| Difenoconazol | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
cis, trans-3-clor-4[4-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1,3-dioxolan-2-il-]fenil- 4-clorofenil eter |
| Chim. formulă | C19H17C12N3O3 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | Substanță cristalină de la alb la bej deschis. |
| Masă molară | 406,26 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 78,6°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 119446-68-3 |
| PubChem | 86173 |
| Reg. numărul EINECS | 601-613-1 |
| ZÂMBETE | CC1COC(O1)(CN2C=NC=N2)C3=C(C=C(C=C3)OC4=CC=C(C=C4)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C19H17Cl2N3O3/c1-13-9-25-19(27-13,10-24-12-22-11-23-24)17-7-6-16(8-18(17)21) 26-15-4-2-14(20)3-5-15/h2-8.11-13H.9-10H2.1H3BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 81760 |
| ChemSpider | 77730 |
| Siguranță | |
| Toxicitate | Clasa a 3- a de pericol pentru oameni. Sigur pentru albine, netoxic pentru păsări, râme, toxicitate scăzută pentru pești. |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Difenoconazolul (C 19 H 17 C l2 N 3 O 3 ) este un pesticid , fungicid sistemic și tratator de semințe din clasa derivaților triazolici .
Triazolii au înlocuit benzimidazolii și au devenit fungicidele de top vândute cu un mecanism unic de acțiune și un spectru larg de activitate. De când primul fungicid triazol , triadimefonul Bayer , a fost comercializat în anii 1970, aproximativ 40 de derivați de triazol diferiți au fost comercializați de companiile agrochimice. Dintre acestea, cele mai populare ingrediente active au fost tebuconazolul , epoxiconazolul și difenoconazolul [1] .
Preparatele înregistrate pe bază de difenoconazol sunt aprobate pentru utilizare în parcelele agricole și personale subsidiare împotriva bolilor de măr, pere ( crusta , făinare ), sfeclă de zahăr și sfeclă furajeră ( cercosporoză , făinare, alternarioză ), cartofi, roșii deschise (alternaria) , plante cu flori (fainare, putregai cenușiu ), etc. Se folosește în Rusia ca componentă integrantă a dezinfectanților combinați pentru tratarea pre-însămânțare a semințelor de sfeclă de zahăr, culturi de cereale și rapiță la o rată de consum de 45 - 60 g a.i. / t de semințe, și se folosește și pentru prelucrarea plantelor vegetative de sfeclă de zahăr și de masă, cartofi, morcovi și rapiță, livezi de meri și pere cu o rată de consum de până la 100 g i.a./ha.
Substanța este rezistentă la hidroliză și fotoliză (sub lumina naturală a soarelui DT=145 zile). Să ne dizolvăm bine în majoritatea solvenților organici . Este absorbit rapid de sol și distrus încet. Stabil până la 300 °C. Forma preparativă: 3-9,2% - suspensie concentrată , 15-25% - emulsie concentrată [2] .
Toți derivații de triazol inhibă o enzimă, C14-demetilaza, care joacă un rol cheie în biosinteza sterolului. Sterolii, la rândul lor, sunt componente structurale și asigură dezvoltarea și funcționarea corespunzătoare a pereților celulari și a membranelor celulelor fungice. Astfel, triazolii, care pătrund în ciupercile fitopatogeni, provoacă o încălcare a creșterii lor, ceea ce duce în cele din urmă la moartea lor. Diferiți derivați de triazol pot acționa asupra diferitelor părți ale biosintezei sterolului. Datorită acestui fapt, există anumite diferențe în spectrul de activitate al diferiților triazoli. Triazolii nu au un efect fungicid asupra sporilor fungici în germinare deoarece sporii conțin destui steroli pentru a forma hife germinale. Unii spori conțin suficient sterol chiar și pentru a forma structuri infecțioase. În aceste cazuri, triazolii nu sunt capabili să contracareze pătrunderea infecției în țesuturile plantelor. Triazolii pot fi utilizați pentru tratamente profilactice sau pentru tratamente în fazele incipiente ale dezvoltării bolii. Unii derivați de triazol sunt capabili să inhibe sporularea și astfel ajută la reducerea răspândirii bolii. Cu toate acestea, în majoritatea cazurilor, dacă fitopatogenii au început deja să sporească pe plantele infectate, fungicidele triazolice vor fi ineficiente [1] .
