Glifosat

Glifosat
General

Nume sistematic
N- ​​(fosfonometil)-glicină,
acid 2-[(fosfonometil)-amino]-acetic
Chim. formulă C3H8NO5P _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid
Masă molară 169,07 g/ mol
Densitate 1,704 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 184,5°C
 • descompunere 187°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 1,01 g/100 ml
Clasificare
Reg. numar CAS 1071-83-6
PubChem
Reg. numărul EINECS 213-997-4
ZÂMBETE   O=C(O)CNCP(=O)(O)O
InChI   InChI=1S/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N
RTECS MC1075000
CHEBI 27744
ChemSpider
Siguranță
Toxicitate toxicitate scăzută [1]
Personaj scurt. pericol (H) H318 , H411 [2]
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Glifosatul ( N-(fosfonometil)-glicină , C3H8NO5P ) este un erbicid sistemic neselectiv utilizat pentru combaterea buruienilor , în special a plantelor perene. Cel mai răspândit erbicid, pe primul loc în lume în ceea ce privește producția.

Mărci comerciale ale erbicidelor care conțin glifosat: Roundup ( în engleză  Round Up , producător - Monsanto ), Whirlwind, Hurricane Forte (producător - Syngenta ), Glyphos ( Cheminova A/S ), Ground, Tornado, Argument Star, Triumph, Empire, Agrokiller, Rubit- SANTI, ZARIT și alții.

Potrivit unui număr de studii, glifosatul este periculos pentru oameni.

Istorie

Pentru prima dată, proprietățile erbicide ale acestei substanțe au fost descoperite de John Franz , care a lucrat pentru compania americană Monsanto . John Franz, venit la Monsanto , s-a angajat în principal în sinteza de noi substanțe organice, apoi a studiat procesele de creare a polimerilor. Dar până la sfârșitul anilor 1960, Franz a dedicat din ce în ce mai mult timp fiziologiei și biochimiei plantelor. În acest moment i-au căzut în mâini două noi substanțe pe bază de acid fosforic cu proprietăți erbicide foarte slabe. Cu încurajarea supervizorului său, dr. Phill Hamm, Franz s-a concentrat pe studierea noilor compuși și, prin testarea buruienilor perene, a înțeles cum afectează aceste substanțe plantele. Acesta a fost un mecanism de acțiune nou și anterior necunoscut, doar că activitatea noilor compuși a fost prea scăzută pentru a deveni erbicide de succes comercial. În ciuda dificultăților întâmpinate, munca la crearea unui nou medicament nu s-a oprit aici. În 1970, datorită cunoștințelor sale în domeniul sintezei de noi substanțe, John Franz încearcă să creeze substanțe înrudite, dar cu proprietăți erbicide mai puternice. Norocul l-a favorizat pe om de știință și deja al treilea compus sintetizat de el se dovedește a fi un erbicid sistemic foarte puternic, substanța era glifosatul. [3]

În 1987, John Franz a primit Medalia Națională a Tehnologiei și Inovației pentru această descoperire . Denumirea comercială a glifosatului, Roundup  , se referă  la  cercul de vagoane folosite de coloniștii americani pentru a trage în indieni. În 2000, brevetul Monsanto pentru molecula de glifosat a expirat, ceea ce a dus la apariția concurenților pe piață care produc analogi ai mărcii Roundup.

Chimie

Glifosatul este un derivat N-fosfonometil al aminoacidului glicină , așa cum se reflectă în numele său trivial ( Gly-Phosate ).

Biochimie

Efectul glifosatului asupra plantei se datorează faptului că acest erbicid inhibă enzima vegetală 5-enoilpiruvil-shikimat-3-fosfat sintaza (EPSPS [4] , EC 2.5.1.19). Această enzimă este o componentă a sistemului enzimatic al căii shikimatului pentru biosinteza compușilor aromatici benzoici (care conțin inele benzenice) și realizează una dintre etapele transformării shikimatului în corismat  - precursorul a trei aminoacizi proteinogeni aromatici ( fenilalanina ). , tirozină și triptofan ), para -aminobenzoat , chinone terpenoide ( ubichinonă , plastochinonă , filochinonă ), o serie de alți metaboliți importanți ( fenoli , acizi aromatici , tocoferoli , alcaloizi , fitohormoni ), lignini [5 ] , etc. ocupă locul fosfoenolpiruvatului în centrul activ al enzimei și blochează activitatea acesteia. [7] Prin urmare, atunci când glifosatul intră în plantă, acesta pătrunde în celule, blochează sinteza unui număr de compuși necesari și planta moare. Pe lângă plante, microorganismele au calea shikimatului [8] . Animalele nu au sistemul enzimatic al căii shikimatului, inclusiv 5-enoilpiruvil-shikimat-3-fosfat sintetaza. Doza semiletală (DL50) este mai mare de 5000 mg/kg greutate corporală internă pentru șobolani, peste 10000 mg/kg pentru șoareci și 3530 mg/kg pentru capre [9] .

