Arbutin

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 16 ianuarie 2021; verificările necesită 8 modificări .
Arbutin
General

Nume sistematic		 ​( 2R,3S,4S,5R,6S )​-2-Hidroximetil-6-​(4-hidroxifenoxi)oxan-3,4,5-triol
Nume tradiționale Arbutină
Arbutozidă Vaccinina
Hidrochinonă
β-D-glucopiranozidă
Chim. formulă C12H16O7 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 272,25 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 199,5°C
Clasificare
Reg. numar CAS 497-76-7
PubChem 440936
Reg. numărul EINECS 207-850-3
ZÂMBETE   C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@@H] ([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O) O
InChI   InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1- 4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
RTECS CE8663000
CHEBI 18305
ChemSpider 389765
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 0 0 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Arbutina (arbutozidă sau ericolină) este o glicozidă de tip fenolic , compoziție C 12 H 16 O 7 • ½ H2O, (beta-D-glucopiranozidă), aparține grupului aril-beta-glicozidelor ( derivat de hidrochinonă ). Greutate moleculară 272,251

Denumirea IUPAC : ( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-hidroximetil-6-(4-hidroxifenoxi)oxan-3,4,5-triol

Izvoare naturale

Arbutina se găsește în bergenia ( Bergénia crassifólia ), în frunzele de urs ( Arctostaphylos uva-ursi ), iarna din specia Pyrola umbellata , și se găsește și în frunzele afinului caucazian ( Vaccinium arctostaphylos ). Conținutul de arbutină din frunzele de bergenia ajunge la 22% [1] . După conținutul de arbutină, bergenia este cea mai bogată sursă de plante din lume; în ursuș (5% arbutină). Alte denumiri: arbutozidă, vaccinină, hidrochinonă-β-D-glucopiranozidă

Obținerea

Izolarea arbutinei constă în următoarele etape:

Prepararea arbutinei s-a efectuat astfel: materia primă zdrobită a fost turnată cu apă. Infuzat timp de 30 de minute la 100°C, extractul rezultat a fost decantat. Infuzia se repeta de 3 ori. În urma extracției s-a obținut un extract care conținea cantitatea de compuși fenolici solubili în apă și zaharuri [2] , ceea ce a fost confirmat prin reacții calitative pentru arbutină, taninuri, flavonoide și zaharuri [3] . Extractul a fost evaporat. La concentratul rezultat a fost adăugat oxid de calciu pentru a precipita taninurile. Mai departe, au fost extrase unele flavonoide [4] . Zaharurile libere au fost precipitate sub formă de ozon. Purificarea suplimentară a extractului a fost efectuată prin cromatografie pe coloană. O substanță cristalină albă a fost izolată din eluat prin cristalizare și a fost identificată.

Până în anii 30 ai secolului trecut s- au folosit tehnologii mai primitive pentru a obține arbutina din frunze de lingonberry, bergenia sau urs [5] . Cristalele de arbutină au fost izolate prin staţionarea unei soluţii îndepărtate şi purificate prin cristalizare din apă după tratare cu cărbune activat .

Proprietăți

Proprietăți fizice

Arbutina este o substanță amară , ușor solubilă în apă fierbinte. Se cristalizează sub formă de ace lungi și mătăsoase.

T pl. 170 °C (conform altor surse 199.5)

Proprietăți chimice

Aplicație

[6] În ciuda progreselor majore în utilizarea drogurilor sintetice, medicamentele de origine naturală devin din ce în ce mai importante în medicina practică. Substanțele active din punct de vedere farmacologic ale plantelor au o biodisponibilitate mai mare, de regulă, nu prezintă efecte secundare asupra organismului și sunt mai puțin toxice. Plantele medicinale conțin un complex de substanțe active, concomitente și de balast. În ciuda efectului farmacologic pronunțat al substanțelor active, rezultatele terapeutice constau în cele din urmă din efectele tuturor substanțelor conținute în plantă.

Plantele care conțin arbutină și preparatele din acestea sunt utilizate în medicină pentru bolile vezicii urinare ca antiseptic .

În cosmetologie, arbutina este folosită pentru a lumina pielea, deoarece are capacitatea de a bloca tirozinaza , care este implicată în sinteza melaninei . Împreună cu arbutina, dihidroquercetina mai puțin toxică ar putea fi utilizată în același scop .

S-a stabilit că 64-75% din arbutină este excretată prin urină, iar arbutina, transformată în hidrochinonă, oferă un efect antimicrobian în tractul urinar , ceea ce explică eficacitatea badanului cu frunze groase în medicina pe bază de plante și medicina tradițională .

Note

  1. ↑ Badan cu frunze groase ( Bergénia crassifólia )
  2. ↑ Muravyov I.A., Kokovkin-Shcherbak N.I., Fedoseeva L.M. Optimizarea procesului de extracție a substanțelor active farmacologic și dezvoltarea tehnologiei extractului uscat de bergenia cu frunze groase. Farmacia 37 nr 5. - T., 1989. - S. 25–30.
  3. ↑ Grinkevich N.I., Safronich L.N. Analiza chimică a plantelor medicinale . - M. , 1983. - S.  5 .
  4. ↑ Zaprometov M.N. Fundamentele biochimiei compușilor fenolici. - M. , 1974. - S. 214.
  5. ↑ M. M. Katsnelson. Prepararea preparatelor chimico-farmaceutice sintetice. - M . : Editura Tehnică de Stat, 1923. - S. 291.
  6. ↑ [Pastushenko L.V., Lesivskaya E.E. Farmacoterapia cu bazele medicinei pe bază de plante. SPb. 1994. P. 160. Farmacoterapia cu bazele medicinei pe bază de plante] // Pastushenko L.V., Lesivskaya E.E. Farmacoterapia cu bazele fitoterapiei. SPb. 1994, p. 160.

Link -uri