Grupare carboxil

Gruparea carboxil ( carboxil ) -CO OH  este o grupare monovalentă funcțională care face parte din acizii carboxilici și, datorită naturii legăturilor chimice ale grupării carboxil, a structurii radicalului de hidrocarbură R, precum și a influenței acestora asupra fiecăruia. altele, determină proprietățile lor acide.

Structura grupării carboxil

Atomii de carbon și oxigen ai grupării carbonil sunt într-o stare de hibridizare sp 2 . Atomul de oxigen din gruparea hidroxil este legat de atomul de carbon sp 2 din gruparea carboxil, deci se află și în starea de hibridizare sp 2 . Din acest motiv, atomii

O(sp 2 )-C(sp 2 )-O(sp 2 ) sunt situate în același plan, în timp ce orbitalii lor p nehibridați sunt situați perpendicular pe acest plan. Influența reciprocă a grupărilor carbonil și hidroxil este transferată în sistemul de conjugare, care s-a format atunci când orbitalii p se suprapun. Gruparea carboxil are trei legături covalente polare (C=O, C-O, O-H) care sunt gata pentru scindarea heterolitică. Din acest motiv, reacțiile care implică aceste grupe de atomi decurg cel mai adesea conform mecanismului ionic.

Proprietățile hidrogenului în carboxil

Gruparea carboxil combină două grupe funcționale  - carbonil (>C=O) și hidroxil (-OH), influențându-se reciproc.

Proprietățile acide ale acizilor carboxilici se datorează unei schimbări a densității electronilor la oxigenul carbonil și polarizării suplimentare (comparativ cu alcoolii ) rezultată a legăturii O-H. Din această cauză, atomul de hidrogen este mai mobil, ceea ce înseamnă că proprietățile acide sunt mai pronunțate.