5-hidroxitriptofan

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 24 august 2015; verificările necesită 62 de modificări .
5-hidroxitriptofan
General

Nume sistematic
Acid 2-amino-3-(5-hidroxi-1H-indol-3-il)propanoic
Chim. formulă C11H12N2O3 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 220,23 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 56-69-9
PubChem
Reg. numărul EINECS 224-411-1
ZÂMBETE   O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2
InChI   InChI=1S/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5, 9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N
CHEBI 17780
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

5-Hidroxitriptofanul ( 5-HTP ), cunoscut și sub numele de hidroxitriptan ( INN ), este un aminoacid găsit în proteine. Este un precursor al neurotransmitatorului serotonina . De asemenea, este un intermediar în metabolismul triptofanului , unul dintre cei mai importanți aminoacizi:

Aplicație

5-HTP este disponibil la ghișeu în Marea Britanie , SUA , Canada și alte țări ca supliment alimentar . În medicina alternativă (alternativă) , este poziționat ca un antidepresiv , un supresor al poftei de mâncare și un remediu pentru insomnie [1] . Medicamentul este utilizat în tulburarea depresivă majoră în multe țări.

Indicatii de utilizare - afectiuni cauzate de un nivel scazut de serotonina: insomnie , cefalee cronica , obezitate , narcolepsie , apnee in somn , bulimie , fibromialgie .

5-HTP este mai eficient decât placebo în tratamentul depresiei [2] , crește eliberarea de beta-endorfine [3] .

Consumul de 5-HTP reduce pofta de mâncare și duce la simptome asociate cu anorexie, inclusiv pierderea în greutate [4] [5] .

Când este utilizat împreună cu Sinemet, 5-HTP ameliorează simptomele bolii Parkinson [6] .

Denumiri comerciale

În SUA și Europa, 5-HTP este comercializat sub denumirile comerciale 5-HTP, Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, Triptum . [7] [8] .

Metabolism

Sinteza 5-HTP din L - triptofan are loc sub acţiunea fenilalaninei hidroxilazei cu coenzima H 4 BP. 5-hidroxitriptofanul este decarboxilat la serotonină (5-hidroxitriptamina sau 5-HT) prin acțiunea decarboxilazei aminoacizilor aromatici cu ajutorul vitaminei B6 [9] . Această reacție are loc simultan în țesutul nervos și ficat [10] . 5-HTP traversează bariera hemato-encefalică [11] , dar 5-HT nu.

5-HTP DALA Serotonina
 
PLP
 
 

În plus, serotonina poate fi transformată în hormonul melatonină .

Efecte secundare

5-HTP nu a fost studiat pe larg în medii clinice, astfel încât posibilele efecte secundare și interacțiunile cu alte medicamente sunt necunoscute. Cu toate acestea, trebuie remarcat faptul că există rapoarte nepublicate despre reacții adverse grave care apar relativ rar, cel puțin cu doze moderate de 5-HTP. [12] [13] [14] Pe de altă parte, apar adesea efecte gastrointestinale acute, cum ar fi diareea și vărsăturile , probabil din cauza formării rapide a serotoninei în tractul intestinal superior. [12] [15] [16]


Dovezi directe și indirecte ale posibilelor riscuri și efecte secundare asociate cu o supradoză de 5-HTP:

