MDEA

MDEA
General

Nume sistematic
3,4-metilendioxi-N-etilamfetamina
Nume tradiționale MDEA
Chim. formulă C12H17NO2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 207,269 g/ mol
Densitate 1,041 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  fierbere 247,3°C
Clasificare
Reg. numar CAS 82801-81-8
PubChem
Reg. numărul EINECS 804-304-1
ZÂMBETE   CCNC(C)Cc1ccc2OCOc2c1
InChI   InChI=1S/C12H17NO2/c1-3-13-9(2)6-10-4-5-11-12(7-10)15-8-14-11/h4-5,7,9,13H, 3,6,8H2,1-2H3PVXVWWANJIWJOO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 132234
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

MDEA ( MDE , 3,4-metilendioxi-N-etilamfetamina) este un compus chimic din grupul amfetaminelor . Interzisă în majoritatea țărilor lumii, o substanță psihoactivă care are un efect empatogen . Se întâlnește sub numele de Eve ( English  Eve ), sau, mai rar, Intellect ( English  Intellect ) [1] :92 . Apropiat din punct de vedere chimic de MDMA , are și doi enantiomeri și are un efect similar asupra psihicului uman [1] . Este adesea cazul ca tabletele de ecstasy să conțină MDEA în loc de sau în plus față de MDMA [1] .

Istoric și statut juridic

Producția, depozitarea, transportul și distribuția MDEA fără licență este incriminată și interzisă de majoritatea țărilor lumii, acesta fiind pe listele celor mai strict controlate substanțe [1] :93 . Pe piața drogurilor s-a răspândit la sfârșitul anilor 1980 după interzicerea MDMA, devenind astfel un drog de design [1] :92 . În SUA, MDEA a intrat sub incidența legii cu privire la derivatele substanțelor interzise, ​​și a devenit ilegală din 13 august 1987, în Germania - din 28 ianuarie 1991, în Țările de Jos - din 1993 [1] :93 . Rutele de sinteză pentru MDEA sunt apropiate de cele folosite pentru MDMA, folosesc aceiași precursori - safrol și MDP2P - și, de asemenea, nu necesită echipamente complexe sau costisitoare, ceea ce face dificilă combaterea producției sale, care până în 2004 era concentrată în principal în Belgia și Olanda [1] :92 .

Mecanism de acțiune

Mecanismul de acțiune al MDEA este similar cu mecanismul de acțiune al MDMA și constă în eliberarea unei cantități mari de neurotransmițător serotonină , care este implicat în reglarea stării de spirit și a senzațiilor de plăcere - în acest sens este la fel de puternic ca MDMA, dar prezintă o selectivitate mai mare de acțiune, eliberarea altor neurotransmițători din acesta este mai mică decât de la alte feniletilamine înrudite [1] :95 . De asemenea, MDEA suprimă triptofan hidroxilaza într-o măsură mai mică decât MDA sau MDMA, iar scăderile nivelurilor de serotonină și metabolitul său acid hidroxiindoleacetic înregistrate după utilizarea sa în creier sunt mai mici [1] :96 . Astfel, probabil, MDEA este mai puțin neurotoxic [1] :96 .

Modele de utilizare recreațională și farmacocinetică

Eva se găsește cel mai frecvent sub formă de tablete multicolore, asemănătoare cu extazul și este, de asemenea, ștampilată de producător [1] :92 . Sorbitolul , celuloza sau glucoza acționează ca materiale de umplere , iar în loc de MDEA pur în Eve, amestecurile sale cu MDA , MDMA și MBDB sunt adesea găsite [1] :92 . Dozele de comprimate MDEA variază de la zero la 175 mg (2004) [1] :92-93 . De asemenea, MDEA se găsește uneori în tabletele de ecstasy cu sau în loc de MDMA [1] :92 .

Calea tipică de administrare a MDEA este orală, mai rar intranazală sau rectală [1] :99 . Doza tipică de MDEA este puțin mai mare decât cea de MDMA (100–200 mg, aproximativ 2 mg/kg) [1] :99 . Efectul psihedelic începe la 20-85 de minute după ingestia orală și durează cu 3 până la 5 ore - mai scurt decât cel al MDMA sau MDA [1] :99 [2] . Concentrația maximă a substanței în sânge după administrarea dozelor tipice este puțin mai mare decât cea a MDMA - aproximativ 300 mg/l, și se atinge la 2-3 ore după ingestie [1] :100 . Farmacocinetica MDEA este, de asemenea, stereoselectivă: enantiomerul R (-) are un timp de înjumătățire de aproximativ 7,5 ore, iar S (+) - aproximativ 4 [1] : 100 .

Calea principală a metabolismului MDEA este dealchilarea oxidativă , a doua ca importantă este N-demetilarea , în care MDA se formează ca metabolit [1] :99 . Metabolismul are loc în primul rând în ficat de către enzimele CYP2D6 (doar dezalchilare) și CYP3A4 (ambele căi) [1] :99 . Variațiile lor genetice, efectul inhibitor al MDEA asupra lor și efectele cunoscute ale diferitelor substanțe asupra lor pot explica farmacocinetica neliniară a concentrațiilor plasmatice de MDEA și principalul său metabolit HME [ 1] :100-101 . Alte produse metabolice sunt excretate prin urină [1] :99 .

