Thebaine

Thebaine
General
Nume sistematic 3,6-dimetoxi-N-metil-4,5-epoximorfinadien-6,8
Chim. formulă C₁₉H2₁NO3
Proprietăți fizice
Masă molară 311,37 g/ mol
Proprietati termice
T. se topesc. 191 - 193 °С
T. kip. 395,93 °С
Clasificare
numar CAS 115-37-7
PubChem 5324289
ChemSpider 4479543
numărul EINECS 204-084-1
CHEBI 9519
ZÂMBETE
CN1CCC23C4C(=CC=C2C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC
InChI
InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16() 17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1
Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel.

Thebain ( paramorfina ) (de la Θηβαι , denumirea greacă pentru orașul egiptean antic Teba , unde se producea opiu în cantități mari [1] ) este un alcaloid de opiu . Conținutul de tebaină în opiu: până la 0,2 la sută. Numele a apărut probabil de la legiunea tebană (Θῆβαι, Thēbai - Gr. „Teba”). Tebaina nu este utilizată în scopuri terapeutice datorită toxicității sale ridicate. Buprenorfina , diprenorfina , etorfina sunt sintetizate din tebaină folosind reacția Diels-Alder , iar oxicodona  este sintetizată prin reacția de oxidare ,naloxonă , naltrexonă , nalbufină . Inclus în Omnopon .

Într-o serie de alcaloizi de opiu, tebaina este cea mai îndepărtată de morfină din punct de vedere al acțiunii fiziologice și este o otravă convulsivă, nu un medicament.

Proprietăți fizice și chimice

Tebaina este o pulbere cristalină fină cremoasă, ușor solubilă în cloroform , puțin solubilă în alcool și eter. Punctul de topire este 191 - 193 ° C; punctul de fierbere - 395,93 ° C. [2]

Obținerea

Materia primă pentru producerea tebainei este „rășina” de tebaină, obținută după izolarea papaverinei din lichidul mamă. Rășina de tebaină este un amestec de baze de alcaloizi secundari, contaminate în mare măsură cu substanțe rășinoase și alte impurități de natură principală.

Conținutul de alcaloizi din rășina tebainică variază și depinde de varietatea și calitatea opiumului și variază de la 6 la 15%. Pentru a izola tebaina din rășina de tebaină, proprietățile sale sunt folosite pentru a forma cu acidul salicilic o sare a salicilatului de tebaină, puțin solubilă în alcool izopropilic. [3]

Literatură

Note

  1. Tebain // Tătari - Toprik. - M .  : Enciclopedia Sovietică, 1956. - S. 211. - ( Marea Enciclopedie Sovietică  : [în 51 de volume]  / redactor -șef B. A. Vvedensky  ; 1949-1958, v. 42).
  2. Thebaine. Proprietăți arhivate 13 martie 2016 la Wayback Machine // chemspider.com
  3. Thebaine Arhivat 13 martie 2013 la Wayback Machine // emedicinehealth.ru