| Acidul aconitic | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
acid prop-1-en-1,2,3-tricarboxilic |
| Nume tradiționale | acid aconitic |
| Chim. formulă | C6H6O6 _ _ _ _ _ |
| Şobolan. formulă | HOOC-CH2- C (COOH)=CH-COOH |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 174,108 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea |
190 °C cu descompunere |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 499-12-7 |
| PubChem | 309 |
| Reg. numărul EINECS | 207-877-0 |
| ZÂMBETE | C(C(=CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H ,11,12)GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 22211 |
| ChemSpider | 303 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Acidul aconitic sau propilentricarboxilic este un acid tricarboxilic nesaturat . Cristale incolore. Există sub formă de izomeri cis și trans.
Acidul cis-actonitic se formează ca intermediar în ciclul Krebs din deshidratarea citratului .
A fost descoperit în 1820 de Peschier în Aconite napellus și Aconitum paniculatum . Bennerscheidt a subliniat prezența sa în Aconitum stoerckeanum , Braconno și Regno au găsit același acid în unele coada- calului ( Equisetum fluviatile , Equisetum limosum , etc.); Wicca - în Delphinium consolida , Linderoz - în Muntenegru ( Adonis vernalis ); Baup și Crasso au obținut acid aconitic prin încălzirea acidului citric (de unde și denumirea de citridină).
Obținerea acidului aconitic din plantele enumerate mai sus constă în următoarele: sucul de plante stors se fierbe pentru a îndepărta proteinele și substanțele similare și apoi se îngroașă prin evaporare până la densitatea mierii ; după ceva timp, sarea de var a acidului aconitic cristalizează dintr-o astfel de soluție. Sarea de var se spala din saramura mama cu apa si se fierbe cu carbonat de sodiu este transformata in aconat de sodiu usor solubil; apoi se face media soluției cu acid acetic și, cu ajutorul zahărului de plumb , se precipită aconitul de plumb insolubil în apă, care se spală mai întâi bine cu apă și apoi se descompune cu hidrogen sulfurat .
O soluție de acid aconitic, separată prin filtrare de sulfura de plumb, este evaporată până la sec pe baie de apă, reziduul este dizolvat în eter, soluția de eter, separată de impuritățile insolubile, este evaporată, iar acidul aconitic eliberat în acest caz este recristalizat deja din apă. Acidul aconitic, după izolare din soluţii, este o placă tetraedrică incoloră având compoziţia C6H6O6 sau C3H3 ( COOH ) 3 ; este ușor solubil în apă și chiar mai ușor în alcool, precum și în eter absolut (spre deosebire de acidul citric); la 187 ° C, cristalele sale se topesc și are loc deja descompunerea în anhidridă carbonică (CO 2 ) și acid itaconic .
Acidul aconitic este tribazic, dă trei serii de săruri, care sunt produsul substituției metalelor cu unul, doi sau toți cei trei hidrogeni ai grupărilor carboxil, care determină proprietățile acide, adică bazicitatea oricărui acid organic. Sărurile acidului aconitic sunt în mare parte solubile în apă și cristalizează bine; sărurile medii de plumb, argint și oxid de fier nu se dizolvă în apă. Esterul etilic mediu al acidului aconitic se formează prin trecerea acidului clorhidric printr-o soluție de acid în alcool absolut; este un lichid uleios greu care fierbe la 275 ° C (sau 117 ° C la 14 t. t.[ clarifica ] ) fără descompunere.
Acidul aconitic în compoziția și structura sa este în strânsă legătură cu acidul citric (C 3 H 4 (OH) (COOH) 3 \u003d C 6 H 8 O 7 ), de care diferă în elementele unei particule de apă, ca menționat mai sus; acidul aconitic se obține de fapt din acidul citric și chiar și această metodă de formare pare a fi cea mai avantajoasă pentru prepararea lui. Pentru a transforma acidul citric în acid aconitic, primul poate fi încălzit într-o retortă singur sau, după cum recomandă Hentschel, împreună cu acid sulfuric pur (diluat cu jumătate de volum de apă). Dacă un astfel de amestec de acizi este fiert cu condensatorul retras timp de 4-5 ore, atunci când masa este răcită, se formează un cheag solid de cristale de acid aconitic. Aceste cristale sunt agitate cu acid clorhidric fumos, în care acidul aconitic este greu de dizolvat, apoi aruncate pe un filtru de azbest și spălate pentru a îndepărta urmele de acid sulfuric. Cristalele de acid aconitic astfel obținute sunt perfect pure; iese din 100 g de lamaie - pana la 50 g de aconit.
Acidul aconitic conține un radical C 3 H 3 în compoziția sa și este un acid nesaturat și, prin urmare, are capacitatea de a da produse de adiție; astfel, sunt cunoscuți produșii săi de adiție cu bromură de hidrogen, acid hipocloros și, de asemenea, cu doi atomi de hidrogen. Compusul acidului aconitic cu hidrogen, având compoziția C 3 H 5 (SONO) 3 și identic cu așa-numitul acid tricarbolic, este ușor de imaginat pe baza formulei general acceptate pentru structura acidului aconitic: CH 2 (SONO). ) - C (SONO) \u003d CH (SONO ).