Flavon | |
---|---|
General | |
Chim. formulă | C₁₅H₁₀O₂ |
Proprietăți fizice | |
Masă molară | 222,2 g/ mol |
Proprietati termice | |
T. se topesc. | 99-100℃ |
Clasificare | |
numar CAS | 525-82-6 |
PubChem | 10680 |
ChemSpider | 10230 |
numărul EINECS | 208-383-8 |
RTECS | DJ3100630 |
CHEBI | 42491 |
banca de droguri | DB07776 |
ZÂMBETE | |
C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=CC=CC=C3O2 | |
InChI | |
InChI=1S/C15H10O2/c16-13-10-15(11-6-2-1-3-7-11)17-14-9-5-4-8-12(13)14/h1-10H | |
Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. |
Flavonele (2-fenil-4-cromenonă, α-fenilcromonă) sunt o substanță organică, strămoșul clasei de flavonoide . Este o cetonă heterociclică α,β-nesaturată, un derivat al γ-pironei. Flavonele și izoflavonele se găsesc de obicei sub forma glicozidelor lor în sucul plantelor, iar prezența lor este cea care determină întreaga gamă de nuanțe galbene în culoarea acestora din urmă.
Flavonele sunt cristale incolore, slab solubile în apă, dar foarte solubile în mulți solvenți organici. Se dizolvă în acid sulfuric concentrat pentru a forma o sare instabilă de benzopiriliu, iar procesul de dizolvare este însoțit de fluorescență violetă.
Flavona reacționează cu alcoolați pentru a forma o-hidroxiacetofenonă și acid benzoic : această reacție este utilizată pentru a determina structura flavonei și a numeroșilor derivați ai săi.
Flavona a fost găsită în natură ca parte a plăcii de pe frunzele și florile unor specii de primule. În scop preparativ, flavona și derivații săi sunt sintetizate prin condensarea hidroxifenolilor și esterilor etilici ai acizilor aroilacetici ArC(O)CH 2 COOC 2 H 5 sau din o-hidroxiacetofenonă, anhidridă și sare de sodiu a acizilor carboxilici aromatici.
Dintre toți compușii din seria de flavone, rutina (quercetina 3-ramnoglucozidă) are cea mai mare importanță în medicină datorită disponibilității sale. Rutina prezintă activitate de vitamina P și este utilizată pentru a preveni fragilitatea vaselor de sânge capilare. Alte flavone scad tensiunea arteriala (quercitrina, ramnetina si 6,8-dioxiflavona), sunt diuretice (quercitrina 1:100.000) si sunt otravuri pentru peste.