Analiză

Pentru analiza calitativă a MDEA în fluidele corporale se folosesc imunotestele standard cu amfetamine [1] :101 . Pentru determinarea precisă a unei substanțe, cromatografia de gaze cu spectrometrie de masă este considerată standardul de aur [1] :101 .

Efecte atunci când sunt consumate

Efectele psihologice ale tuturor empatogenilor asemănători MDMA sunt foarte asemănătoare; la animalele de laborator antrenate să facă distincția între substanțe, toate sunt interschimbabile [1] :102 . Recenziile utilizatorilor dau MDEA proprietăți psihotrope mai scăzute, o durată mai scurtă de acțiune și o suprimare mai puternică a apetitului decât MDMA [1] :102 . Există trei faze ale acțiunii MDEA: un val de extaz inițial scurt (slang English  coming on ), o fază de platou (slang English  plateau phase ) și o fază de decădere a efectelor (slang English  coming down ) [1] :102 .

Debutul efectelor substanței în studiile de laborator se caracterizează prin nevoia de a vomita, vedere încețoșată și adâncirea respirației, uneori însoțită de anxietate, apoi majoritatea subiecților raportează o relaxare psihologică puternică, o senzație plăcută de liniște și pierderea sentimentelor de anxietatea, spre deosebire de efectele observabile obiectiv, dar neobservate de subiecți, ale creșterii activității motorii și ale tensiunii arteriale, logoree , tahicardie și tremor [1] :102 . Cel puțin jumătate dintre cei care au luat-o demonstrează stimulare psihomotorie, o stare emoțională pozitivă cu ușoare modificări ale percepției (vizuale, sonore și tactile), deteriorare a funcțiilor cognitive și excitare a sistemului nervos simpatic [1] :102-103 . Doar un număr mic de respondenți au experimentat senzații entactogene [1] :103 .

Efectul stimulator al MDEA este atât de puternic încât subiecții care l-au luat și s-au culcat se trezesc cu toții după o oră sau două [1] :103 . O creștere a tensiunii arteriale și a frecvenței cardiace după administrarea MDEA a fost confirmată în experimente dublu-orb, controlate cu placebo, împreună cu efectele creșterii nivelului sanguin de cortizol și prolactină și o scădere a hormonului de creștere [1] :104 . MDEA provoacă și o creștere a temperaturii corpului [1] :104 . Enantiomerul S(+) are un efect semnificativ mai puternic asupra îmbunătățirii stării de bine și înrăutățirea abilităților cognitive, în timp ce enantiomerul R(-) are un efect semnificativ mai puternic asupra manifestărilor somatice ale acțiunii MDEA și o creștere a ratei de reacție [1] :104 .

Aceste efecte de platou - o creștere plăcută a dispoziției și energiei - funcționează sinergic cu muzica electronică, dansul și mulțimile de la rave -uri și cluburi unde MDEA este consumat în principal [1] :102 . Aparent sunt cauzate de eliberarea serotoninei și de excitarea sistemului nervos simpatic [1] :102 . În mai mult de jumătate din cazuri apar și reacții adverse: tahicardie , trismus , bruxism și xerostomie [1] :102 . Faza de declin se caracterizează printr-o revenire la starea inițială, adesea cu emoții relativ negative [1] :102 .

Post-efectele posibile durează de la una până la cinci zile și includ durere și tensiune în mușchi, dureri de cap, deteriorare a dispoziției, sentimente de anxietate, tulburări cognitive , oboseală [1] :102 . Efectele utilizării cronice a MDEA la om nu au fost studiate, dar este posibil să le reproducă pe cele ale extazului [1] :105 .

Complicații medicale la utilizare

Complicațiile psihologice posibile de la administrarea MDEA includ episoade psihotice, disforie, anxietate și atacuri de panică [1] :104 . Acțiunea MDEA duce și la o deteriorare a calității evaluării riscurilor și la creșterea frecvenței diverselor accidente [1] :105 . Complicațiile medicale sunt similare cu cele ale MDMA și includ sindromul serotoninergic , hipertermia , hiponatremia și complicațiile acestora [1] :105 . Au existat cazuri de stop respirator , accidente vasculare cerebrale și hepatită toxică după administrarea MDEA [1] :105 . Majoritatea deceselor sub influența MDEA au fost însoțite de utilizarea altor medicamente, totuși, în cazurile de monointoxicație, concentrația substanței în sânge a variat de la 12 la mai mult de 20 mg/l [1] :105 .

Note

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 32 33 4 _ 4 _ 3 4 3 4 3 4 3 4 4 4 4 4 5 4 5 4 4 5 4 3 4 3 4 3 4 4 4 4 M. Neuropsihofarmacologia și toxicologia 3,4-metilendioxi-N-etil-amfetaminei (MDEA  )  // Recenzii de medicamente SNC. - 2004. - Vol. 10 , nr. 2 . - P. 89-116 . PMID 15179441 .
  2. MDEA în cartea PiHKAL