Flavonă (substanță)

Versiunea stabilă a fost verificată pe 20 august 2021 . Există modificări neverificate în șabloane sau .
Flavon
General
Chim. formulă C₁₅H₁₀O₂
Proprietăți fizice
Masă molară 222,2 g/ mol
Proprietati termice
T. se topesc. 99-100℃
Clasificare
numar CAS 525-82-6
PubChem 10680
ChemSpider 10230
numărul EINECS 208-383-8
RTECS DJ3100630
CHEBI 42491
banca de droguri DB07776
ZÂMBETE
C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=CC=CC=C3O2
InChI
InChI=1S/C15H10O2/c16-13-10-15(11-6-2-1-3-7-11)17-14-9-5-4-8-12(13)14/h1-10H
Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel.

Flavonele (2-fenil-4-cromenonă, α-fenilcromonă)  sunt o substanță organică, strămoșul clasei de flavonoide . Este o cetonă heterociclică α,β-nesaturată, un derivat al γ-pironei. Flavonele și izoflavonele se găsesc de obicei sub forma glicozidelor lor în sucul plantelor, iar prezența lor este cea care determină întreaga gamă de nuanțe galbene în culoarea acestora din urmă.

Proprietăți fizice și chimice

Flavonele sunt cristale incolore, slab solubile în apă, dar foarte solubile în mulți solvenți organici. Se dizolvă în acid sulfuric concentrat pentru a forma o sare instabilă de benzopiriliu, iar procesul de dizolvare este însoțit de fluorescență violetă.

Flavona reacționează cu alcoolați pentru a forma o-hidroxiacetofenonă și acid benzoic : această reacție este utilizată pentru a determina structura flavonei și a numeroșilor derivați ai săi.

Obținerea

Flavona a fost găsită în natură ca parte a plăcii de pe frunzele și florile unor specii de primule. În scop preparativ, flavona și derivații săi sunt sintetizate prin condensarea hidroxifenolilor și esterilor etilici ai acizilor aroilacetici ArC(O)CH 2 COOC 2 H 5 sau din o-hidroxiacetofenonă, anhidridă și sare de sodiu a acizilor carboxilici aromatici.

Aplicație

Dintre toți compușii din seria de flavone, rutina (quercetina 3-ramnoglucozidă) are cea mai mare importanță în medicină datorită disponibilității sale. Rutina prezintă activitate de vitamina P și este utilizată pentru a preveni fragilitatea vaselor de sânge capilare. Alte flavone scad tensiunea arteriala (quercitrina, ramnetina si 6,8-dioxiflavona), sunt diuretice (quercitrina 1:100.000) si sunt otravuri pentru peste.

Literatură