Fundațiile lui Schiff

Bazele Schiff ( azometine ) sunt imine N-substituite , compuși organici cu formula generală R 1 R 2 C=NR 3 în care azotul este legat de o grupare arii sau alchil , dar nu de hidrogen [1] . O subclasă de baze Schiff sintetizate din anilină și derivații săi (R 3 fenil sau fenil substituit) și compuși carbonilici, adică N-fenilimine, se numesc anili [2] . Numit după Hugo Schiff , care a sintetizat primul acești compuși.

Proprietăți

Bazele Schiff sunt uleiuri sau substanțe cristaline insolubile în apă și solubile în solvenți organici; în spectrele IR, există o bandă caracteristică de legătură C=N la 1690–1640 cm – 1 pentru alchilideniminele N-substituite și pentru benzilideneanili, la 1631– 1613 cm– 1 . Majoritatea bazelor Schiff sunt incolore, cu toate acestea, dacă o grupare imino este implicată în sistemul conjugat, acestea pot fi colorate ( coloranți azometinici ). Afișați proprietățile bazelor slabe:

Sinteză

Bazele Schiff pot fi sintetizate din amine aromatice și compuși carbonilici , reacția are loc prin adăugarea nucleofilă a unei amine la carbonul grupării aldehide cu formarea unui 1,1-amino alcool instabil, urmată de deshidratarea acestuia la o imină. Într-o reacție tipică, 4,4’-diaminodifenil eterul reacționează cu o- vanilină :

Un intermediar care conține o bază Schiff se formează în timpul glicolizei ca rezultat al activității enzimei fructoză 1,6-bisfosfat aldolazei.

Aplicație

Bazele Schiff, precum și produsele oligomerizării și condensării lor, sunt utilizate pentru sinteza compușilor heterociclici - derivați ai piridinei și chinolinei .

Note

  1. ↑ Bazele Schiff // Cartea de aur IUPAC . Consultat la 21 noiembrie 2010. Arhivat din original pe 6 noiembrie 2014.
  2. ↑ anils // Cartea de aur IUPAC . Preluat la 21 noiembrie 2010. Arhivat din original la 11 martie 2011.

Literatură

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
  • Marele Soviet (1 ed.)
  • Tehnic (1 ed.)