Bisfenol A

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 2 octombrie 2020; verificările necesită 16 modificări .
bisfenol A
General
Chim. formulă C15H16O2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 228,29 g/ mol
Densitate 1,20 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 156-157°C
 •  fierbere 220°C
Clasificare
Reg. numar CAS 80-05-7
PubChem 6623
Reg. numărul EINECS 201-245-8
ZÂMBETE   CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1
InChI   InChI=1S/C15H16O2/c1-15(2.11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10.16- 17H,1- 2H3IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
RTECS SL6300000
CHEBI 33216
Număr ONU 2430
ChemSpider 6371
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 0 3 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Bisfenolul (2,2-bis(4-hidroxifenil)propan, difenilolpropan tehnic, dian, DFP) este o substanță chimică, prezentată de obicei sub formă de granule albe (1-2 mm). A fost obținut pentru prima dată de chimistul rus Alexander Dianin în 1891 [1] .

Proprietăți fizice

Densitate 1037,6 kg/m³ la o temperatură de 20 ° C și o presiune de 760 mm Hg. Artă.; Temperatura de fierbere[ ce? ] . Solubilitatea în apă este scăzută. Solubil în alcool etilic, acetonă , acid acetic glacial , eter diizopropilic, benzen .

Producție

În industrie, se obține prin condensarea fenolului cu acetonă în prezența diferiților catalizatori, în special, acid clorhidric.

În Federația Rusă, este produs la unitățile OJSC Ufaorgsintez, PJSC Kazanorgsintez .

Marks

Un produs secundar al producției este filtratul din producția de difenilolpropan. Neconformitatea este considerată a fi produse care depășesc indicatorii mărcilor de mai sus sau neadecvate ca mărime (pulbere DFP).

Precauții

În funcție de gradul de impact asupra organismului, acesta aparține substanțelor din clasa a 3-a de pericol (substanțe moderat periculoase, GOST 12.1.007). Când lucrați cu DFP, este necesar să respectați măsurile de siguranță, folosiți mănuși de protecție, ochelari de protecție, îmbrăcăminte de protecție. Dacă MPC este depășit , poate provoca iritații ale membranelor mucoase ale ochilor, căilor respiratorii superioare, în caz de contact cu pielea și expunere prelungită - dermatită. În caz de contact cu pielea sau ochii, clătiți cu multă apă și solicitați imediat sfatul medicului.

Când lichidați scurgerile, măturați substanța vărsată în recipiente sigilate; dacă este posibil, umeziți mai întâi pentru a evita praful. Adunați cu grijă restul, apoi scoateți-l într-un loc sigur. Protecție personală suplimentară: respirator cu filtru P2 pentru particule dăunătoare.

Aplicație

Bisfenolul A a fost folosit de 50 de ani ca agent de întărire în fabricarea materialelor plastice și a produselor pe bază de plastic. Este unul dintre monomerii cheie în producția de rășini epoxidice [2] [3] și cea mai comună formă în plasticul policarbonat [4] [5] . O gamă de produse sunt fabricate din plastic policarbonat , cum ar fi sticle de apă și băuturi, echipamente sportive, instrumente medicale, plombe și etanșanți dentare, lentile pentru ochelari, CD-uri și DVD-uri și aparate de uz casnic [6] . Este inclusă în tipurile de hârtie termică utilizate pentru imprimarea unei benzi de cec în casele de marcat moderne , aparatele de fax , bancomatele , terminalele de plată , echipamentele medicale și alte dispozitive [7] .

Bisfenolul A este, de asemenea, utilizat în sinteza polisulfonei și poliester cetonelor, ca antioxidant în unele plastifianți și ca inhibitor al polimerizării PVC . Rășinile epoxidice care conțin bisfenol A sunt folosite ca căptușeală pe interiorul aproape tuturor cutiilor de băuturi și alimente [8] , cu toate acestea, din cauza riscurilor pentru sănătate din Japonia, toate acoperirile de rășină epoxidice au fost înlocuite cu folie de polietilenă [9] .

Rășinile epoxidice care conțin bisfenol A sunt, de asemenea, precursori ai ignifugului , tetrabromobisfenol A, folosit anterior ca fungicid .

Determinarea prezenței în materiale plastice

Există șapte clase de materiale plastice utilizate în ambalaje.

Materialele plastice din clasa 7 „altele” includ materiale plastice precum policarbonatul (uneori afișate cu litere latine „ PC ” lângă simbolul de reciclare) și rășini epoxidice din monomer bisfenol [4] [10] .

Poate conține bisfenol A, inclus ocazional în plasticul plastifiant utilizat de tip [4] :

Tip de materiale plastice fără BPA [4] :

Efecte asupra sănătății

Din 2010, FDA , în colaborare cu Centrul Național de Cercetare Toxicologică din SUA, a efectuat studii aprofundate pentru a clarifica riscurile BPA pentru sănătatea umană. Au existat îngrijorări cu privire la prezența Bisfenolului A în materialele de obturație dentară și în materialele plastice de calitate alimentară, în special în scopuri alimentare pentru copii [11] [12] . Bisfenol-A are asemănări structurale cu estrogenul .

Pe 26 noiembrie 2010, Comisia Europeană a interzis hrănirea cu biberonul cu BPA [13] .

În 2010, OMS a publicat un raport [14] conform căruia doar doze mari de Bisfenol A pot fi periculoase. Același raport a remarcat descoperirea de noi mecanisme posibile de acțiune asupra organismului. Mai multe studii arată o asociere la nivel scăzut cu modificări precanceroase mamare și prostatei la șobolani, modificări ale calității spermei, disfuncție sexuală și anxietate . Se subliniază că este nevoie de mai multe cercetări asupra efectelor umane (vezi 8.3 Concluzii [14] ).

