Compușii hidrofosforici (numiți H-fosfonați în literatura occidentală) sunt o clasă de compuși organofosforici care conțin o grupare fosforil ( P = O ) legată de un atom de hidrogen . Sunt esteri ai acizilor fosforici trivalenți: hipofosfiți , fosfiți , fosfoniți , fosfiniți .
Compușii hidrofosforil se caracterizează prin fenomenul de tautomerism prototrop , care depinde de natura substituenților asociați cu atomul de fosfor , precum și de solvent.
La primirea compușilor hidrofosforilici în prima etapă, se realizează fosforilarea componentei alcoolice a compusului organic. În acest caz, se disting metodele de fosforilare:
Când se utilizează metoda amidă , alcoolul hidroxil este fosforilat cu amide ale acizilor fosforici trivalenți (de exemplu, hexametil- sau hexaetiltriamide ale acidului fosforic, trisimidazolil fosfit), rezultând monoeterodiamidă. Acesta din urmă este apoi supus cu grijă hidrolizei sau acidolizei . De asemenea, este posibil să se utilizeze tetrametil- sau tetraetildiamidofosfiți. Acest lucru elimină necesitatea unei hidrolize suplimentare . Baza științifică și mecanismul de fosforilare a acizilor fosforici trivalenți de către amide a fost fundamentat de Corr. RAS Nifantiev E.E. cu colegii de muncă.
Metoda anhidridei constă în fosforilarea preliminară a hidroxilului alcoolic cu anhidride ale acizilor fosforici trivalenți, care sunt în principal diclorhidride. Apoi se produce o hidroliză ușoară a masei de reacție. Toate procesele se desfășoară în prezența unei baze - un acceptor al produsului secundar agresiv al clorurii de hidrogen eliberat în timpul reacției . Un dezavantaj semnificativ al acestei metode este posibilitatea formării de produse secundare în timpul reacției.
Există, de asemenea, o metodă pentru sinteza compușilor hidrofosforilici prin metoda transesterificării , dar în prezent această metodă este rar utilizată și este, după toate probabilitățile, de importanță istorică.
Compușii hidrofosforilici sunt utilizați în principal ca intermediari în sinteza derivaților de acid fosforic pentavalent. Astfel, fosfații sunt obținuți prin oxidare în condițiile reacției Todd-Atherton . În plus, compușii hidrofosforil (în special hipofosfiții ) sunt substraturi convenabile pentru sinteza unei noi legături fosfor-carbon. În reacțiile cu aldehide, se obțin derivați α-hidroxi ai acizilor fosforici pentavalenti ( reacția Abramov ), iar când se utilizează un amestec de compus carbonil și o amină secundară, se obțin derivați α-amino ai acizilor fosforici pentavalenti ( reacția Kabachnik-Fields ) . Toate aceste reactii prezinta interes ca metode de obtinere a substantelor biologic active.