4-Acetamido-TEMPO

4-Acetamido-2,2,6,6-tetrametilpiperidiniloxi [1] [2]
General
Nume tradiționale 4-Acetamido-TEMPO
Chim. formulă C11H21N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat cristale roșii sau roz
Masă molară 213,30 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 146-147°C
Clasificare
Reg. numar CAS 14691-89-5
PubChem 518988
Reg. numărul EINECS 423-840-3
ZÂMBETE   CC(=O)NC1CC(N(C(C1)(C)C)[O])(C)C
InChI   InChI=1S/C11H21N2O2/c1-8(14)12-9-6-10(2,3)13(15)11(4,5)7-9/h9H,6-7H2,1-5H3,(H,12,14 )UXBLSWOMIHTQPH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 180673
ChemSpider 452722
Siguranță
cuvant de semnal Cu grija
Pictograme GHS Pictograma „Semnul exclamării” a sistemului CGS
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

4-Acetamido-2,2,6,6-tetrametilpiperidiniloxil (4-acetamido-TEMPO) este o substanță organică, un radical liber stabil . În sinteza organică, este utilizat în principal pentru oxidarea selectivă a alcoolilor .

Obținerea

4-Amino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina este utilizată ca compus de pornire pentru prepararea 4-acetamido-TEMPO [1] .

Structură și proprietăți fizice

4-Acetamido-TEMPO este practic insolubil în hexan și dietil eter , solubil în etanol , acetonă , acetonitril , clorură de metilen , puțin solubil în apă. Substanța este un cristal stabil, nehigroscopic, roșu sau roz [1] .

Proprietăți chimice

4-Acetamido-TEMPO aparține clasei de radicali nitroxil și nu este de fapt utilizat ca agent oxidant independent. În schimb, este transformat in situ prin acțiunea acidului p-toluensulfonic din clorură de metilen în sarea de oxoamoniu, care este ea însăși agentul de oxidare. Ca rezultat al reacției, se formează doar compusul carbonil necesar și sarea de hidroxilamină, care precipită. Pentru a izola produsul, amestecul trebuie doar filtrat și evaporat. Sarea de hidroxilamină, la rândul ei, poate fi colectată și transformată cantitativ în radicalul liber original [1] .

Acest proces a fost utilizat pentru a oxida alcoolii primari și a obține aldehidele corespunzătoare fără oxidare ulterioară. De asemenea, este posibilă oxidarea alcoolilor secundari cu acest reactiv pentru a forma cetone . Oxidarea este dificilă în acele cazuri când un atom de oxigen sau de azot se află în poziția p față de gruparea hidroxil a alcoolului. De asemenea, diolii și carbohidrații nu intră în oxidare . Reacțiile sunt împiedicate de amine , tioli , fenoli , indoli , eteri benzilici și cetone, care pot interacționa și cu reactivul [1] .

Note

  1. ↑ 1 2 3 4 5 EROS, 2001 .
  2. ↑ 4-Acetamido-TEMPO . Sigma Aldrich. Preluat: 30 iulie 2019.

Literatură

Link -uri