garmin Garmalin Fizostigmină Ergotamina Ergometrină Yohimbină rezerpină Mitraginina ibogaina Stricnină Brucine Fascaplysin
purină	Xantine ( cofeina Teobromină teofilina ) Saxitoxina
Feniletilamină	catecolamine ( norepinefrina ) Adrenalină dopamina ) Efedrina pseudoefedrina Norefedrina Katin Catinonă Mescalina
Terpenele	Aconitina Delfin Elatina
Alte	Pilocarpină Muscarine Muscaridina colchicina Galantamina capsaicina solanină

heterocicluri azotate
Trinom	Azirin Aziridină
Cvadruplu	azetidină Azetidinonă (β-lactamă)
Cu cinci membri	pirol piroline pirolidină Pirazol imidazol Triazoli Tetrazol pentazol Pirolidonă (γ-lactamă) indol
Cu șase membri	Acridină izochinolină Piperidina Piperidonă (δ-lactamă) piridină Piridazina Pirimidină Chinolizidină Chinolina
Cu șapte membri	Caprolactamă (ε-lactamă)
superior	Porfin Ftalocianine Corrin

Dicționare și enciclopedii	Mare catalană Universalis
În cataloagele bibliografice	BNF : 122587282 GND : 4174747-1 J9U : 987007550819605171 LCCN : sh85102400 SUDOC : 03135632X