La pulverizare, substanțele active pătrund rapid în frunza și se răspândesc activ prin ea. Studiile au arătat că trei picături dintr-un derivat de triazol etichetat aplicate pe o frunză de soia trifoliată se răspândesc pe toată frunza în decurs de o zi. Cu toate acestea, este necesar să știți că triazolii nu sunt întotdeauna capabili să se deplaseze de la o frunză la alta și de la o parte a plantei la alta. De asemenea, nu se pot deplasa în jos pe plantă de-a lungul floemului. Majoritatea derivaților de triazol au o perioadă de protecție de aproximativ 14 zile [1] .
Datorită faptului că toți triazolii inhibă doar o enzimă specifică (C14-demetilaza), fitopatogenii pot dezvolta rezistență la ei. Unii derivați de triazol au dispărut complet de pe piața pesticidelor tocmai din cauza acestui fenomen. Pentru a evita apariția rezistenței la patogeni, trebuie respectate următoarele recomandări:
Acțiunea difenoconazolului nu depinde de condițiile meteorologice, dar la temperaturi de 12 ° C și mai mici, eficacitatea medicamentului scade [3] . Durata de acțiune a medicamentului utilizat în scop profilactic împotriva crustei și mucegaiului pulbere este de 6-7 zile, în scop terapeutic - 4-5 zile. De asemenea, este utilizat împotriva unei game largi de agenți patogeni din clasele Ascomycetes , Basidiomycetes , Deuteromycetes . În plus față de efectul protector, medicamentul are un efect pozitiv asupra plantei (mărește suprafața lamei frunzei, lungimea lăstarului și frunzișul său de 1,2-1,6 ori) [4] .
Difenoconazolul depășește majoritatea medicamentelor în ceea ce privește spectrul de acțiune asupra fitopatogenilor, nu are un efect secundar retardant asupra răsadurilor și elimină rarefia acestora. Absorbția substanței active de către semințe și lăstari are loc treptat, activitatea fungicidă a medicamentului este stabilă în fazele cele mai vulnerabile ale dezvoltării plantelor la începutul sezonului de vegetație [5] . Are activitate specifică împotriva mucegaiului praf , a crustei mărului și a bolilor fructelor cu sâmburi, precum și împotriva mucegaiului, putregaiului rădăcinilor și mucegaiului [6] .
Difenoconazolul pătrunde în țesuturile plantelor, inhibă complet creșterea miceliului subcuticular și reduce nivelul sporulării patogenului [7] .
Preparatele pe bază de difenoconazol aparțin clasei a 3-a de pericol pentru oameni și clasei a 3-a de pericol pentru albine [8] . Doza zilnică admisă (sau DJA) pentru oameni: 0,01 mg/kg greutate corporală umană [9] .
Preparatele pe bază de difenoconazol pentru animalele cu sânge cald au o toxicitate scăzută [5] . Nu iritați pielea și mucoasele ochilor [3] . Nu este toxic pentru păsări, râme. Toxicitate scăzută pentru pești [4] .
Studiind dinamica conținutului de medicament din fructele de măr, s-a constatat că după patru tratamente fungicide în ziua tratamentului (după 5 ore), s-au găsit 1,85–2,06 mg/kg de difenoconazol, în ziua 7 - 0,52–0,54 mg. /kg.kg, în ziua 14 - 0,06-0,08 mg/kg (sub nivelul maxim admis cu 20-40%). În a 28-a zi după 4 tratamente în probele studiate, s-au găsit resturi de medicament în cantitate de 0,005 mg/kg (LMR 0,1 mg/kg). La recoltare, nu au fost găsite cantități reziduale de xenobiotic .
Studiul caracteristicilor dinamicii toxicului a arătat că în primii doi ani de tratament cu medicamentul "Skor" pe bază de difenoconazol, cantitățile sale reziduale în sol nu au fost observate după doar trei zile. După trei ani de un sistem similar de protecție a livezii, cantitățile reziduale de medicament (care nu depășesc Concentrațiile Aproximative Admisibile (APC)) au fost prezente timp de 14 zile. După studii suplimentare, perioada de dezintegrare completă a crescut la 21-24 de zile după ultimul al patrulea tratament. După 6 ani, cantități reziduale de medicament sub formă de „urme” au fost prezente pe suprafața solului până la recoltare, adică pe tot sezonul de vegetație.
Șase ani de utilizare continuă a medicamentului într-o zonă au contribuit la acumularea și migrarea acestuia de-a lungul orizontului solului până la o adâncime de 60 cm. În zonele în care preparatele alternează anual, Skor rămâne în stratul de suprafață al solului numai în perioada de utilizarea acestuia. O creștere a frecvenței tratamentelor a contribuit la creșterea conținutului de difenoconazol în sol în primele zile după tratamente. La sfârșitul perioadei de așteptare, soldurile acestuia se ridicau la 0,02 mg/kg, ceea ce este de 5 ori mai mic decât APC [10] .