În 2016, FDA a clarificat într-un articol publicat [15] că doza de BPA din alimente și băuturi depozitate în recipiente fabricate cu BPA este sigură. Cu toate acestea, această teză nu se aplică produselor care au fost gătite sau încălzite în recipiente cu bisfenol.

Cercetări privind minimizarea daunelor în stomatologie

Au fost stabilite metode pentru a minimiza influența Bisfenolului A, care este popular în industria materialelor dentare, și a derivaților săi. Tratamentul cu un abraziv mediu de piatră ponce a eliminat cea mai mare cantitate de monomer rezidual (93-95% din valoarea de control) [16] . Modificarea concentrației de bisfenol A din salivă a fost determinată după restaurare folosind 9 rășini dentare disponibile comercial. Mai puțin de 100 ng/mL de bisfenol A au fost găsite în saliva din spatele dinților umpluți cu rășină, dar clătirea gurii cu apă caldă timp de 30 de secunde poate elimina bisfenolul A din gură, ceea ce face din aceasta o tehnică de siguranță importantă în stomatologie [17] .

Pe baza informațiilor procesate, s-au făcut recomandări medicilor stomatologi pentru a evita potențialul de toxicitate al materialelor dentare prin tratarea stratului de suprafață al materialului de etanșare pentru a reduce posibilitatea apariției reziduurilor de BPA nepolimerizate pe dinți prin:

Vezi și

Note

  1. ↑ Journal of the Russian Physical and Chemical Society, 1891, vol. 23, p. 492.
  2. ↑ Replogle, Jill Lawmakers va face presiuni pentru reglementarea BPA (link nu este disponibil) . California Progress Report (17 iulie 2009). Preluat la 2 august 2009. Arhivat din original la 19 iulie 2009. 
  3. ↑ Ubelacker, Sheryl Eliminarea vieții de bisfenol A o provocare . Toronto Star (16 aprilie 2008). Preluat la 2 august 2009. Arhivat din original la 19 martie 2012.
  4. ↑ 1 2 3 4 Fiege, Helmut; Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus. Derivați  fenol . - Weinheim: Wiley-VCH , 2002. - (Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann). - doi : 10.1002/14356007.a19_313 .
  5. ↑ Rășină polimerică din policarbonat (PC) (link indisponibil) . Alliance Polymers Inc. Preluat la 2 august 2009. Arhivat din original la 5 iulie 2008. 
  6. ↑ National Toxicology Program, Departamentul de Sănătate și Servicii Umane din SUA . Raportul grupului de experți CERHR pentru bisfenol A (PDF) (26 noiembrie 2007). Arhivat din original pe 18 februarie 2008. Preluat la 18 aprilie 2008.
  7. ↑ Biedermann, Sandra; Tschudin, Patrick; Grob, Koni. Transferul bisfenolului A de pe hârtie de imprimantă termică pe piele  (engleză)  // Analytical and Bioanalytical Chemsitry : journal. — Vol. 398 , nr. 1 . - P. 571-576 . - doi : 10.1007/s00216-010-3936-9 . Arhivat din original pe 13 februarie 2020.
  8. ↑ Erickson, Britt E. Bisfenol A sub control   // Știri de chimie și inginerie : jurnal. - American Chemical Society, 2008. - 2 iunie ( vol. 86 , nr. 22 ). - P. 36-39 .
  9. ↑ Byrne, Jane Consumatorii se tem de ambalaj - acum este nevoie de o alternativă BPA (22 septembrie 2008). Data accesului: 5 ianuarie 2010. Arhivat din original pe 19 martie 2012.
  10. ↑ Biello D. Plastic (nu) fantastic: containerele pentru alimente leach o substanță chimică potențial dăunătoare  // Scientific American  : revista  . - Springer Nature , 2008. - 19 februarie ( vol. 2 ).
  11. ↑ FDA spune că expunerea la bisfenol A (BPA) este „o problemă” pentru sugari și copii  //  Science Daily : jurnal. - 2010. - 20 ianuarie.
  12. ↑ Actualizare FDA privind bisfenolul A pentru utilizare în aplicațiile de contact cu alimente: ianuarie 2010 . Consultat la 19 februarie 2010. Arhivat din original pe 19 februarie 2010.
  13. ↑ Comisia Europeană a interzis hrănirea bebelușilor din biberoane cu bisfenol A - MedNovosti - MedPortal.ru . Consultat la 26 noiembrie 2010. Arhivat din original pe 29 noiembrie 2010.
  14. ↑ 12 Organizația Mondială a Sănătății . Aspecte toxicologice și de sănătate ale bisfenolului A. Organizația Mondială a Sănătății (2010). Consultat la 9 februarie 2017. Arhivat din original la 1 februarie 2017.
  15. ↑ Centrul pentru Siguranța Alimentelor și Nutriție Aplicată. Aditivi și ingrediente alimentare - Întrebări și răspunsuri despre utilizarea bisfenolului A (BPA) în aplicațiile de contact cu alimente  . www.fda.gov. Consultat la 8 februarie 2017. Arhivat din original pe 9 februarie 2017.
  16. ↑ Există un risc de vătămare sau toxicitate în plasarea materialelor de etanșare pentru gropi și fisuri? O revizuire sistematică - martie 2008, vol. 74, nr. 2 . Preluat la 23 mai 2013. Arhivat din original la 8 martie 2014.
  17. ↑ Sasaki N, Okuda K, Kato T, Kakishima H, Okuma H, Abe K și alții. Nivelurile salivare de bisfenol-A detectate prin ELISA după restaurare cu rășină compozită. J Mater Sci Mater Med 2005; 16(4):297-300

Literatură

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice