Mesembrine
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de
versiunea revizuită pe 14 aprilie 2020; verificările necesită
2 modificări .
Mesembrine |
---|
|
Nume sistematic |
(3aR,7aR)-3a-(3,4-dimetoxifenil)-1-metil-2,3,4,5,7,7a-hexahidroindol-6-onă |
Chim. formulă |
C17H23NO3 _ _ _ _ _ |
Masă molară |
289,37 g/ mol |
Reg. numar CAS |
468-53-1 |
PubChem |
193296 |
ZÂMBETE |
CN1CC[C@@]2 ([C@H]1CC(=O)CC2) C3=CC(=C(C=C3)OC)OC
|
InChI |
InChI=1S/C17H23NO3/c1-18-9-8-17(7-6-13(19)11-16(17)18)12-4-5-14(20-2)15(10-12) 21-3/h4-5,10,16H,6-9,11H2,1-3H3/t16-,17-/m0/s1DAHIQPJTGIHDGO-IRXDYDNUSA-N
|
CHEBI |
6778 |
ChemSpider |
349381 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Mesembrina (Mesembrine) este un alcaloid găsit în Sceletium tortuosum [1] . Mesembrina acționează ca un inhibitor al recaptării serotoninei și ca un inhibitor al fosfodiesterazei 4 (PDE4) [2] . Astfel, mesembrina poate fi implicată în mecanismele efectului antidepresiv al kannei [3] . Forma naturală este izomerul levogitor al (−)-mesembrinei [4] .
Studiile la șobolani au arătat potențialul extractului de cana ca analgezic și antidepresiv [5] . Un studiu toxicologic la șobolani nu a evidențiat efecte adverse de la forma comercială a mesembrinei [6] .
Sinteză completă
Mesembrina a fost izolată și descrisă pentru prima dată în 1957 [7] . Datorită structurii sale speciale și activității biologice, mesembrina a fost una dintre cele mai interesante entități din chimia organică sintetică în ultimii 40 de ani. Pentru mesembrină au fost propuse
peste 40 de opțiuni de sinteză totală , dintre care majoritatea se concentrează pe diferite abordări și strategii pentru construirea unui sistem biciclic și a unui carbon cuaternar.
Prima sinteză completă a mesembrinei a fost propusă în 1965 [8] . Această metodă constă din 21 de pași, care este una dintre cele mai lungi rute pentru sinteza mesembrinei.
În 1971, a fost propusă prima sinteză totală asimetrică a (+)-mesembrinei [9] . Carbonul cuaternar a fost introdus printr-o anulare Robinson asimetrică mediată de L - prolină .
Note
- ↑ Smith M. T. și colab. Constituenții psihoactivi ai genului Sceletium NE Br. și alte Mesembryanthemaceae: o revizuire (engleză) // Journal of Ethnopharmacology: journal. - 1996. - Martie ( vol. 50 , nr. 3 ). - P. 119-130 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/0378-8741(95)01342-3 . Arhivat din original pe 23 februarie 2016.
- ↑ Harvey AL și colab. Acțiuni farmacologice ale plantei alimentare medicinale și funcționale din Africa de Sud Sceletium tortuosum și alcaloizii săi principali (engleză) // Journal of etnopharmacology : journal. - 2011. - 11 octombrie ( vol. 137 , nr. 3 ). - P. 1124-1129 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/j.jep.2011.07.035 . Arhivat din original pe 4 martie 2016.
- ↑ Gary IS și colab. Revizuirea plantelor cu efecte SNC utilizate în medicina tradițională sud-africană împotriva bolilor mintale (engleză) // Journal of Ethnopharmacology: journal. - 2008. - 28 octombrie ( vol. 119 , nr. 3 ). - P. 513-537 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/j.jep.2008.08.010 .
- ↑ Coggon P. și colab. Configurația absolută a mesembrinei și alcaloizilor înrudiți: analiza cu raze X a metiodurii de 6-epimesembranol (engleză) // Journal of the Chemical Society B: Physical Organic : jurnal. - 1970. - P. 1267-1271 . - doi : 10.1039/J29700001267 . Arhivat din original pe 28 aprilie 2016.
- ↑ Loria MJ și colab. Efectele Sceletium tortuosum la șobolani (engleză) // Journal of Ethnopharmacology: journal. - 2014. - 8 august ( vol. 155 , nr. 1 ). - P. 731-735 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/j.jep.2014.06.007 .
- ↑ Pitt B. și colab. O evaluare a siguranței toxicologice a unui extract standardizat de Sceletium tortuosum (Zembrin®) la șobolani (engleză) // Food and Chemical Toxicology: journal. - 2014. - Decembrie ( vol. 74 ). - P. 190-199 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/j.fct.2014.09.017 . Arhivat din original pe 24 septembrie 2015.
- ↑ Bodendorf K. , Krieger W. Über die Alkaloide von Mesembryanthemum tortuosum L (germană) // Archiv der Pharmazie. - 1957. - Oktober (bd. 290, Nr. 10 ). - S. 441-448 . — ISSN 1521-4184 . - doi : 10.1002/ardp.19572901002 .
- ↑ Shamma M. , Rodriguez HR Sinteza totală a (±)-mesembrinei (engleză) // Tetrahedron Letters : journal. - 1965. - Vol. 6 , nr. 52 . - P. 4847-4851 . — ISSN 0040-4039 . - doi : 10.1016/S0040-4039(01)89046-8 .
- ↑ Yamada S. , Otani G. Sinteza totală a (+)-mesembrinei prin sinteza asimetrică cu aminoacizi // Tetrahedron Letters : journal. - 1971. - Vol. 12 , nr. 16 . - P. 1133-1136 . — ISSN 0040-4039 . - doi : 10.1016/S0040-4039(01)96647-X .