Posibil pericol pentru oameni

În martie 2015, Agenția Internațională de Cercetare a Cancerului a Organizației Mondiale a Sănătății , pe baza datelor publicate din studii epidemiologice și experimentale, a emis o concluzie prin care concluziona că glifosatul este un „posibil cancerigen uman” (categoria de pericol „2A”). În concluzie, se observă că există dovezi ale unui nivel crescut de dezvoltare a limfomului non-Hodgkin la lucrătorii cu glifosat [10] . În plus, există observații conform cărora glifosatul provoacă cancer la șobolani și șoareci de laborator [11] [12] . De asemenea, capacitatea glifosatului de a deteriora ADN-ul și de a provoca aberații ale cromozomilor în celulele umane și animale cultivate cu lat.  in vitro . Un studiu a constatat că pulverizarea erbicidelor care conțin glifosat în apropierea oamenilor a dus la o frecvență crescută a leziunilor cromozomiale ( micronuclei ) în celulele sanguine [12] .

În noiembrie 2015, Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară a publicat un raport care a concluzionat că „este puțin probabil ca substanța să fie genotoxică sau să prezinte un pericol carcinogen pentru oameni” . Raportul a menționat că pot exista medicamente cancerigene care conțin glifosat, dar studiile asupra glifosatului în sine nu au arătat un efect carcinogen [13] .

În mai 2016, o întâlnire comună între FAO și OMS a concluzionat că este puțin probabil ca glifosatul să fie cancerigen pentru oameni atunci când este administrat cu alimente [14] .

În martie 2017, Comitetul de evaluare a riscurilor al Agenției Europene pentru Produse Chimicedupă examinarea informațiilor științifice disponibile, a concluzionat că glifosatul este o substanță chimică care poate provoca leziuni oculare grave, iar glifosatul este toxic pentru organismele acvatice , în timp ce dovezile științifice disponibile nu permit recunoașterea glifosatului ca cancerigen, mutagen sau substanță toxică. la sistemul reproductiv . Glifosatului i sa atribuit fraze de pericol H318 și H411 [2] .

Au fost intentate procese în Statele Unite de către persoane care cred că au dezvoltat limfom non-Hodgkin ca urmare a expunerii la glifosat. În timpul anchetei judiciare, s-a dovedit că Monsanto (corporația care a dezvoltat glifosatul), precum și un oficial al Agenției pentru Protecția Mediului din SUA care colaborează cu acesta, au încercat să interfereze cu studiile privind carcinogenitatea compusului [15] . Documentele publicate conțin și informații despre un posibil studiu falsificat comandat de corporație [16] .

În august 2018, un tribunal din California a ordonat Monsanto să plătească 290 de milioane de dolari unui grădinar care a susținut că erbicidele cu glifosat i-au cauzat cancer. Juriul a găsit suficiente dovezi care leagă formarea limfomului non-Hodgkin cu glifosatul. Monsanto intenționează să facă recurs la această decizie [17] .

În mai 2019, un tribunal din California a amendat concernul german Bayer cu 2 miliarde de dolari. Potrivit deciziei instanței, corporația va trebui, de asemenea, să plătească 55 de milioane de dolari unui cuplu căsătorit din California. Reclamanții susțin că utilizarea Roundup, un herbicid produs de Monsanto (parte a Bayer), le-a determinat să dezvolte cancer de sânge. Pârâta contestă hotărârea instanței și a formulat recurs [18] .

În iunie 2020, Bayer a fost de acord să plătească 10,9 miliarde de dolari tuturor celor afectați de erbicidul Round up care conține glifosat. Aproximativ 125.000 de procese au fost intentate împotriva companiei [19] .

Aplicație

Glifosatul este erbicidul cel mai folosit din istoria chimizării agricole, conform unui articol din octombrie 2015 al profesorului Charles Benbrook intitulat „Tendințe de aplicare a erbicidelor pe bază de glifosat în SUA și în lume” publicat pe site-ul Environmental Sciences Europe [20] . Multe culturi sunt modificate genetic pentru a fi rezistente la glifosat. Acest lucru crește foarte mult eficacitatea controlului buruienilor în astfel de culturi. Alături de alte erbicide, glifosatul a fost folosit de Statele Unite în lupta împotriva producției de droguri, în special a culturii de coca în Columbia . Din 2016, cultivarea culturilor rezistente la erbicide (în primul rând rezistente la glifosat) a condus la o creștere a utilizării erbicidelor ca urmare a apariției buruienilor rezistente la glifosat [21] .

În agricultură se folosește ca desicant [22]  , preparat chimic care provoacă deshidratarea țesuturilor plantelor, ceea ce accelerează maturarea acestora și facilitează recoltarea.

Glifosatul este folosit în mod activ de autoritățile municipale pentru a ucide buruienile în parcuri, de-a lungul drumurilor și căilor ferate [23] .

