2-Metil-2-cloropropan

2-Metil-2-cloropropan
General

Nume sistematic
2-metil-2-cloropropan
Chim. formulă C4H9CI _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 92,57 g/ mol
Densitate 851 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -26°C
 •  fierbere 51°C
Clasificare
Reg. numar CAS 507-20-0
PubChem
Reg. numărul EINECS 208-066-4
ZÂMBETE   ClC(C)(C)C
InChI   1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N
RTECS TX5040000
CHEBI ChEMBL346997
Număr ONU 1127
ChemSpider
Siguranță
Personaj scurt. pericol (H) 225
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 3 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

2-metil-2-cloropropan ( clorura de terț -butil ) este o substanță constând din carbon , hidrogen și clor . În condiții normale, este un lichid incolor, insolubil în apă. Se aprinde usor. Se hidrolizează la alcool tert -butilic . În industrie, este folosit ca precursor pentru sinteza altor compuși organici.

Izomeri

2-Metil-2-cloropropanul are trei izomeri: 1-clorbutan , 2-clorbutan și 2-metil-1-cloropropan .

Obținerea

Clorura de tert -butil este produsă prin reacția alcoolului terț -butilic cu clorura de hidrogen. Laboratorul folosește acid clorhidric concentrat. Reacția se desfășoară conform mecanismului de substituție nucleofilă monomoleculară S N 1 [1] .

Etapa 1 Etapa 2 Etapa 3
Acidul protonează alcoolul, formând un grup scindabil (apă) Apa părăsește t -BuOH protonat pentru a forma un carbocation terțiar relativ stabil . Ionul clorură atacă carbocationul, formând t -BuCl

Vedere generală a reacției:

Note

  1. James F. Norris și Alanson W. Olmsted „ clorura de tert -butil” Org. Sintetizator. 1928, volumul 8, pp. 50. doi : 10.15227/orgsyn.008.0050