Note

  1. http://www.altmedrev.com/publications/3/4/271.pdf Arhivat la 8 august 2017 la Wayback Machine 5-Hydroxytryptophan: a clinic-effective serotonin precursor. Birdsall TC. Revizuirea medicinei alternative: un jurnal de terapie clinică. 1998 Aug;3(4):271-80.
  2. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11869656 Arhivat 13 octombrie 2019 la Wayback Machine Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression Shaw K, Turner J, Del Mar C. The Cochrane database of systematic recenzii. 2002;(1):CD003198.
  3. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8887988 Arhivat 18 ianuarie 2017 la Wayback Machine Maes M, van Gastel A, Ranjan R, Blockx P, Cosyns P, Meltzer HY, Desnyder R. Stimulatory efectele L-5-hidroxitriptofanului asupra nivelurilor de beta-endorfine postdexametazonă în depresia majoră. Neuropsihofarm. 1996;15:340-348.
  4. Ceci F, Cangiano C, Cairella M, Cascino A, Del Ben M, Muscaritoli M, Sibilia L, Rossi Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2468734 Arhivat 5 septembrie 2019 la Wayback Machine „ Efectele administrării orale de 5-hidroxitriptofan asupra comportamentului alimentar la subiecții de sex feminin adulți obezi”. J Neural Transm 1989;76(2):109–17.
  5. Cangiano C, Ceci F, Cascino A, Del Ben M, Laviano A, Muscaritoli M, Antonucci F, Rossi–Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1384305 Arhivat 23 iunie 2019 la Wayback Machine „ Comportamentul alimentar și respectarea prescripțiilor alimentare la subiecții adulți obezi tratați cu 5-hidroxitriptofan”. Am J Clin Nutr 1992;56(5):863–7.
  6. Manual de medicină naturală, ediția a 4-a de la Joseph Pizzorno, Michael Murray. ISBN 9781437723335 , Printbook, Data lansării: 2012. P. 828.
  7. Turner EH, Blackwell AD 5-Hidroxitriptofan plus ISRS pentru depresia indusă de interferon  : mecanisme sinergice pentru normalizarea serotoninei sinaptice  // Ipoteze medicale : jurnal. - 2005. - Vol. 65 , nr. 1 . - P. 138-144 . - doi : 10.1016/j.mehy.2005.01.026 . — PMID 15893130 . Arhivat din original pe 13 octombrie 2018.
  8. Societatea Elvețiană Farmaceutică. Index Nominum 2000: International Drug Directory (Carte cu CD-ROM)  (engleză) . - Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers, 2000. - ISBN 3-88763-075-0 .
  9. Rahman MK, Nagatsu T., Sakurai T., Hori S., Abe M., Matsuda M. Efectul deficienței de fosfat de piridoxal asupra activității aromatice de L-aminoacid decarboxilazei cu L-DOPA și L-5-hidroxitriptofan ca substrat la șobolani  (engleză)  // Jpn. J Pharmacol. : jurnal. - 1982. - Vol. 32 , nr. 5 . - P. 803-811 . doi : 10.1254 /jjp.32.803 . — PMID 6983619 .
  10. Bouchard, S; Bousquet, C; Roberge, AG Caracteristicile activității dihidroxifenilalaninei/5-hidroxitriptofan decarboxilazei în creierul și ficatul pisicii  //  Journal of neurochemistry : jurnal. - 1981. - Vol. 37 , nr. 3 . - P. 781-787 . — PMID 6974228 .
  11. Gomes P., Soares-da-Silva P. Proprietăți de transport L-DOPA într-o linie celulară imortalizată de celule endoteliale cerebrale capilare de șobolan, RBE 4  // Brain Res  . : jurnal. - 1999. - Vol. 829 , nr. 1-2 . - P. 143-150 . - doi : 10.1016/S0006-8993(99)01387-6 . — PMID 18445233 .
  12. 1 2 Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonina a la carte: suplimentarea cu precursorul serotoninei 5-hidroxitriptofan. Pharmacol Ther. 2006 Mar;109(3):325-38. Epub 2005 Jul 14. Review. PubMed PMID 16023217 .
  13. Byerley WF, Judd LL, Reimherr FW, Grosser B.I. 5-Hidroxitriptofan: o revizuire a eficienței sale antidepresive și a efectelor adverse. J Clin Psychopharmacol. 1987 iunie;7(3):127-37. revizuire. PubMed PMID 3298325 .
  14. van Hiele LJ. L-5-Hidroxitriptofan în depresie: prima terapie de substituție în psihiatrie? Tratamentul a 99 de pacienți ambulatori cu depresii „rezistente la terapie”. neuropsihobiologie. 1980;6(4):230-40. PubMed PMID 6967194 .
  15. Gijsman HJ, van Gerven JM, de Kam ML, Schoemaker RC, Pieters MS, Weemaes M, de Rijk R, van der Post J, Cohen AF. Comparație controlată cu placebo a trei regimuri de doză de test de provocare cu 5-hidroxitriptofan la voluntari sănătoși. J Clin Psychopharmacol. 2002 Apr;22(2):183-9. PubMed PMID 11910264 .
  16. 1: Lowe SL, Yeo KP, Teng L, Soon DK, Pan A, Wise SD, Peck RW. L-5-hidroxitriptofanul crește răspunsul neuroendocrin la un ISRS. Psihoneuroendocrinologie. 2006 mai;31(4):473-84. Epub 2005 Dec 27. PubMed PMID 16378695 .
  17. Gustafsson BI, Tømmerås K., Nordrum I., Loennechen JP, Brunsvik A., Solligård E., Fossmark R., Bakke I., Syversen U., Waldum H. Administrarea pe termen lung a serotoninei induce boala valvei cardiace la șobolani  ( engleză)  // Circulație : jurnal. Lippincott Williams & Wilkins, 2005. - martie ( vol. 111 , nr. 12 ). - P. 1517-1522 . - doi : 10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48 . — PMID 15781732 .
  18. Xu J., Jian B., Chu R., Lu Z., Li Q., ​​​​Dunlop J., Rosenzweig-Lipson S., McGonigle P., Levy RJ, Liang B. Mecanismele serotoninei în boala valvelor cardiace II : Receptorul 5-HT2 și calea sa de semnalizare în celulele interstițiale ale valvei aortice   // Am . J. Pathol. : jurnal. - 2002. - Decembrie ( vol. 161 , nr. 6 ). - P. 2209-2218 . - doi : 10.1016/S0002-9440(10)64497-5 . — PMID 12466135 . Arhivat din original pe 3 aprilie 2010.
  19. Ma Z., Zhang G., Jenney C., Krishnamoorthy S., Tao R. Caracterizarea sindromului de toxicitate serotoninică (toxidrome) provocat de 5-hidroxi-l-triptofan la  șobolani pretratați cu clorgilină  // Eur J Pharmacol. : jurnal. - 2008. - iulie ( vol. 588 , nr. 2-3 ). - P. 198-206 . - doi : 10.1016/j.ejphar.2008.04.004 . — PMID 18499101 .
  20. Izumi T., Iwamoto N., Kitaichi Y., Kato A., Inoue T., Koyama T. Efectele coadministrarii unui inhibitor selectiv al recaptării serotoninei și inhibitorilor de monoaminooxidază asupra comportamentului legat de 5-HT la  șobolani.)  // Eur J Pharmacol. : jurnal. - 2006. - Vol. 532 , nr. 3 . - P. 258-264 . - doi : 10.1016/j.ejphar.2005.12.075 . — PMID 16488409 .
  21. Jacobs G., Kamerling I., de Kam M., et al. Tolerabilitatea îmbunătățită a testului de provocare cu 5-hidroxitriptofan combinat cu granisetron  //  J Psychopharmacol. (Oxford): jurnal. - 2008. - noiembrie ( vol. 24 , nr. 1 ). - P. 65-72 . - doi : 10.1177/0269881108094299 . — PMID 18719048 .
  22. Carbidopa/Levodopa, Atamet, Sinemet . Consultat la 4 februarie 2013. Arhivat din original pe 11 februarie 2013.