Acid acetilendicarboxilic

Acid acetilendicarboxilic

General
Nume sistematic	Acid acetilendicarboxilic
Chim. formulă	C4H2O4 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă	HOOC-С≡С-COOH
Proprietăți fizice
Stat	Cristale incolore
Masă molară	114,06 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
• topirea	(cu descompunere) 179 °C
Clasificare
Reg. numar CAS	142-45-0
PubChem	371
Reg. numărul EINECS	205-536-0
ZÂMBETE	C(#CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H.5.6)(H.7.8)YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	30781
ChemSpider	362
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul acetilendicarboxilic (acidul butindioic) este un acid carboxilic dibazic nesaturat cu formula chimică HOOC-С≡С-COOH. Reprezintă cristale incolore care sunt bine dizolvate în apă, etanol, eter.

Proprietăți fizice

Cristale incolore
S-a obtinut si un dihidrat (cu un punct de topire de 175°C)

Proprietăți chimice

Cu alcooli în prezența acidului sulfuric sau acidului p - toluensulfonic dă diesteri, cu clorură de fosfor PCl 5 sau amoniac - diclorura sau diamida corespunzătoare.
Când este clorurat cu PCl 5 într- un mediu de acid acetic , se formează un amestec de acizi clorofumaric și diclorofumaric; când este oxidat cu permanganat de potasiu , se formează acid oxalic.
Intră în sinteza dienelor cu butadienă pentru a forma acid ciclohexadien-1,2-dicarboxilic.
Trimerizarea acidului acetilendicarboxilic dă acid melitic .
Hidrogenarea catalitică peste paladiu sau sulfat de bariu , în funcție de condițiile de reacție, conduce la acid maleic sau succinic .
Interacțiunea esterului dimetilic al acidului acetilencarboxilic cu hidrazină sau compuși diazolici alifatici duce la formarea pirazolului substituit , cu hidroxilamină - la formarea oxazolului substituit , cu azide și amoniac - la 1,2,3-triazol, de exemplu:

Obținerea

Acidul acetilendicarboxilic se obține prin acțiunea hidroxidului de potasiu asupra acidului α,β-dibromosuccinic (randament aproximativ 80%) sau a unei soluții alcoolice de alcali pe acidul α-cloromaleic sau α-clorofumaric.

Aplicație

Acidul acetilendicarboxilic este un intermediar în sinteza acizilor melitic și alcoxifumaric, dienele .

Securitate

Esterul dimetil al acidului acetilendicarboxilic este un lacrimator puternic , are un efect de blistering.

Literatură

Enciclopedia chimică / Colegiul editorial: Knunyants I. L. și colab. - M .: Enciclopedia sovietică, 1988. - T. 1. - 228 p.