2-amino-3-metilpiridină

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 2 decembrie 2019; verificările necesită 3 modificări .
2-Amino-3-metilpiridină [1] [2]
General
Nume tradiționale 2-amino-3-picolină
Chim. formulă C6H8N2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid galben
Masă molară 108,14 g/ mol
Densitate 1,073 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 32-34°C
 •  fierbere 221-222°C
 •  clipește 118°C
Clasificare
Reg. numar CAS 1603-40-3
PubChem 24891251
Reg. numărul EINECS 216-501-4
ZÂMBETE   CC1=C(N=CC=C1)N
InChI   1/C6H8N2/c1-5-3-2-4-8-6(5)7/h2-4H,1H3,(H2,7,8)/f/h7H2RGDQRXPEZUNWHX-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 14608
Siguranță
Personaj scurt. pericol (H) H301 , H311 , H331 , H373
masuri de precautie. (P) P261 , P280 , P301+P310 , P311
cuvant de semnal Periculos
Pictograme GHS Pictograma „Craniu și oase încrucișate” a sistemului CGSPictograma GHS de pericol pentru sănătate
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

2-Amino-3-metilpiridina este o substanță organică aparținând clasei piridinelor . Este utilizat în sinteza organică ca reactiv auxiliar care asigură chelarea catalizatorului în diferite procese de activare C–H și C–C.

Proprietăți chimice

Hidroacilarea alchenelor

În prezența unui catalizator de rodiu , alchenele reacționează cu aldehidele pentru a da produși de hidroacilare. În acest proces, 2-amino-3-metilpiridina participă ca catalizator organic, formând o imină cu aldehida de pornire și facilitând astfel coordonarea catalizatorului de rodiu și formarea cetonei țintă. În absența 2-amino-3-metilpiridinei, nu se formează cetonă, iar reacția are loc pe calea de decarbonilare [1] .

Rolul 2-amino-3-metilpiridinei este descris de următoarea schemă [1] :

O reacție similară există și pentru alchine . Folosind același sistem catalitic, este posibilă sinteza eficientă a cetonelor α,β-nesaturate ramificate din aldehide și alchine aromatice [1] .

Hidroiminoacilarea alchenelor

O reacție similară poate fi efectuată nu cu aldehide, ci cu omologii lor azotați - imine . Rolul 2-amino-3-metilpiridinei aici este că reiminează imina originală, formând un substrat mai reactiv. Ulterior, când a avut loc reacția cu alchena, are loc reimitarea inversă și se obține produsul dorit [1] .

Activarea C–C în cetone

2-Amino-3-metilpiridina funcționează ca agent de chelare în schimbul grupării alchil a benzil acetonelor având atomi de hidrogen în poziția p. În această reacție, la benzilacetonă se adaugă un exces de alchenă terminală în prezența unui catalizator de rodiu [1] .

Vezi și

Note

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 EROS, 2004 .
  2. ↑ 2-Amino-3-  metilpiridină . Sigma Aldrich.

Literatură

Link -uri