1,2-dibrometan

1,2-dibrometan
General
Nume sistematic	1,2-dibrometan
Nume tradiționale	bromură de etilenă , dibromură de etilenă
Chim. formulă	( CH2Br ) 2
Şobolan. formulă	C2H4Br2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	lichid incolor
Masă molară	187,86 g/ mol
Densitate	2,18 g/cm³
Energie de ionizare	9,45 ± 0,01 eV [1]
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	9,79°C
•  fierbere	131,36°C
Entalpie
•  educaţie	-38,3 kJ/mol
Presiunea aburului	12 ± 1 mmHg [unu]
Proprietăți chimice
Solubilitate
• in apa	0,43 g/100 ml
Proprietati optice
Indicele de refracție	1.539
Clasificare
Reg. numar CAS	106-93-4
PubChem	7839
Reg. numărul EINECS	203-444-5
ZÂMBETE	BrCCBr
InChI	InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2PAAZPARNPPHGIKF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KH9275000
CHEBI	28534
Număr ONU	1605
ChemSpider	7551
Siguranță
LD 50	iepuri (oral) 55,0 mg/kg
NFPA 704	0 3 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

1,2-Dibrometanul ( bromură de etilenă, dibromură de etilenă, bromură de etilenă)  este un compus organic , o hidrocarbură halogenată cu formula chimică C 2 H 4 Br 2 . Prezentă în cantități mici în apa oceanului.

Proprietăți

Un lichid incolor cu un miros dulceag care amintește de cloroform . Punctul de topire al 1,2-dibrometanului este de 9,79 °C, punctul de fierbere este de 131,36 °C. Solubil în benzen , acetonă , etanol . Solubilitatea în 100 g de apă este de 0,43 g (la 20 °C).

Obținerea

1,2-dibrometanul poate fi obținut din reacția etilenei cu brom :

Bromul este turnat într-o eprubetă de laborator cu un tub de evacuare și un tub de alimentare cu gaz, bucăți de sticlă sunt plasate în prealabil pe fundul eprubetei (pentru a crește suprafața pe care gazul interacționează cu bromul lichid). Pe suprafața bromului se toarnă un strat de apă (pentru a reduce pierderea de brom din cauza evaporării). Etilena este introdusă în eprubetă în stratul de brom.

Eprubeta este răcită cu apă rece, deoarece reacția este însoțită de eliberarea de căldură. Tubul trebuie agitat, având grijă să nu stropească bromul în tubul de evacuare. Bromurarea se termină atunci când cantitatea de brom luată reacţionează complet cu etilena - are loc decolorarea bromului.

Dibrometanul rezultat pentru purificare se spală într-o pâlnie de separare cu apă, apoi cu o soluție de sodă caustică și de mai multe ori cu apă. După uscare cu clorură de calciu topită, produsul este distilat dintr-un balon mic Wurtz , colectând o fracție cu un punct de fierbere de 130-132 ° C.

Aplicație

1,2-Dibrometanul este utilizat ca aditiv antidetonant împreună cu tetraetil plumb în carburanți pentru a preveni depunerea oxizilor solizi de plumb pe piesele motorului datorită formării bromurii de plumb volatile .

Este folosit ca fumigant pentru tratarea lemnului în urma daunelor cauzate de termite și viermi de lemn [2] .

De asemenea, utilizat pentru sinteza bromurii de vinil , un precursor pentru diverși ignifugări , precum și pentru sinteza 1,2-ditiocianetan , 1,4-benzodioxan , N-bromoetilftalimidă . In sinteza organica se foloseste ca sursa de brom in reactia cu carbocationii si pentru activarea magneziului in sinteza reactivilor Grignard .

Securitate

Carcinogen puternic . Irită tractul respirator. Afectează ficatul și rinichii. Contactul direct cu pielea poate provoca ulcerații .

Literatură

• Proprietățile compușilor organici: Manual. - ed. Potekhina A. A. - L .: Chimie, 1984 p. 434-435.
• Manualul unui chimist. - T. 2. - L.-M.: Chimie, 1964, p. 1142-1143.
• Seidell A. Solubilitățile compușilor organici. - Ed. a 3-a, vol. 2 - New York: D. Van Nostrand Company, 1941, p. 97.
• Yalkowsky SH, Yan H., Jain P. Manual de date de solubilitate apoasă. — 2 ed. — CRC Press, 2010, p. 28.

Note

1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0270.html
2. ↑ Dagani MJ, Barda HJ, Benya, TJ, Sanders, DC Bromine Compounds. doi 10.1002/14356007.a04_405.

Vezi și

1,1-dibrometan