Nitrat de acetil

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 25 ianuarie 2021; verificarea necesită 1 editare .
Nitrat de acetil
General
Chim. formulă C2H3NO4
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 105,05 g/ mol
Densitate 1,24 g/cm³
Proprietati termice
T. kip. 22 °C/70 mmHg Artă.
Clasificare
numar CAS 591-09-3
PubChem 11557
ChemSpider 11069
ZÂMBETE
CC(=O)O[N+](=O)[O-]
InChI
InChI=1S/C2H3NO4/c1-2(4)7-3(5)6/h1H3
Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel.

Azotatul de acetil  este un lichid mobil incolor cu formula , un reactiv în reacțiile de nitrare [1] .

Obținerea

De obicei, azotatul de acetil este preparat prin adăugarea lent de acid azotic concentrat la anhidrida acetică rece . Alte metode includ dizolvarea oxidului de azot (V) în anhidrida acetică, reacția acidului azotic și a cetenei și sinteza in situ din clorură de acetil și azotat de argint în acetonitril [1] .

Proprietăți fizice

Azotatul de acetil este utilizat de obicei ca un amestec de acid azotic și anhidridă acetică. În formă liberă, atunci când este încălzit, este instabil și predispus la explozie (peste 100 °C). Poate exploda în soluție la temperaturi peste 60 °C. Izolarea sau distilarea este posibilă numai prin măsuri stricte de securitate. Azotatul de acetil este solubil în solvenți organici obișnuiți [1] [2] .

Aplicații în sinteza organică

Azotatul de acetil își găsește aplicație în sinteza organică , în special, în nitrarea compușilor aromatici și a unor compuși nearomatici, în sinteza 2-nitroacetaților, precum și în oxidarea sulfurilor organice la sulfoxizi [1] .

În reacțiile de substituție electrofilă, azotatul de acetil se manifestă ca o sursă de cationi de nitroniu . Deci, atunci când interacționează cu toluen și bifenil , dă compușii orto și paranitro corespunzători , iar în reacții cu naftalină și piren  , derivați 1-nitro. Azotatul de acetil este, de asemenea, capabil să nitrateze compușii carbonilici sub formă de enol , de exemplu, esterul acetoacetic este nitrat la unitatea de metilen activată [1] .

Azotatul de acetil se adaugă la dubla legătură a alchenelor simple pentru a da 2-nitroacetați [1] .

Azotatul de acetil transformă, de asemenea, alcoolii în nitrați corespunzători , iar aminele terțiare  în nitrozamine . Cu sulfurile organice, azotatul de acetil reacţionează foarte repede, dând aproape cantitativ sulfoxizi, iar oxidarea ulterioară la sulfone nu se observă nici măcar cu un exces de reactiv [1] .

Note

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Louw R. Nitrat de acetil  //  Enciclopedia e-EROS de reactivi pentru sinteza organică. - Wiley, 2001. - doi : 10.1002/047084289X.ra032 .
  2. ↑ Nitrat de acetil 591-09-3 // Proprietățile periculoase ale materialelor industriale ale lui Sax . - Wiley, 2004. - doi : 10.1002/0471701343.sdp00346 .
 nitrați organici