Efectul mezomer (efect de conjugare, efect de rezonanță) - deplasarea densității electronice a unei legături chimice de-a lungul legăturilor π . Explicat de teoria rezonanței chimice .
Apariția efectului mezomer este asociată cu o modificare a profilului sistemului π al moleculei. Sistemul π părinte se suprapune cu sistemul π sau cu orbitalul p al substituentului, rezultând o redistribuire a densității electronilor . Acesta din urmă este cel care determină prezența efectului +M- sau -M-. Semnul, ca și în cazul efectului inductiv, este determinat de modificarea densității electronilor și este opus semnului parametrului substituent σ din ecuația Hammett .
Spre deosebire de efectul inductiv , efectul mezomer nu se dezintegra de-a lungul sistemului de legături multiple și orbitali p, deoarece reprezintă distribuția densității electronilor pe întregul sistem π comun al moleculei . Dacă nu există conjugare, atunci nu există nici un efect mezomer.
Cele mai tipice grupări +M sunt cele care introduc perechi de electroni neîmpărțiți în sistemul conjugat , cum ar fi grupările amino, hidroxi și alcoxi, halogeni.
Grupurile cu efect -M conțin legături multiple la heteroatomi :
aceasta este o grupare carbonil, o grupare ciano etc.
Se poate face o analogie cu diferite tipuri de atomi de azot din heterocicluri:
Grupurile cu un sistem de legături carbon-carbon conjugate, cum ar fi fenilul și vinilul, ocupă o poziție intermediară cu așa-numitul efect ± M și prezintă un efect opus efectului grupului cu care sunt asociate, intensificându-l.
În timpul reacțiilor de substituție radicală, produsul intermediar poate fi radicali ai unui compus organic care conține carbon în stare sp2, capabili să conjugă un orbital p, ceea ce face ca unii produși intermediari să fie mai favorabili din punct de vedere energetic, ceea ce explică acele proprietăți ale substanțelor pe care teoria chimică standard nu le-ar putea face. explica. Acest efect se manifestă numai dacă a existat un alt sistem capabil de conjugare în moleculă (de exemplu, reacția de halogenare a alchenelor în condiții dure)