3-nitrobenzoat de metil

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 14 septembrie 2016; verificările necesită 8 modificări .
metil-3-nitrobenzoat
General

Nume sistematic		 metil-3-nitrobenzoat
Chim. formulă C8H7NO4 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă C8H7NO4- > _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid
Masă molară 181,04 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 79°C [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 618-95-1
PubChem 69260
Reg. numărul EINECS 210-573-0
ZÂMBETE   COC(=O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-]
InChI   InChI=1S/C8H7NO4/c1-13-8(10)6-3-2-4-7(5-6)9(11)12/h2-5H,1H3AXLYJLKKPUICKV-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 62472
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

3-nitrobenzoat de metil (alte denumiri: ester metilic al acidului m-nitrobenzoic, ester metilic al acidului 3-nitrobenzoic etc.)

Informații generale

3-nitrobenzoatul de metil aparține clasei de esteri ai compușilor nitro aromatici .

Proprietăți fizice și biologice

Nu este exploziv, deoarece echilibrul de oxigen este negativ. Mai puțin toxic decât majoritatea compușilor nitro, deoarece unul dintre substituenții din ciclul benzenic este o grupare carbometil.

Obținerea metodelor

Principala metodă de producție este nitrarea benzoatului de metil cu un amestec de nitrare de acizi sulfuric și azotic . Benzoatul de metil poate fi obținut prin esterificarea acidului benzoic sau izolat din deșeurile de la producerea de tereftalat de dimetil. Se folosește o scurgere directă a reactivilor. Principalul produs secundar este izomerul o. Purificarea se realizează prin spălare cu metanol sau etanol sau prin recristalizare din acești solvenți, în care ortoizomerul este mai solubil. In cazul nerespectarii regimului termic si a surselor insuficient de pure se obtin si un derivat dinitro si nitrofenol .

Proprietăți chimice

Aplicație

Este utilizat pentru producerea de laborator a acidului m-nitrobenzoic (în industrie se obține prin nitrarea acidului benzoic cu un amestec de azotat de potasiu și acid sulfuric) prin hidroliză alcalină sau redus la metil-3-aminobenzoat (reducerea poate fi efectuată). conform metodei Zinin cu sulfuri, sistemul de pilitură acid clorhidric-fier (mecanismul se bazează probabil nu pe hidrogen în momentul izolării, ci pe acțiunea unui metal de tranziție (nichel Raney, hidrogen peste catalizatori de paladiu sau oxid de platină , etc.). Esterul metilic al acidului meta-aminobenzoic poate fi utilizat în sinteza inhibitorilor de trombine .

Note

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Literatură

Agronomov A. E. Capitole alese de chimie organică. — M.: Chimie, 1990. 560 p.

Link -uri