Note

  1. US EPA ReRegistration Decision Fact Sheet for Glyphosate (EPA-738-F-93-011) 1993. [1] Arhivat 6 octombrie 2006 la Wayback Machine
  2. 1 2 Glifosatul neclasificat ca cancerigen de către  ECHA . ECHA (17 martie 2017). Preluat la 15 martie 2017. Arhivat din original la 16 martie 2017.
  3. Roman Potapov. Chimie care a schimbat lumea. — Selfpub. - S. 14. - 20 p.
  4. E. M. Kuznetsova, V. D. Chmil. GLYPHOSAT: COMPORTAMENTUL DE MEDIU ȘI NIVELELE DE REZIDUURI  // PROBLEME MODERNE DE TOXICOLOGIE. - Kiev, 2010. - Nr. 1 . - S. 87-95 . — ISSN 1609-0446 .
  5. Universitatea Purdue, Departamentul de Horticultură și Arhitectură Peisagistică, Fiziologia plantelor metabolice Note de curs, Biosinteza aminoacizilor aromatici, Calea shikimate - sinteza corismatului. [2] Arhivat pe 19 decembrie 2007 la Wayback Machine
  6. Baza de date Saccharomyces Genome - S. cerevisiae Pathway: chorismate biosynthesis [3]  (link nu este disponibil)
  7. E. Schönbrunn și colab., Interacțiunea erbicidului glifosat cu enzima țintă 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase în detaliu atomic, PNAS 2001.98:1376-1380 [4] Arhivat 6 iunie 2008 la Wayback Machine
  8. Nicole E De Long. Expunerea timpurie la substanțe chimice și riscul de sindrom metabolic . Preluat la 26 iulie 2017. Arhivat din original la 1 noiembrie 2020.
  9. Glyphosate Technical Fact Sheet . Preluat la 13 august 2014. Arhivat din original la 1 aprilie 2022.
  10. Guyton Kathryn Z., Loomis Dana, Grosse Yann, El Ghissassi, Fatiha Benbrahim-Tallaa, Lamia Guha, Scoccianti Chiara, Mattock Heidi, Straif Kurt. Carcinogenitatea tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and gliphosate  (engleză)  // The Lancet  : journal. — Elsevier , 2015. — Vol. 16 , nr. 5 . - P. 490-491 . — ISSN 14702045 . - doi : 10.1016/S1470-2045(15)70134-8 .
  11. Cressey Daniel. Erbicid utilizat pe scară largă legat de cancer   // Natura . - 2015. - ISSN 1476-4687 . - doi : 10.1038/nature.2015.17181 .
  12. 1 2 Monografii IARC Volumul 112: evaluarea a cinci insecticide și erbicide organofosfatice . Agenția Internațională de Cercetare a Cancerului, Organizația Mondială a Sănătății (20 martie 2015). Data accesului: 28 martie 2015. Arhivat din original pe 22 martie 2015.
  13. Evaluarea inter pares a evaluării riscului de pesticide a substanței active . Preluat la 26 februarie 2017. Arhivat din original la 5 martie 2017.
  14. Copie arhivată . Consultat la 26 februarie 2017. Arhivat din original pe 2 februarie 2017.
  15. Sam Levin. Monsanto i-a „hărțuit pe oamenii de știință” și a ascuns riscul de cancer al buruienilor, a declarat avocatul  instanței . The Guardian (10 iulie 2018). Preluat la 10 iulie 2018. Arhivat din original la 10 iulie 2018.
  16. Danny Hakim. Monsanto Weed Killer Roundup se confruntă cu noi îndoieli cu privire la siguranță în documentele nesigilate . Preluat la 19 martie 2017. Arhivat din original la 17 martie 2017.
  17. Monsanto a spus să plătească 289 de milioane de dolari pentru un proces de cancer  : [ ing. ]  : [ arh. 11 august 2018 ] // BBC News. - 2018. - 11 august.
  18. Bayer a amendat cu 2 miliarde de dolari pentru erbicidul care provoacă cancer Roundup  : [ arh. 14 mai 2019 ] // Kommersant. - 2019. - 14 mai.
  19. Bayer va plăti 10,9 miliarde de dolari pentru soluționarea cazurilor de herbicide  : [ ing. ]  : [ arh. 26 iunie 2020 ] // BBC News. - 2020. - 25 iunie.
  20. Charles M. Benbrook. Tendințe în utilizarea erbicidului glifosat în Statele Unite și la nivel global  //  Environmental Sciences Europe. — 2016-02-02. - T. 28 , nr. 1 . — ISSN 2190-4715 . - doi : 10.1186/s12302-016-0070-0 . Arhivat din original pe 6 februarie 2016.
  21. Bonny S. Culturi tolerante la erbicide modificate genetic, buruieni și erbicide: Prezentare generală și impact. . Consultat la 25 septembrie 2017. Arhivat din original la 24 octombrie 2017.
  22. Glifosat | carte de referință Pesticides.ru . www.pesticidy.ru Consultat la 15 iunie 2016. Arhivat din original pe 11 iunie 2016.
  23. Ian Wylie. Glifosatul este un erbicid „probabil cancerigen”. De ce îl mai folosesc orașele? . The Guardian (21 aprilie 2015). Consultat la 15 iunie 2016. Arhivat din original pe 12 iunie 2016.

Link -uri