Piretrinele sunt un grup de insecticide naturale conținute în florile plantelor perene din familia Asteraceae (Asteraceae) din genurile Pyrethrum , Chrysanthemum și Tanacetum , cel mai mare conținut se află în florile de Pyrethrum cinerariifolium ( sin . Tanacetum cinerariifolium , Chrysanthemum cinerariifolium ], (mai bine cunoscut sub numele de „mușețel dalmatian”) , cultivat în principal în Kenya , Rwanda , Tanzania și Ecuador .
Studiul chimic al activității insecticide a piretrului a fost început în 1908 și în scurt timp s-a dovedit prezența unui inel ciclopropan în moleculele de piretru responsabile de acțiunea insecticidă și s-a stabilit structura piretrinei I și piretrinei II [1] .
Piretrinele sunt lichide optic active cu punct de fierbere ridicat, solubile în majoritatea solvenților organici, practic insolubile în apă; se oxidează ușor în aer, în special la lumină; hidrolizată de alcalii .
Prin natura chimică, piretrinele sunt esteri cu formula generală (1):
| Formula generala | piretrina | R | R' |
|---|---|---|---|
| Piretrina I | -CH3 _ | -CH \u003d CH 2 | |
| Cynerin I | -CH3 _ | ||
| Jasmoline I | -C2H5 _ _ _ | ||
| Piretrina II | - COOSH 3 | -CH \u003d CH 2 | |
| Cynerin II | -CH3 _ | ||
| Iasolina II | -C2H5 _ _ _ |
Compoziția amestecului natural include esteri ai acidului (+)-trans-crizantemic și cetoalcooli ciclici (piretrolon, cinerolon, jasmolon) - piretrină I , jasmolin I , cinerin I și esteri ai acidului (+)-trans-piretric și aceleași cetoalcooli - piretrina II , cinerină II , jasmolin II . Piretrinele I și II reprezintă aproximativ 70%, cinerinele I și II - 19-24%, iasmolinele I și II - 7-9%. Cu toate acestea, raportul dintre aceste substanțe poate varia în funcție de varietatea de mușețel, de condițiile de cultivare și de colectare a acestuia. Toate piretrinele produse în plante au configurația (1R, 3R, 4'S); dispunerea grupelor R și R' este E și respectiv Z.
Piretrinele sunt insecticide de contact . Cea mai puternică este piretrina I , care este absorbită foarte repede în corpul unei insecte și afectează sistemul nervos , perturbând procesul de transmitere a impulsurilor nervoase de-a lungul axonilor . Acțiunea sa este completată de piretrina II , care provoacă paralizia aproape instantanee a insectelor (efect de knockdown).
Florile uscate ale unor tipuri de mușețel au fost folosite ca insecticid de către soldații lui Alexandru cel Mare , apoi în China antică și în Evul Mediu în Persia . În Europa, inflorescențele de piret uscate și zdrobite, care ucid gândacii, ploșnițele, muștele și țânțarii , au devenit cunoscute în urmă cu mai bine de 200 de ani datorită comercianților armeni care le-au vândut ca praf persan . Mușețelul dalmatian a fost introdus în cultivare în Japonia , Brazilia și Statele Unite . Din 1890, în Japonia a început producția de bețe de țânțari, iar ulterior spirale care au ars mult timp și au respins muschii. Până în 1938, în lume erau produse aproximativ 18 mii de tone de flori uscate pe an, aproximativ 70% dintre ele în Japonia. În anii 1930, pe baza extracției piretrinelor cu solvenți organici din florile de mușețel, s-a început producția de preparate din piretru [1] .
Anterior, piretrinele erau utilizate pe scară largă pentru a controla insectele, dar în prezent sunt aproape complet înlocuite cu piretroizii sintetici , care sunt mult mai activi și mai fotostabili decât piretrinele naturale: de exemplu, deltametrina sintetică este de 900 de ori mai activă decât piretrina I.
Cu toate acestea, piretrinele sunt folosite ca mijloace ecologice pentru combaterea ectoparaziților ( pediculoză , scabie , ftiriazis etc.), precum și în producția de bobine de țânțar.