Carbanion

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 11 februarie 2022; verificările necesită 2 modificări .

Când un electron suplimentar este atașat la un atom de carbon (acest lucru se întâmplă atunci când, atunci când un atom sau un grup de atomi este separat, ambii electroni comuni care formează o legătură rămân la atomul de carbon), se formează un atom încărcat negativ - un carbanion [ 1] .

R : Y -> R - ' : + Y +

Un carbanion  este un anion care conține un număr par de electroni cu o pereche de electroni liberi pe un atom de carbon tetravalent. Carbanionii includ atât anioni cu sarcină negativă localizată pe atomul de carbon, cât și anioni cu sarcină negativă delocalizată, în care cel puțin una dintre structurile canonice are o sarcină localizată pe atomul de carbon [2] :

Proprietăți

Carbanionii sunt bazele conjugate pentru hidrocarburi care acționează ca acizi Lewis.

Centrii carbanion pot fi într-o stare de hibridizare sp 3 (de exemplu, Cl 3 C - ), o stare intermediară între hibridizările sp 3 și sp 2 (de exemplu, în anioni enolat ) și hibridizare sp 1 (în acetilenide R-C≡C -). ).

Modalități de obținere

  1. Ionizare cu solvent pentru compuși metalo-organici.
  2. Acțiunea bazelor puternice asupra unei legături CH suficient de acidă (polarizată).
  3. Atașarea anionilor prin legături multiple.

Factori de stabilizare

  1. Factorul spațial este ecranarea centrului de reacție.
  2. Factorul de rezonanță - cu cât un carbanion are mai multe structuri rezonante, cu atât este mai stabil.
  3. Natura și poziția substituenților în lanțul de carbon - substituenții acceptori stabilizează carbanionul.

Proprietăți chimice

  1. Interacțiunea cu electrofilii.
  2. Oxidarea la radicali .

Note

  1. ↑ Stepanenko B.N. Curs de chimie organică. — 600 s.
  2. ↑ carbanion // Cartea de aur IUPAC . Preluat la 1 august 2012. Arhivat din original la 14 octombrie 2012.

Literatură