Beta-hidroxi-3-metilfentanil

Beta-hidroxi-3-metilfentanil
General

Nume sistematic		 N-[​(3R,4S)​-1-[​(2S)​-2-hidroxi-2-fenil​​etil]-3-metil-4-piperidil ]-N-fenil-propanamidă
Chim. formulă C23H30N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 366,497 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 78995-14-9
PubChem 62279
ZÂMBETE   CCC(=O)N(C1CCN(CC1C)CC(C2=CC=CC=C2)O)C3=CC=CC=C3
InChI   InChI=1S/C23H30N2O2/c1-3-23(27)25(20-12-8-5-9-13-20)21-14-15-24(16-18(21)2)17-22( 26)19-10-6-4-7-11-19/h4-13,18,21-22,26H,3,14-17H2,1-2H3FRPRNNRJTCONEC-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 56080
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

β-hidroxi-3-metilfentanil , cunoscut și sub denumirea de ohmefentanil , este un agonist puternic al receptorului μ-opioid descoperit  în 1995 [1] . Ohmefentanilul este unul dintre cele mai puternice opiacee, comparabil cu carfentanilul și etorfina care sunt folosite pentru a calma animalele mari. Studiile au arătat că cel mai activ izomer al 3R,4S,βS-ohmefentan este de 28 de ori mai puternic decât fentanilul , substanța chimică din care este derivat, și de 6.300 de ori mai puternic decât morfina [2] . Analogul 4’-fluor al izomerului 3R,4S,βS al ohmefentanilului este cel mai puternic agonist opioid cunoscut și are un potențial analgezic de aproximativ 18.000 de ori mai puternic decât morfina [3] .

Statut juridic

Beta-hidroxi-3-metilfentanilul este inclus în Lista I a drogurilor narcotice, a căror circulație este interzisă în Federația Rusă.

Note

  1. ↑ Brine, George A.; Stark, Peter A.; Liu, Young; Carrol, F. Ivy; Singh, P.; et al. Journal of Medicinal Chemistry , 1995, voi. 38, #9 p. 1547-1557
  2. ↑ Guo, GW; Hei.; Jin, W.Q.; Zou, Y.; Zhu, YC; Chi, ZQ (2000). „Comparație între dependența fizică a stereoizomerilor ohmefentanil la șoareci”. Științe ale vieții 67(2): 113–120. doi : 10.1016/S0024-3205(00)00617-2 . PMID 10901279
  3. ↑ Yong, Z.; Hao, W.; Weifang, Y.; Qiyuan, D.; Xinjian, C.; Wenqiao, J.; Youcheng, Z. (2003). „Sinteza și activitatea analgezică a stereoizomerilor de cis-fluoro-ohmefentanil”. Die Pharmazie 58(5): 300–302. PMID 12779044
 Opioide
Agonişti , agonişti
parţiali
ai receptorilor opioizi
Natural
Semi sintetic
Sintetic
Agonişti-antagonişti cu
acţiune mixtă
  • Buprenorfină (agonist parțial al receptorilor μ, antagonist al receptorilor δ și κ)
  • Butorfanol (agonist κ și antagonist al receptorilor μ-opiacee)
  • Nalorfina (agonist al receptorului κ, antagonist al receptorului μ)
  • Nalbufina (agonist al receptorului κ, antagonist al receptorului μ)
Antagonişti
Metaboliții opioidelor
Liganzi endogeni
Altele 1
1  Compuși legați de opioizi, dar nu interacționează sau interacționează slab cu receptorii opioizi