| 5,10,15,20-tetrafenilporfirina | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
5,10,15,20-tetrafenilporfirina |
| Abrevieri | DFT |
| Nume tradiționale | Tetrafenilporfirina |
| Chim. formulă | C44H30N4 |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 614,74 g/ mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 917-23-7 |
| PubChem | 70186 |
| Reg. numărul EINECS | 213-025-9 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)C2=C3C=CC(=C(C4=CC=C(N4)C(=C5C=CC(=N5)C(=C6C=CC2=N6)C7=CC= CC=C7)C8=CC=CC=C8)C9=CC=CC=C9)N3 |
| InChI | InChI=1S/C44H30N4/c1-5-13-29(14-6-1)41-33-21-23-35(45-33)42(30-15-7-2-8-16-30) 37-25-27-39(47-37)44(32-19-11-4-12-20-32)40-28-26-38(48-40)43(31-17-9-3- 10-18-31)36-24-22-34(41)46-36/h1-28.45-46HAQPPOLXYUQPDOD-UHFFFAOYSA-N, YNHJECZULSZAQK-LWQDQPMZSA-N |
| CHEBI | 52279 |
| ChemSpider | 21171760 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
5,10,15,20-Tetrafenilporfirina (alias tetrafenilporfirina , TFP ) este un compus heterociclic analog cu porfirinele naturale . Este o pulbere violet, insolubilă în apă; solubil în unii solvenți organici, de exemplu, cloroform , benzen , acetonă și DMSO .
Tetrafenilporfirina a fost sintetizată pentru prima dată în 1935 de către Rothmund prin încălzirea unui amestec de pirol și benzaldehidă într-o fiolă etanșă la 150°C timp de 24 de ore [1] . O procedură modificată care permite obținerea unui produs cu un randament mai mare a fost propusă de Adler și Longo. Pirolul și benzaldehida reacționează în acid propionic la fierbere (141 °C) în aer [2] :
8 C 4 H 4 NH + 8 C 6 H 5 CHO + 3 O 2 → 2 (C 6 H 5 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H 2 NH) 2 + 14 H 2 O
Molecula de tetrafenilporfirina are grupa de simetrie C2h . Substituenții fenil sunt localizați în așa-numitele poziții „mezo” ale macrociclului porfirinei , prin urmare acest compus este numit și mezo-tetrafenilporfirina. Mulți derivați ai tetrafenilporfirinei sunt cunoscuți, în special cei care conțin substituenți în grupări fenil. Unul dintre primii analogi funcționali publicati ai mioglobinei a fost complexul de tetranitrotetrafenilporfirina cu fier. TFP intră într-o reacție de sulfonare, dând derivați sulfo solubili în apă
4 SO 3 + (C 6 H 5 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H 2 NH) 2 → (HO 3 SC 6 H 4 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H2NH ) 2 + 4H2O _ _
Procesul de complexare a TPP cu metale decurge în mai multe etape, fără formarea dianionului corespunzător. Complecșii corespunzători au o structură simetrică și sunt caracterizați prin spectre simple RMN și EPR . Complexele cu metale de tranziție, de exemplu, cu fier, au proprietăți mai complexe datorită posibilității de a schimba starea de oxidare și numărul de coordonare .
Tetrafenilporfirina are o bandă puternică de absorbție care atinge vârful la 419 nm (așa-numita bandă Soret) și patru benzi slabe de absorbție care atinge vârful la 515, 550, 593 și 649 nm (așa-numitele benzi Q). Fluorescent cu lumină roșie. Randamentul cuantic al fluorescenței este de 11% [3] .
TFP este folosit ca sensibilizant pentru a genera oxigen singlet.