| 3-Acid dehidrochinic | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
(1 R ,3 R ,4 S )-1,3,4-trihidroxi-5-oxociclohexan-1-acid carboxilic |
| Abrevieri | DHQ |
| Chim. formulă | C7H10O6 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | solid |
| Masă molară | 190,1507 g/ mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 10534-44-8 |
| PubChem | 439351 |
| ZÂMBETE | C1[C@H]([C@@H](C(=O)C[C@]1(C(=O)O)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H10O6/c8-3-1-7(13.6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3.5.8.10.13H,1-2H2,(H,11,12) /t3-,5+,7-/m1/s1WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICSA-N |
| CHEBI | 17947 |
| ChemSpider | 388474 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Acidul 3-dehidrochinic ( acidul dehidrochinic, numit și dehidrochinat sau dehidrochinat în forma sa anioică , prescurtarea engleză DHQ , conform ordinii de numerotare atomică învechită - acidul 5-dehidrochinic ) este un acid organic, primul compus carbociclic al căii shikimatului . În natură, au fost identificate și descrise două căi diferite pentru formarea dehidrochinatului, adică există două opțiuni pentru etapele inițiale ale căii shikimatului. Ca intermediar în calea shikimatului, dehidrochinatul este un metabolit primar și servește ca precursor pentru un număr mare de compuși foarte importanți. În plus, dehidrochinatul poate fi un precursor în biosinteza micosporinelor și a altor compuși.
Acidul dehidrochinic se caracterizează printr-o stabilitate termodinamică relativ scăzută. În soluții apoase la 50 °C și pH = 7, acidul dehidrochinic, precum și produsul său de deshidratare acidul dehidroshikimic , ca urmare a reacțiilor de deshidratare trec cantitativ în acidul protocatecuic [1] .
Compusul a fost izolat pentru prima dată din culturi de mutanți auxotrofici ai Escherichia coli , iar descoperirea noului compus a fost raportată pentru prima dată la cea de-a 122-a întâlnire națională a Societății Chimice Americane din septembrie 1952 [2] .