Nitroaniline
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de
versiunea revizuită pe 4 august 2019; verificarea necesită
1 editare .
Nitroanilinele sunt substanțe organice, derivați de anilină , amine primare cu formula generală NO2 -C6H4-NH2 și o greutate moleculară de 138,13 g/
mol .
Nomenclatură
Nitroanilina are trei izomeri în funcție de poziția relativă a substituenților:
- Izomerii nitroanilinei
-
2-nitroanilină
( o -nitroanilină ,
1-amino-2-nitrobenzen)
-
3-nitroanilină
( m -nitroanilină ,
1-amino-3-nitrobenzen)
-
4-nitroanilină
( p -nitroanilină ,
1-amino-4-nitrobenzen)
Obținerea
- Este imposibil să se obțină nitroanilină direct prin acțiunea acidului azotic asupra anilinei, deoarece gruparea amino este oxidată în acest caz. Dar dacă gruparea amino este protejată prin acilare , atunci nitrarea acetanilinei urmată de hidroliză duce la formarea predominant de p -nitroaniline:
- o- Nitroanilina și p -nitroanilina sunt obținute industrial prin încălzirea 2- și 4-nitroclorbenzeni corespunzători cu amoniac .
- m -Nitroanilina se obține prin reducerea parțială a m - dinitrobenzenului cu ditionit de sodiu , numit incorect hidrosulfit de sodiu în literatura străină.
Proprietăți fizice
Nitroaniline - cristale galbene, se dizolvă bine în apă fierbinte, etanol , dietil eter , benzen , acetonă , cloroform , slab - în apă rece.
Proprietățile de bază ale nitroanilinelor
| Parametru
|
2-nitroanilină
|
3-nitroanilină
|
4-nitroanilină
|
| Aspect
|
ace rombice portocalii
(din etanol)
|
ace galbene rombice
(din etanol)
|
ace poliedrice galbene
(din etanol)
|
| T se topește. °C
|
71,5
|
111,8; 114
|
147,5; 149
|
| T balot °C
|
284; 270 s dec. ; 165 28 mmHg
|
305,7 cu dec. ; 100 0,16 mm Hg
|
336 cu dec. ; 106 0,03 mm Hg
|
| Densitate, g/cm³
|
1.442
|
1.430
|
1.424
|
Solubilitate în apă,
g/100 g solvent
|
0,126 25°С
|
0,089 25°С
|
0,08 19°С ; 2,2 100°С
|
Solubilitate în etanol,
g/100 g solvent
|
15,8 15°C ; 27,87 25°С
|
6,1 25°С
|
4,61
|
Solubilitate în eter,
g/100 g solvent
|
usor solubil
|
5,67
|
4.39
|
o- Nitroanilina formează cristale monoclinice , grupa spațială P 2 1 /b, parametri a = 0,85 nm, b = 1,00 nm, c = 2,95 nm, β = 90°, Z = 16.
Proprietăți chimice
- m -Nitroanilina este o bază mai puternică decât alte nitroaniline; formează săruri cu acizi anorganici puternici care nu sunt hidrolizați de apă. Constantele de disociere ale formelor protonate p K α : o -nitroanilină −0,29; m -nitroanilină 2,5; p -nitroanilină 1,02.
- Nitroanilinele sunt reduse cu hidrogen (fier într-un mediu acid) la fenilendiaminele corespunzătoare :
NO2 - C6H4 - NH2 + [ H ] → NH2 - C6H4 - NH2 + H2O _ _
- Când este încălzită cu soluții apoase de alcalii, gruparea NH2 a o- nitroanilinei și p -nitroanilinei este înlocuită cu o grupare OH pentru a forma nitrofenoli .
Aplicație
- în producția de coloranți sintetici,
- în producția de rășini sintetice,
- in industria textila, pentru vopsirea tesaturilor sub denumirile: o -nitroanilina - azoamina portocalie O, m -nitroanilina - azoamina portocalie K si p -nitroanilina - azoamina rosu Zh.
Toxicitate
- Nitroanilinele irită membranele mucoase ale ochilor și ale pielii, provoacă pigmentarea galbenă a pielii și eczeme , au un efect dăunător asupra sistemului cardiovascular și nervos central, asupra funcției hepatice și transformă hemoglobina din sânge în methemoglobină . MPC pentru 2-nitroaniline 0,5 mg/m³, pentru 3- și 4-nitroaniline 0,1 mg/m³.
- Când este injectat în stomac - excitare pe termen scurt, coordonare afectată a mișcărilor, tremur, convulsii. LD 50 pentru șoareci albi: o -nitroanilină - 3,5 g/kg; m -nitroanilină - 0,9 g / kg; p -nitroanilină - 1,4 g/kg.
Vezi și
- N-nitroanilină
- Dinitroaniline
- Trinitroaniline
- Tetranitroaniline
- Pentanitroanilina
Literatură
- Enciclopedia chimică / Colegiul editorial: Knunyants I. L. și colab. - M . : Enciclopedia sovietică, 1992. - T. 3. - 639 p. - ISBN 5-82270-039-8 .
- Manualul unui chimist / Colegiul editorial: Nikolsky B.P. et al. - Ed. a II-a, corectat. - M. - L .: Chimie, 1966. - T. 1. - 1072 p.
- Manualul unui chimist / Colegiul editorial: Nikolsky B.P. et al. - Ed. a III-a, corectat. - L . : Chimie, 1971. - T. 2. - 1168 p.
- Nesmeyanov A.N., Nesmeyanov N.A. Începuturile chimiei organice. În 2 volume. - M . : „Chimie”, 1970. - T. 2. - 824 p.
- Chimie organică generală / Ed. Barton D. - M . : „Chimie”, 1982. - T. 3. - 738 p.