Hiperforină

Hiperforină
General

Nume sistematic		 ​(1R,5S,6R,7S)​-4-hidroxi-6-metil-1,3,7-tris​(3-metilbut-2-en-1- yl)​-6-​​(4-​metilpent-​3-​en-​1-​il)​-​5-​​(2-​metilpropanoil)biciclo[3.3.1]non-​3 -en-2,9-dione
Chim. formulă C35H52O4 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă C35H52O4 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 536,784973 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  fierbere 79-80°C
Clasificare
Reg. numar CAS 11079-53-1
PubChem 441298
Reg. numărul EINECS 601-000-9
ZÂMBETE   CCCC(=O)C12C(=O)C(=C(C(C1=O)(CC(C2(C)CCC=C(C)C)CC=C(C)C)CC=C(C) C)O)CC=C(C)C
InChI   InChI=1S/C35H52O4/c1-22(2)13-12-19-33(11)27(16-14-23(3)4)21-34(20-18-25(7)8)30( 37)28(17-15-24(5)6)31(38)35(33.32(34)39)29(36)26(9)10/h13-15.18.26-27.37H, 12.16-17.19-21H2 .1-11H3/t27-.33+.34+.35-/m0/s1KGSZHKRKHXOAMG-HQKKAZOISA-N
CHEBI 5834
ChemSpider 16736597
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Hiperforina  este un compus fitochimic produs de unii membri ai genului Hypericum , în special Hypericum perforatum (sânătoarea). Se crede că hiperforina (împreună cu adhiperforina ) este una dintre cele trei componente active principale ale sunătoarei - celelalte două sunt hipericina (împreună cu pseudohipericina ) și unele flavonoide . [unu]

Distribuție

Cantități semnificative de hiperforină au fost găsite doar în Hypericum perforatum (sânătoarea), în timp ce unele specii înrudite, cum ar fi Hypericum calycinum (sânătoarea) au un conținut scăzut. Se crede că acționează ca un inhibitor al recaptării neurotransmițătorului monoaminei . [2] Se acumulează în glandele de ulei esențial, pistiluri și fructe, probabil ca o autoprotecție a plantelor împotriva consumului . [3] Alte specii de Hypericum conțin cantități mult mai mici de hiperforină. [patru]

Chimie

Hiperforina este un derivat prenilat al floroglucinolului . Structura substanței a fost stabilită de grupul de cercetare al Institutului de Chimie Bioorganică. Shemyakin ( Academia de Științe a URSS , Moscova ) și publicat în 1975. [5] [6] O sinteză totală a enantiomerului nenatural al hiperforinei a fost finalizată în 2010 [7] și o sinteză totală a enantiomerului natural a fost publicată în 2012. [opt]

Hiperforina nu este stabilă la lumină și în contact cu oxigenul . [9]

Farmacocinetica

Unele date privind farmacocinetica hiperforinei sunt cunoscute pentru un extract care conține 5% hiperforină. Valorile plasmatice maxime (C max ) la voluntari umani au fost atinse la 3,5 ore după administrarea unui extract care conține 14,8 mg de hiperforină. Timpul de înjumătățire (t 1/2 ) și timpul mediu de retenție au fost de 9 ore și, respectiv, 12 ore, cu o concentrație plasmatică așteptată la starea de echilibru de 100 ng/ml (aproximativ 180 nM) pentru 3 doze pe zi. Concentrațiile plasmatice liniare au fost observate în intervalul normal, nu s-a produs nicio acumulare. [zece]

Printre voluntarii bărbați sănătoși, 612 mg extract uscat de sunătoare au prezentat caracteristici farmacocinetice cu un timp de înjumătățire prin eliminare de 19,64 ore [11] Substanța pare să fie metabolizată, cel puțin parțial, în citocromul P450 ( CYP3A ) și Sistemul CYP2B prin hidroxilare. [12]

