| Gingerol | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C17H26O4 _ _ _ _ _ |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 23513-14-6 |
| PubChem | 442793 |
| Reg. numărul EINECS | 607-241-6 |
| ZÂMBETE | CCCCCC(CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC)O |
| InChI | InChI=1S/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-16(20)17(11-13)21-2/ h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3/t14-/m0/s1NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N |
| CHEBI | CHEBI:10136 |
| ChemSpider | 391126 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Gingerol (din engleza ghimbir - ghimbir) este o substanta vegetala continuta intr-o cantitate de 1-3% in principal in rizomul ghimbirului sub forma de ulei esential , care ii confera gustul specific si aroma tarta. Toți membrii familiei Zingiberaceae conțin acest compus chimic ; concentrația sa este deosebit de mare în boabele paradisului ( engleză , lat. Aframomum melegueta ) și în soiul african de ghimbir. Aparține grupului de alcaloizi vegetali, care sunt prezenți și în ardei și în alte plante. In interiorul organismului, stabilizeaza sistemul nervos si cardiovascular , are efecte analgezice, antiinflamatorii , absorbabile, antispastice si carminative. Cunoscut și ca agent anti-cancer [1] [2] [3] [4] [5] [6] .
Europenii au aflat despre proprietățile medicinale ale ghimbirului în timpul ciumei , împotriva căreia a fost folosit [7] [8] .
Gătirea ghimbirului transformă gingerolul printr-o reacție aldolică inversă în zingeron, care este mai puțin picant și are o aromă picant-dulce. Când ghimbirul este uscat sau încălzit ușor, gingerolul suferă o reacție de deshidratare pentru a forma segaoli, care sunt de aproximativ două ori mai înțepătoare decât ghimbirul. Acest lucru explică de ce ghimbirul uscat este mai picant decât proaspăt. Găsit în ghimbirul proaspăt, [6]-gingerolul este un fitochimic fenolic care activează receptorii de condimente de pe limbă . Din punct de vedere molecular, este rudă cu capsaicina și piperina, compuși care sunt alcaloizi, deși din punct de vedere al activității biologice nu au nicio legătură. În plus, rădăcina de ghimbir conține [8]-gingerol, [10]-gingerol [9] și [12]-gingerol, denumite în mod colectiv gingerol .
O meta-analiză a raportat că gingerolul are proprietăți anticanceroase, antiinflamatorii, antifungice [10] , antioxidante, neuroprotectoare [11] și gastroprotectoare în studii preclinice in vitro și in vivo [12] .
Cisplatina este un medicament utilizat în chimioterapie. La doze mari, provoacă insuficiență renală, care este considerată un factor limitativ în utilizarea sa ca medicament care salvează vieți. Utilizarea [6]-gingerolului previne apariția insuficienței renale la șobolanii de testare. [6]-Gingerolul crește producția de glutation într-o relație doză-răspuns unde cu cât doza este mai mare, cu atât efectul gingerolului este mai mare [13] .
În mai multe studii in vivo, cercetătorii au sugerat posibilitatea utilizării gingerolului ca mijloc de normalizare a nivelului de glucoză la persoanele cu diabet zaharat [14] [15] [16] . Se crede că compușii chimici ai gingerolului ajută la combaterea diabetului, datorită creșterii conținutului de glutation, factor care reglează efectul citotoxic. Efectele anti-au fost studiate la șoareci de testare diabetici și obezi. Substanțele chimice de gingerol cresc absorbția de glucoză în celule fără a fi nevoie de insulină sintetică, reducând de asemenea apariția hipoglicemiei și crescând toleranța organismului la glucoză.Diferitele studii au ajuns la concluzia că mecanismele metabolice asociate cu beneficiile fitochimicelor gingerol asupra proceselor fiziologice se datorează creșterii enzimei. activitatea (CAT) și producția de glutation în timp ce scade colesterolul lipoproteic și crește toleranța la glucoză la șoarecii de testare. Aritmia cardiacă este considerată un însoțitor constant al pacienților cu diabet zaharat, prin urmare, testele in vivo arată că gingerolul are un efect antiinflamator și suprimă riscul unei scăderi accentuate a nivelului de glucoză din sânge.
