4-Metoxiestronă

4-Metoxiestronă
General

Nume sistematic
​(3aS,3bR,9bS,11aS)​-7-hidroxi-6-metoxi-11a-metil-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a -decahidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-1-onă
Abrevieri 4-ME1
Chim. formulă C19H24O3 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 300,398 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 58562-33-7
PubChem
ZÂMBETE   CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4OC)O
InChI   InChI=1S/C19H24O3/c1-19-10-9-12-11-5-7-16(20)18(22-2)14(11)4-3-13(12)15(19)6- 8-17(19)21/h5,7,12-13,15,20H,3-4,6,8-10H2,1-2H3/t12-,13-,15+,19+/m1/s1PUEXVLNGOBYUEW-BFDPJXHCSA-N
CHEBI 136972
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

4-Metoxiestrona  este un estrogen metoxilat catechine și un metabolit din estronă implicat în detoxifierea estrogenului [1] . Este ultima formă biologică stabilă a 4-hidroxiestronei, inofensivă pentru organism. Formată prin procesul de metilare a estronei cu ajutorul enzimei Catecol-O-metiltransferaza prin intermediarul 4-hidroxiestronă [2] . Are activitate estrogenică, similară estronei și 4-hidroxiestronei . Gruparea metoxi este o grupare funcțională constând dintr-o grupare metil legată de oxigen. Din punct de vedere funcțional, gruparea metoxi este un substituent tipic donător de electroni, implicat de obicei într-o legătură eterică sau esterică la scheletul de carbon al unei molecule mai mari. Înlocuirea atomului de hidrogen din alcan cu o grupare metoxi crește polaritatea și reactivitatea, ceea ce duce la o accelerare a efectelor cancerigene.

Note

  1. Lauritzen C, 2005 , p. 378.
  2. Hemnes AR, 2015 , p. 32.

Literatură