Mesembrine

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 14 aprilie 2020; verificările necesită 2 modificări .
Mesembrine

General

Nume sistematic
(3aR,7aR)-3a-(3,4-dimetoxifenil)-1-metil-2,3,4,5,7,7a-hexahidroindol-6-onă
Chim. formulă C17H23NO3 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 289,37 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 468-53-1
PubChem
ZÂMBETE   CN1CC[C@@]2 ([C@H]1CC(=O)CC2) C3=CC(=C(C=C3)OC)OC
InChI   InChI=1S/C17H23NO3/c1-18-9-8-17(7-6-13(19)11-16(17)18)12-4-5-14(20-2)15(10-12) 21-3/h4-5,10,16H,6-9,11H2,1-3H3/t16-,17-/m0/s1DAHIQPJTGIHDGO-IRXDYDNUSA-N
CHEBI 6778
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Mesembrina (Mesembrine) este un alcaloid găsit în Sceletium tortuosum [1] . Mesembrina acționează ca un inhibitor al recaptării serotoninei și ca un inhibitor al fosfodiesterazei 4 (PDE4) [2] . Astfel, mesembrina poate fi implicată în mecanismele efectului antidepresiv al kannei [3] . Forma naturală este izomerul levogitor al (−)-mesembrinei [4] .

Studiile la șobolani au arătat potențialul extractului de cana ca analgezic și antidepresiv [5] . Un studiu toxicologic la șobolani nu a evidențiat efecte adverse de la forma comercială a mesembrinei [6] .

Sinteză completă

Mesembrina a fost izolată și descrisă pentru prima dată în 1957 [7] . Datorită structurii sale speciale și activității biologice, mesembrina a fost una dintre cele mai interesante entități din chimia organică sintetică în ultimii 40 de ani. Pentru mesembrină au fost propuse peste 40 de opțiuni de sinteză totală , dintre care majoritatea se concentrează pe diferite abordări și strategii pentru construirea unui sistem biciclic și a unui carbon cuaternar.

Prima sinteză completă a mesembrinei a fost propusă în 1965 [8] . Această metodă constă din 21 de pași, care este una dintre cele mai lungi rute pentru sinteza mesembrinei.

În 1971, a fost propusă prima sinteză totală asimetrică a (+)-mesembrinei [9] . Carbonul cuaternar a fost introdus printr-o anulare Robinson asimetrică mediată de L - prolină .

Note

  1. Smith M. T. și colab. Constituenții psihoactivi ai genului Sceletium NE Br. și alte Mesembryanthemaceae: o revizuire  (engleză)  // Journal of Ethnopharmacology: journal. - 1996. - Martie ( vol. 50 , nr. 3 ). - P. 119-130 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/0378-8741(95)01342-3 . Arhivat din original pe 23 februarie 2016.
  2. Harvey AL și colab. Acțiuni farmacologice ale plantei alimentare medicinale și funcționale din Africa de Sud Sceletium tortuosum și alcaloizii săi principali  (engleză)  // Journal of etnopharmacology : journal. - 2011. - 11 octombrie ( vol. 137 , nr. 3 ). - P. 1124-1129 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/j.jep.2011.07.035 . Arhivat din original pe 4 martie 2016.
  3. Gary IS și colab. Revizuirea plantelor cu efecte SNC utilizate în medicina tradițională sud-africană împotriva bolilor mintale  (engleză)  // Journal of Ethnopharmacology: journal. - 2008. - 28 octombrie ( vol. 119 , nr. 3 ). - P. 513-537 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/j.jep.2008.08.010 .
  4. Coggon P. și colab. Configurația absolută a mesembrinei și alcaloizilor înrudiți: analiza cu raze X a metiodurii de 6-epimesembranol  (engleză)  // Journal of the Chemical Society B: Physical Organic : jurnal. - 1970. - P. 1267-1271 . - doi : 10.1039/J29700001267 . Arhivat din original pe 28 aprilie 2016.
  5. Loria MJ și colab. Efectele Sceletium tortuosum la șobolani  (engleză)  // Journal of Ethnopharmacology: journal. - 2014. - 8 august ( vol. 155 , nr. 1 ). - P. 731-735 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/j.jep.2014.06.007 .
  6. Pitt B. și colab. O evaluare a siguranței toxicologice a unui extract standardizat de Sceletium tortuosum (Zembrin®) la șobolani  (engleză)  // Food and Chemical Toxicology: journal. - 2014. - Decembrie ( vol. 74 ). - P. 190-199 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/j.fct.2014.09.017 . Arhivat din original pe 24 septembrie 2015.
  7. Bodendorf K. , Krieger W. Über die Alkaloide von Mesembryanthemum tortuosum L  (germană)  // Archiv der Pharmazie. - 1957. - Oktober (bd. 290, Nr. 10 ). - S. 441-448 . — ISSN 1521-4184 . - doi : 10.1002/ardp.19572901002 .
  8. Shamma M. , Rodriguez HR Sinteza totală a (±)-mesembrinei  (engleză)  // Tetrahedron Letters : journal. - 1965. - Vol. 6 , nr. 52 . - P. 4847-4851 . — ISSN 0040-4039 . - doi : 10.1016/S0040-4039(01)89046-8 .
  9. Yamada S. , Otani G. Sinteza totală a (+)-mesembrinei prin sinteza asimetrică cu aminoacizi  //  Tetrahedron Letters : journal. - 1971. - Vol. 12 , nr. 16 . - P. 1133-1136 . — ISSN 0040-4039 . - doi : 10.1016/S0040-4039(01)96647-X .