Au fost efectuate numeroase studii privind eficacitatea gingerolului asupra diferitelor tipuri de cancer, inclusiv leucemia [17] , cancerul de prostată [18] , cancerul de sân [19] , cancerul de piele [20] , cancerul ovarian [21] , cancerul pulmonar [22] ] , cancer de pancreas [23] și cancer de colon [24] . Studiile clinice privind efectul gingerolului asupra proceselor fiziologice ale corpului uman nu au fost efectuate suficient [25] [26] .
Când au efectuat o meta-analiză a gingerolului, ei au observat că aceștia au diverse efecte fitochimice asupra cancerului de prostată. Mai mult, au fost efectuate două studii țintite asupra efectului compușilor [6]-gingerol asupra șoarecilor, în care au constatat o creștere a apoptozei celulelor canceroase prin deteriorarea membranei mitocondriale [18] . Cercetătorii au descoperit și mecanisme asociate cu distrugerea proteinelor care se formează la G1ază, oprind reproducerea celulelor canceroase. Acest lucru este considerat un avantaj în studiul proprietăților anticanceroase ale gingerolului. Probabil, principalul mecanism al efectului gingerolului asupra organismului este procesul de descompunere a proteinelor.
Proprietățile anticancerigene ale [6]-gingerolului și [6]-paradolului au fost dovedite prin analiza mecanismului lor de acțiune asupra celulelor șoarecilor cu cancer de piele , care are ca scop distrugerea proteinelor celulelor care formează tumori. Compușii chimici ai gingerolului împiedică transformarea celulelor obișnuite în celule canceroase prin blocarea sintezei proteinelor AP-1, în timp ce, în același timp, paradolul induce apoptoza într-o celulă canceroasă deja formată datorită efectului său citotoxic. [6]-gingerolul este capabil să oprească ciclul de viață al celulei prin apoptoză asociată cu acțiunea distructivă a enzimelor asupra celulelor canceroase. Studiile au arătat că gingerolul oprește proliferarea celulară prin inhibarea translației proteinelor cicline necesare replicării în timpul fazelor G1 și G2 ale diviziunii celulare. În timpul apoptozei celulelor canceroase, citocromul C este eliberat din mitocondrii, care captează ATP-ul eliberat, lăsând în urmă o mitocondrie disfuncțională. Citocromul C acumulează apoptozomi și activează caspaza-9 , care acționează ca un ucigaș al compușilor caspazei, distrugând moleculele de ADN din histone , ducând la apoptoza acestora. De asemenea, [6]-gingerolul inhibă proteinele Bcl-2 care previn apoptoza la suprafața mitocondriilor, ceea ce mărește capacitatea proteinelor Bcl-2 de a proapoptoză, ceea ce duce la moartea celulelor. Celulele canceroase produc un număr mare de proteine care activează eliberarea hormonilor de creștere prin semnalizare într-un sistem cuplat cu enzime. Când fosforilarea kinazei PI-3 este oprită, proteina Akt nu este capabilă să se lege eficient de domeniul PH, dezactivând astfel semnalul din aval. Reținerea ulterioară a proteinelor agoniste ale morții celulare inhibă creșterea celulelor care previn apoptoza. În consecință, apare un semnal celular dublu negativ, care declanșează procesul de apoptoză celulară.
