Atseny

Acenele , sau poliacenele , sunt o clasă de compuși organici și hidrocarburi aromatice policiclice constând din inele benzenice atașate liniar [1] .

Reprezentanții clasei cu un număr mare de inele au potențialul de a fi utilizați în optoelectronică și sunt studiați activ în chimie și inginerie electrică . De exemplu, în pentacen , implicat în tranzistoarele cu efect de câmp organic , mobilitatea purtătorilor de sarcină ajunge la 5 cm 2 / V; compusul este cel mai bun semiconductor organic de tip p [2] .

Nume Formula chimica Numărul de inele Masa molara , g/ mol numar CAS Formula structurala
Benzen C6H6 _ _ _ unu 78.11 71-43-2
Naftalină C10H8 _ _ _ 2 128.17 91-20-3
antracen C14H10 _ _ _ 3 178,23 120-12-7
tetracen C18H12 _ _ _ patru 228,29 92-24-0
pentacen C22H14 _ _ _ 5 278,35 135-48-8
Hexacen C26H16 _ _ _ 6 328,41 258-31-1
Heptacen C30H18 _ _ _ 7 378,46 258-38-8

Ultimele două acene enumerate în tabel, hexacenul și heptacenul, sunt foarte reactive și, prin urmare, au fost obținute prin izolarea matricei [3] .

Reprezentanți înalți

Sunt cunoscuți și reprezentanți mai vechi ai acenelor, adică cu un număr mare de inele în compoziția lor [4] , care sunt folosite în procesul de obținere a nanotuburilor și grafenului . Octacenă și nonacenă nesubstituite au fost găsite în izolarea matricei [2] . Primele rapoarte ale derivaților stabili ai nonacenei indică faptul că, datorită efectelor electronice ale substituenților tioaril, compusul - nonacenă - nu este un diradical , ci un sistem de înveliș închis cu cea mai mică diferență de energie între HOMO și HHMO , care a fost raportat când -fie pentru acene [5] , - această observație contravine regulii lui Kashi . Studiile ulterioare ale diferitelor derivați, inclusiv studiul structurilor cristaline, nu au avut astfel de contradicții [6] . Decacenul a fost obținut în 2017 [7] .

Vezi și

Note

  1. Ediția internet IUPAC Gold Book : „ Acenes ”.
  2. 1 2 Tönshoff C. , Bettinger HF Photogeneration of octacene and nonacene.  (engleză)  // Angewandte Chemie (ed. internațională în engleză). - 2010. - Vol. 49, nr. 24 . - P. 4125-4128. - doi : 10.1002/anie.200906355 . — PMID 20432492 .
  3. Anthony JE Acenele mai mari: semiconductori organici versatili.  (engleză)  // Angewandte Chemie (ed. internațională în engleză). - 2008. - Vol. 47, nr. 3 . - P. 452-483. - doi : 10.1002/anie.200604045 . — PMID 18046697 .
  4. Zade SS , Bendikov M. Heptacene și nu numai: cele mai lungi acene caracteristice.  (engleză)  // Angewandte Chemie (ed. internațională în engleză). - 2010. - Vol. 49, nr. 24 . - P. 4012-4015. - doi : 10.1002/anie.200906002 . — PMID 20468014 .
  5. Kaur I. , Jazdzyk M. , Stein NN , Prusevich P. , Miller G. P. Proiectarea, sinteza și caracterizarea unui derivat persistent nonacenic.  (engleză)  // Jurnalul Societății Americane de Chimie. - 2010. - Vol. 132, nr. 4 . - P. 1261-1263. - doi : 10.1021/ja9095472 . — PMID 20055388 .
  6. ^ Purushothaman B. , Bruzek M. , Parkin SR , Miller AF , Anthony JE Sinteza și caracterizarea structurală a nonacenelor cristaline. (engleză)  // Angewandte Chemie (ed. internațională în engleză). - 2011. - Vol. 50, nr. 31 . - P. 7013-7017. - doi : 10.1002/anie.201102671 . PMID 21717552 .  
  7. Decacenul • Arkady Kuramshin • Poza științifică a zilei despre „Elemente” • Chimie . Preluat la 11 august 2017. Arhivat din original la 11 august 2017.