Note

  1. ↑ {titlu} (link descendent) . Data accesului: 8 septembrie 2015. Arhivat din original pe 3 martie 2016. 
  2. ↑ Roz N., Rehavi M. Hyperforin inhibă captarea veziculoasă a monoaminelor prin disiparea gradientului de pH prin membrana veziculelor sinaptice  //  Life Sciences : journal. - 2003. - iunie ( vol. 73 , nr. 4 ). - P. 461-470 . - doi : 10.1016/s0024-3205(03)00295-9 . — PMID 12759140 .
  3. ↑ Beerhues L. (2006). Hiperforină. Phytochemistry 67(20):2201-7. PMID 16973193
  4. ↑ Smelcerovic A., Spiteller M. Analiza  fitochimică a nouă specii de Hypericum L. din Serbia și FYR Macedonia  // Die Pharmazie : jurnal. - 2006. - Martie ( vol. 61 , nr. 3 ). - P. 251-252 . — PMID 16599273 .
  5. ↑ Bystrov NS, Gupta ShR, Dobrynin VN, Kolosov MN, Chernov BK [Structura hiperforinei antibiotice]  (rusă)  // Doklady Akademii Nauk SSSR . - 1976. - ianuarie ( vol. 226 , nr. 1 ). - S. 88-90 . — PMID 1248360 .
  6. ↑ Bystrov NS, Chernov BK, Dobrynin VN, Kolosov MN [The structure of hyperforin]  //  Tetrahedron Letters : jurnal. - 1975. - Vol. 16 , nr. 32 . - P. 2791-2794 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)75241-5 .
  7. ↑ Shimizu Y., Shi SL, Usuda H., Kanai M., Shibasaki M. Catalytic Asymmetric Total Synthesis of ent -Hyperforin   // Angew Chem Int Ed  : journal. - 2010. - Februarie ( vol. 49 , nr. 6 ). - P. 1103-1106 . - doi : 10.1002/anie.200906678 .
  8. ↑ Sparling B., Moebius D., Shair M.  Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin  // J Am Chem Soc : jurnal. - 2012. - Decembrie ( vol. 135 , nr. 2 ). - P. 644-647 . doi : 10.1021 / ja312150d . — PMID 23270309 .
  9. ↑ Liu, F; Pan, C; Drumm, P; Ang, CY Studii de cromatografie lichidă-spectrometrie de masă ale lui St. Extracția cu metanol de sunătoare: constituenți activi și transformarea lor  (engleză)  // Journal of pharmaceutical and biomedical analysis : journal. - 2005. - Februarie ( vol. 37 , nr. 2 ). - P. 303-312 . - doi : 10.1016/j.jpba.2004.10.034 . — PMID 15708671 .
  10. ↑ Biber, A; Fischer, H; Romer, A; Chatterjee, SS Biodisponibilitatea orală a hiperforinei din extracte de hypericum la șobolani și voluntari umani  //  Farmacopsihiatrie: jurnal. - 1998. - Iunie ( vol. 31 , nr. Suppl 1 ). - P. 36-43 . - doi : 10.1055/s-2007-979344 . — PMID 9684946 .
  11. ↑ Schulz, H.U.; Schürer, M; Bassler, D; Weiser, D. Investigarea biodisponibilității hipericinei, pseudohipericinei, hiperforinei și flavonoidelor Quercetin și Isorhamnetin după dozarea orală unică și multiplă a unui  comprimat care conține extract de hipericum //  Arzneimittelforschung : jurnal. - 2005. - Vol. 55 , nr. 1 . - P. 15-22 . - doi : 10.1055/s-0031-1296820 . — PMID 15727160 .
  12. ↑ Zanoli, P. Rolul hiperforinei în activitățile farmacologice ale St. Sunătoare  (engleză)  // CNS Drugs Reviews: jurnal. — Vol. 10 , nr. 3 . - P. 203-218 . - doi : 10.1111/j.1527-3458.2004.tb00022.x . — PMID 15492771 .