Culturile de celule tumorale de sân cultivate în laborator au fost expuse la diferite concentrații de [6]-gingerol pentru a determina efectul acestuia asupra celulelor vii. Cercetătorii au ajuns la concluzia că efectele expunerii depind de concentrație. De exemplu, la o cantitate de 5 μm, nu există efect, iar la o concentrație de 10 μm, efectul scade cu 16% [19] . Acțiunea [6]-gingerolului este direcționată către trei proteine separate din celulele canceroase de sân care cresc formarea metastazelor. Atâta timp cât procesul de aderență rămâne intact, [6]-gingerolul previne invazia celulelor canceroase în țesutul sănătos și creșterea lor ulterioară în dimensiune. Studiile sugerează că mecanismul de acțiune asupra creșterii celulelor canceroase se datorează transformării anumitor ARNm care transcriu enzime care distrug peretele celular exterior, numită metaloproteinaza matriceală (MMP) [19] . Un studiu in vitro al efectului gingerolului asupra celulelor umane a arătat că gingerolii sunt capabili să combată stresul oxidativ. Rezultatele au confirmat că gingerolii au un efect antiinflamator, deși shogaolii sunt mai eficienți în combaterea radicalilor liberi. Există și o relație inversă „doză-concentrare”, în care o creștere a concentrației și a dozei reduce numărul de radicali liberi din celule [26] .
Un studiu amănunțit al proprietăților antifungice ale gingerolului a arătat că speciile africane de ghimbir au un conținut mai mare de gingerol și shogaol decât speciile cel mai frecvent cultivate în Indonezia [6] . Un studiu asupra proprietăților antifungice ale speciilor de ginseng african a arătat o eficacitate împotriva a 13 agenți patogeni care a fost de trei ori mai mare decât cea a omologul său indonezian cultivat [6] . Se crede că gingerolul este implicat în reacții împreună cu alte substanțe fitochimice existente, inclusiv shogaols , paradode și gingerone .
Se crede că proprietățile antioxidante ale [6]-gingerolului oferă protecție împotriva bolii Alzheimer. Studiul analizează mecanismele de apărare împotriva clivajului ADN și a potențialei perturbări a membranei mitocondriale , sugerând efectele neuroprotectoare ale gingerolului. Studiul a stabilit că ghimbirul reglează producția de glutation în celule, inclusiv în celulele nervoase. Și, având proprietăți antioxidante, reduce riscul de a dezvolta boala Alzheimer în celulele neuroblastomului uman și în celulele hipocampului la șoareci [11] .
În același timp, multe studii susțin că fitochimicele ghimbirului sunt ineficiente împotriva daunelor oxidative ale celulelor. Au existat unele studii care sugerează potențiala genotoxicitate a substanțelor fitochimice. Într-un studiu care a folosit doze excesiv de mari de gingeroli asupra celulelor hepatice umane, a existat o scindare a moleculelor de ADN, deteriorarea cromozomilor și organelelor, apariția instabilității peretelui celular, care sunt semne caracteristice ale apoptozei [27] . La concentrații mari, compușii de gingerol se comportă ca pro-oxidanți, deși, în același timp, se crede că aceste fitochimice au proprietăți antiinflamatorii și antioxidante în condiții normale.Alte studii au observat că [6]-gingerolul reduce rata metabolică în șobolani de testare, care au primit o injecție intraperitoneală cu un medicament care a provocat o reacție hipotermă, deși cu un exces de același medicament pe cale orală, temperatura corpului a rămas neschimbată [27] .
Toxicitatea acută și subacută a unui extract de ghimbir care conține un total de 8% gingeroli a fost evaluată la șobolani în conformitate cu ghidurile OCDE 423 și, respectiv, 407. Autorii au descoperit că DL50 pentru toxicitatea acută a extractului de ghimbir a fost de peste 2000 mg/kg. În ceea ce privește toxicitatea subcronică, la doza maximă de 1000 mg/kg/zi timp de 28 de zile, nu s-au observat nici semne toxice, nici modificări ale profilului hematologic și biochimic. Histopatologia organelor majore ale tuturor animalelor a fost normală. NOAEL (nivel fără efecte secundare observate) a fost raportat ca 1000 mg/kg/zi la șobolani [28] .