Principatul Kholmsky este un principat specific în cadrul principatului Tver .
Principatul a fost format în 1339 după ce Marele Duce de Tver Alexandru Mihailovici a fost ucis în Hoardă. Fratele lui Alexandru, Konstantin Mihailovici , a primit masa Tver , iar fiul lui Alexandru, Vsevolod Alexandrovich , a primit orașul Kholm ca moștenire .
Când Konstantin a murit în 1345, fratele său mai mic Vasily Mihailovici , care a devenit cel mai mare dintre Mihailovici, a decis să obțină o etichetă pe masa Marelui Duce din Tver. Deoarece acest lucru necesita o mulțime de bani, Vasily a „colectat tribut” arbitrar de la principatul Kholmsky, profitând de faptul că Vsevolod se afla în acel moment în Hoardă. Cu toate acestea, între timp, Vsevolod a obținut o etichetă de la Han pentru marea domnie a lui Tver. Aflând despre arbitrariul unchiului său, a părăsit Hoarda împreună cu ambasadorul Hanului și, după ce l-a întâlnit pe Vasily în Bezdezh, l-a jefuit. Vrăjmășia dintre unchi și nepot a dus la fuga oamenilor din principatul Tver, așa că domnul Tver Teodor a făcut mari eforturi pentru a-i împăca. În 1348, Vsevolod a cedat Tver lui Vasily și el însuși s-a mulțumit cu fosta sa moștenire Kholmsky.
În 1351, Vasily Mihailovici a primit o etichetă de han pentru marea domnie a lui Tver și a decis să reducă lotul nepotului său Vsevolod. Lupta s-a încheiat cu faptul că în 1356 Vasily și Vsevolod s-au îndreptat către curtea prințului Moscovei și a mitropolitului Alexi. Formal, Marele Voievod și Mitropolitul au reușit să împace rudele, dar dușmănia dintre ei a rămas.
În 1357, Berdibek a devenit khan în Hoardă. Împreună cu alți prinți ruși, atât Vasily Mihailovici, cât și Vsevolod Alexandrovich au mers la noul han pentru etichete. Cu toate acestea, au luat drumuri diferite; Vasily de Tverskoy și Ivan de Moscova au fost primii care au ajuns în Hoardă și au reușit să întoarcă hanul împotriva lui Vsevolod Hholmsky. Drept urmare, Berdibek nici nu l-a ascultat pe Vsevolod, ci a ordonat să-l prindă și să-l predea unchiului său. Trupa lui Vasily a ocupat lotul lui Vsevolod, iar puterea de acolo a trecut guvernatorilor prințului Tver. În 1358, Vsevolod a fugit în Lituania. În 1359, Vsevolod Alexandrovich s-a întors la Tver și a încheiat o pace onorabilă cu unchiul său.
În 1364, în Tver a făcut ravagii o ciumă, din care au murit un număr de prinți și boieri, inclusiv Vsevolod Aleksandrovich Kholmsky. Descendenții săi au început să conducă principatul Kholm, iar acest lucru a continuat până la anexarea principatului Tver de către Moscova în 1485.