Arbutin | |
---|---|
General | |
Nume sistematic |
( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-Hidroximetil-6-(4-hidroxifenoxi)oxan-3,4,5-triol |
Nume tradiționale |
Arbutină Arbutozidă Vaccinina Hidrochinonă β-D-glucopiranozidă |
Chim. formulă | C12H16O7 _ _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Masă molară | 272,25 g/ mol |
Proprietati termice | |
Temperatura | |
• topirea | 199,5°C |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 497-76-7 |
PubChem | 440936 |
Reg. numărul EINECS | 207-850-3 |
ZÂMBETE | C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@@H] ([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O) O |
InChI | InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1- 4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N |
RTECS | CE8663000 |
CHEBI | 18305 |
ChemSpider | 389765 |
Siguranță | |
NFPA 704 |
![]() |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Arbutina (arbutozidă sau ericolină) este o glicozidă de tip fenolic , compoziție C 12 H 16 O 7 • ½ H2O, (beta-D-glucopiranozidă), aparține grupului aril-beta-glicozidelor ( derivat de hidrochinonă ). Greutate moleculară 272,251
Denumirea IUPAC : ( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-hidroximetil-6-(4-hidroxifenoxi)oxan-3,4,5-triol
Arbutina se găsește în bergenia ( Bergénia crassifólia ), în frunzele de urs ( Arctostaphylos uva-ursi ), iarna din specia Pyrola umbellata , și se găsește și în frunzele afinului caucazian ( Vaccinium arctostaphylos ). Conținutul de arbutină din frunzele de bergenia ajunge la 22% [1] . După conținutul de arbutină, bergenia este cea mai bogată sursă de plante din lume; în ursuș (5% arbutină). Alte denumiri: arbutozidă, vaccinină, hidrochinonă-β-D-glucopiranozidă
Izolarea arbutinei constă în următoarele etape:
Prepararea arbutinei s-a efectuat astfel: materia primă zdrobită a fost turnată cu apă. Infuzat timp de 30 de minute la 100°C, extractul rezultat a fost decantat. Infuzia se repeta de 3 ori. În urma extracției s-a obținut un extract care conținea cantitatea de compuși fenolici solubili în apă și zaharuri [2] , ceea ce a fost confirmat prin reacții calitative pentru arbutină, taninuri, flavonoide și zaharuri [3] . Extractul a fost evaporat. La concentratul rezultat a fost adăugat oxid de calciu pentru a precipita taninurile. Mai departe, au fost extrase unele flavonoide [4] . Zaharurile libere au fost precipitate sub formă de ozon. Purificarea suplimentară a extractului a fost efectuată prin cromatografie pe coloană. O substanță cristalină albă a fost izolată din eluat prin cristalizare și a fost identificată.
Până în anii 30 ai secolului trecut s- au folosit tehnologii mai primitive pentru a obține arbutina din frunze de lingonberry, bergenia sau urs [5] . Cristalele de arbutină au fost izolate prin staţionarea unei soluţii îndepărtate şi purificate prin cristalizare din apă după tratare cu cărbune activat .
Arbutina este o substanță amară , ușor solubilă în apă fierbinte. Se cristalizează sub formă de ace lungi și mătăsoase.
T pl. 170 °C (conform altor surse 199.5)
[6] În ciuda progreselor majore în utilizarea drogurilor sintetice, medicamentele de origine naturală devin din ce în ce mai importante în medicina practică. Substanțele active din punct de vedere farmacologic ale plantelor au o biodisponibilitate mai mare, de regulă, nu prezintă efecte secundare asupra organismului și sunt mai puțin toxice. Plantele medicinale conțin un complex de substanțe active, concomitente și de balast. În ciuda efectului farmacologic pronunțat al substanțelor active, rezultatele terapeutice constau în cele din urmă din efectele tuturor substanțelor conținute în plantă.
Plantele care conțin arbutină și preparatele din acestea sunt utilizate în medicină pentru bolile vezicii urinare ca antiseptic .
În cosmetologie, arbutina este folosită pentru a lumina pielea, deoarece are capacitatea de a bloca tirozinaza , care este implicată în sinteza melaninei . Împreună cu arbutina, dihidroquercetina mai puțin toxică ar putea fi utilizată în același scop .
S-a stabilit că 64-75% din arbutină este excretată prin urină, iar arbutina, transformată în hidrochinonă, oferă un efect antimicrobian în tractul urinar , ceea ce explică eficacitatea badanului cu frunze groase în medicina pe bază de plante și medicina tradițională .