Claisen condensare

Condensarea Claisen (Claisen) este o reacție chimică de adiție-fragmentare la care participă carbonil ( esteri ) și grupări metilen activate (esteri, aldehide , cetone , nitrili ). Reacția se desfășoară în prezența catalizatorilor bazici care extrag un proton din grupa metilen și, în majoritatea cazurilor , sunt folosite ca catalizatori sodiu metalic , alcoolat de sodiu , amidă de sodiu și hidrură de sodiu .

Această reacție este numită și „acilare Claisen” deoarece poate fi considerată o acilare a compușilor având o grupare metilen activă.

Reacțiile de acest tip sunt larg răspândite în sinteza organică, deoarece legăturile carbon-carbon se obțin destul de ușor cu ajutorul lor.

Exemple

Un exemplu clasic de condensare Claisen este formarea esterului acetoacetic prin condensarea a două molecule de acetat de etil în prezența etoxidului de sodiu.

Un alt exemplu de acest tip de reacție este condensarea acidului fenilacetic și acetatului de etil în etanol în prezența unei cantități catalitice de etoxid de sodiu. Mecanismul de reacție este următorul: acidul fenilacetic acționează ca un electrofil, etoxidul de sodiu nucleofil (care poate fi considerat ca un anion etilat) extrage un proton din gruparea metilen, anionul rezultat interacționează cu carbonil-acetat de etil electrofil. Ulterior, compusul [1] (β-cetoacid) poate fi decarboxilat într-un mediu acid pentru a forma compusul [2] (care, totuși, nu se mai referă la condensare și este dat doar pentru completarea reacției).

Ocazii speciale

Deseori denumită „reacția Claisen” este o modificare a reacției Perkin utilizată pentru a prepara acizi cinamici (p-arilacrilici) în prezența sodiului metalic ca catalizator. Un exemplu de astfel de reacție este formarea esterului etilic al acidului cinamic (β-fenilacrilic) din benzaldehidă și acetat de etil în prezență de sodiu metalic și urme de etanol:

Vezi și

Surse