Acid maleic
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 10 februarie 2021; verificările necesită 2 modificări .| Acid maleic | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
acid cis-butendioic | ||
| Nume tradiționale | acid maleic | ||
| Chim. formulă | HOOC-CH=CH-COOH | ||
| Şobolan. formulă | H4C4O4 _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | solid | ||
| Masă molară | 116,07 g/ mol | ||
| Densitate | 1,59 g/cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 135°C | ||
| • descompunere | 135°C | ||
| • clipește | 127°C | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Constanta de disociere a acidului |
p k a1 = 1,9 p k a2 = 6,07 |
||
| Solubilitate | |||
| • in apa | 78,8 g/100 ml | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 110-16-7 | ||
| PubChem | 444266 | ||
| Reg. numărul EINECS | 203-742-5 | ||
| ZÂMBETE | C(=CC(=O)O)C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N | ||
| RTECS | OM9625000 | ||
| CHEBI | 18300 | ||
| ChemSpider | 392248 | ||
| Siguranță | |||
| NFPA 704 |
0
3
0 |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Acidul maleic este un compus organic cu formula HOOC-CH=CH-COOH. Acid dibazic nesaturat.
Denumirea IUPAC este acid cis-butendioic. Izomerul său trans se numește acid fumaric .
Sărurile și esterii acidului maleic se numesc maleați .
Cel mai adesea este folosit pentru a obține acid fumaric.
Proprietăți fizice
Molecula de acid maleic este mai puțin stabilă decât acidul fumaric. Diferența dintre puterile lor calorice este de 22,7 kJ/mol [1] .
Acidul maleic este foarte solubil în apă (78,8 g/l la 25°C), în timp ce acidul fumaric este slab solubil (6,3 g/l la 25°C). Aceste proprietăți sunt explicate prin formarea unei legături de hidrogen intramoleculare în molecula de acid maleic.
Istoria și metodele de sinteză
Acidul maleic a fost obținut pentru prima dată de Lassen în 1819 prin distilarea acidului malic . Potrivit lui Perkin ( 1881 ), pentru a-l obține, acidul malic este tratat cu clorură de acetil , obținându- se anhidridă acetil-malic , care se descompune pentru a forma acid acetic și anhidridă maleică , a căror hidratare dă acid maleic.
Schema generală a procesului:
Producția în industrie
În industrie, acidul maleic se obține prin hidroliza anhidridei maleice , care se obține prin oxidarea catalitică a benzenului conform schemei:
Aplicații în industrie
Cea mai importantă utilizare a acidului maleic este în producerea acidului fumaric. Pentru producerea acidului fumaric, acidul maleic este izomerizat catalitic (catalizatori - tiouree , acizi anorganici ). Solubilitatea foarte scăzută a acidului fumaric simplifică foarte mult separarea acestuia de acidul maleic nereacționat. Acești acizi sunt izomeri geometrici, nu se pot transforma spontan unul în altul. Acest lucru se datorează faptului că pentru interconversia lor este necesară ruperea legăturii π dintre atomii de carbon . Ozonoliza transformă acidul maleic în acid glioxilic .
Alte reacții
Acidul maleic poate fi transformat în acid malic prin hidratare , în acid succinic prin hidrogenare sau reducerea electrochimică pe un catod din oțel inoxidabil, în anhidridă maleică prin deshidratare . Reacțiile de mai sus nu sunt utilizate în industrie pentru producerea substanțelor enumerate, deoarece nu sunt viabile din punct de vedere economic.
Link -uri
- ↑ Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid Arhivat 2 noiembrie 2013 la Wayback Machine , Huntsman Petrochemical Corporation