3,3'-diaminobenzidină
| 3,3'-diaminobenzidină | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
3,3',4,4'-tetraamino-difenil |
| Abrevieri | DAB |
| Chim. formulă |
C12H14N4C12H18Cl4N4 ( 4HCI ) _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară |
214,27 g/mol 360,11 g/mol (4HCl) g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea |
175–177 °C 280 °C (4HCl.2H 2 O) |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 91-95-2 |
| PubChem | 7071 |
| Reg. numărul EINECS | 202-110-6 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=C(C=C2)N)N)N)N |
| InChI | InChI=1S/C12H14N4/c13-9-3-1-7(5-11(9)15)8-2-4-10(14)12(16)6-8/h1-6H,13-16H2HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS |
DV8750000 DV8753000 (4HCl) |
| CHEBI | 90994 |
| ChemSpider | 6804 |
| Siguranță | |
| LD 50 | şoarece, oral, 1834 mg/kg |
| NFPA 704 |
unu
2
2 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
3,3’-diaminobenzidina ( DAB ) este un compus organic, un derivat al benzidinei . [1] Tetraclorhidratul de diaminobenzidină solubil în apă este utilizat în colorarea imunohistochimică a acizilor nucleici și proteinelor . DAB este un substrat pentru peroxidaza de hrean .
Sinteză
Preparatele de diaminobenzidină disponibile comercial sunt sintetizate din 3,3'-diclorobenzidină şi amoniac în prezenţa unui catalizator de cupru, la temperatură şi presiune ridicată, cu tratament acid. [2]
O cale alternativă de sinteză este prin diacetilarea benzidinei cu anhidridă acetică într-un mediu bazic. [unu]
(NH 2 ) C 6 H 4 C 6 H 4 (NH 2 ) + 2(CH 3 CO) 2 O ⟶ (NHCOCH 3 )C 6 H 4 C 6 H 4 (NHCOCH 3 ) + 2CH 3 CO 2 HDiacetatul este apoi nitrat cu acid azotic pentru a da derivatul orto-dinitro. [unu]
(NHCOCH 3 )C 6 H 4 C 6 H 4 ( NHCOCH 3 ) + 2HNO 3 ⟶ (O 2 N)(NHCOCH 3 )C 6 H 3 C 6 H 3 (NHCOCH 3 )(NO 2 ) + 2H 2 OProdusul rezultat este saponificat . [unu]
(O 2 N) (NHCOCH 3 )C 6 H 3 C 6 H 3 (NHCOCH 3 )(NO 2 ) + 2NaOH ⟶ (O 2 N)(NH 2 )C 6 H 3 C 6 H 3 (NH 2 )( NU 2 ) + 2 (NaOCOCH 3 )Dinitrobenzidina este redusă cu fier în acid clorhidric . [unu]
3 ( O2N ) ( NH2 ) C6H3C6H3 ( NH2 ) ( NO2 ) + 12HCI + 10Fe0⟶ 3 ( NH2 ) 2C6H3C6H3 ( NH2 ) _ _ _ _ _ _ _ 2 + 4Fe 2 O 3 + 6FeCl 2Reducerea se poate face și cu clorură de staniu (II) în loc de fier sau ditionit de sodiu în metanol . [unu]
Aplicație
Diaminobenzidina este oxidată cu peroxid de hidrogen în prezența hemoglobinei , producând un produs maro. Această caracteristică este utilizată pentru a identifica amprentele din sânge. [3]
În neuroștiință, reacția de oxidare a DAB cu peroxid de hidrogen este utilizată pentru a colora neuronii . Neuronii sunt injectați cu biocitină cu avidină sau streptavidină , biotină și peroxidază.
Note
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Hans Schwenecke, Dieter Mayer „Benzidine and Benzidine Derivatives” în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
- ↑ Brevetul SUA nr. 3943175 „Sinteza 3,3’-diaminobenzidinei pure”. 1976-03-09 Inventatori: Druin, Melvin L., Oringer, Kenneth. Compania este Celanese Corporation. 564/309
- ↑ DAB (Diaminobenzidină) (link indisponibil) . Divizia Chesapeake Bay, Asociația Internațională pentru Identificare. Consultat la 9 noiembrie 2007. Arhivat din original pe 20 aprilie 2012.