Pentaeritritoltetranitrat

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 6 mai 2020; verificările necesită 3 modificări .
Pentaeritritoltetranitrat
General
Abrevieri PETN
Nume tradiționale Zece, tetranitropentaeritritol, tetranitrat de pentaeritritol, pentrit, niperit
Chim. formulă ( CH2ONO2 ) 4C _ _ _
Şobolan. formulă C5H8N4O12 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid
Masă molară 316,25 [1]  g/ mol
Densitate 1,773 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 141,3°C
 •  fierbere 180°C
 • descompunere 150°C
 •  clipește 215°C
 •  aprindere spontană 200 [1]  °C
Entalpie
 •  educaţie -541,65 [1]  kJ/mol
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa insolubil
 • în acetonă (la 50 °C) 58,76 [1]
 • în dimetilformamidă (la 100 °C) 70 [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 78-11-5
PubChem
Reg. numărul EINECS 201-084-3
ZÂMBETE   C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](= O)[O-]
InChI   InChI=1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13.3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1- 4H2TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 25879
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Pentaeritritoltetranitrat (pentaeritritol tetranitrat, tetranitropentaeritritol, zece, pentrita, niperit) este un compus chimic (CH 2 ONO 2 ) 4 C. Puternic exploziv puternic . Sensibilă la impact . În forma sa pură, este folosit pentru echiparea capacelor detonatoarelor, iar în formă flegmatizată , pentru echiparea proviziilor cumulate, un cordon detonant. Rezistent chimic. Este o pulbere cristalină albă.

Proprietăți fizice și chimice

O substanță cristalină incoloră, practic insolubilă în apă (0,01 g/100 g la 20 ° C), puțin solubilă în alcool și eter, dar foarte solubilă în acetonă (24,8 g/100 g la 20 ° C și 58,8 g/100 g la 50°C) și dimetilformamidă (70 g/100 g la 100°C). Duritatea Mohs - 1,9.

Solubilitatea PETN în diverși solvenți:

Solvent Temperatura În 100 g de solvent
acetat etilic 19 °С

50 °C

6,322 g

17,868 g

Acetonă 13 °С

50 °C

25,632 g

57,960 g

Etanol (96%) 19 °С 0,042 g
Etanol abs. 21,5 °С 0,129 g
Eter anhidru 19 °С 0,165 g
Toluen 17,5 °С 0,623 g
Dimetilformamidă 100 °С 70,0 g
piridină 19 °С

50 °C

5,436 g

8,567 g

Apă 19 °С

50 °C

100 °С

0,010 g

0,010 g

0,035 g

Se descompune la fierbere prelungită cu apă, precum și cu acizi și alcali slabi, cu formarea de dinitropentaeritritol. La rândul său, într-un mediu alcalin, poate fi folosit ca agent de nitrare ușor, echivalent ca eficiență cu tetranitrometan . Se aprinde cu dificultate, în cantități mici arde în liniște cu un șuierat și se topește când este ars. Când se descompune încet pe o plasă de sârmă în flacăra unui arzător cu gaz, explodează violent. Densitatea cristalelor este de 1,77 g/cm³. Se presare usor la o densitate de 1,6 g/cm³.

Susceptibilitate la căldură și influențe externe

T pl 141 °C cu descompunere; t vsp aproximativ 205 ° С. Când este încălzit, se descompune cu auto-accelerare puternică, adesea cu o explozie. Când se topește, se transformă într-un ulei gros, incolor, la răcire, cristalizează din nou. Sensibilă la o scânteie electrică, capabilă să se electrifice, de aceea se recomandă acoperirea cu agenți antistatici în producție . Energia electrostatică maximă la care elementul de încălzire nu detonează încă este de aproximativ 0,2 J.

Proprietăți explozive

TEN - exploziv puternic :

Aplicație

A fost obținut pentru prima dată în Germania în 1894. Interesul ca exploziv puternic a fost demonstrat după primul război mondial, a fost produs într-o măsură limitată în anii 20 și 30 ai secolului XX. Producția industrială la scară largă a început cu puțin înainte de cel de-al Doilea Război Mondial, când acetaldehida și formaldehida au devenit disponibile și ieftine. Cele mai multe produse în Germania. În URSS, producția industrială a început în 1940. Până la sfârșitul celui de-al Doilea Război Mondial și după aceea, a început să fie înlocuită din amestecuri de RDX mai stabil și mai sigur. Se folosea la echiparea capacelor detonatoarelor (încărcare secundară), a detonatoarelor intermediare, a cordoanelor detonante, în muniție în amestecuri și aliaje cu flegmatizanți, plastifianți ( PVV ), TNT (pentolit), aluminiu etc., precum și în medicină. Elementul de incalzire nu isi pierde insa importanta in cazurile in care este necesara asigurarea unui diametru critic mic (detonatoare industriale si militare, corzi detonante, explozivi plastici industriali etc.). O componentă a spumei explozive utilizată pentru sudarea și ștanțarea explozive.

Obținerea

Obținut prin nitrarea pentaeritritolului cu o cantitate de cinci ori de acid azotic 93-99% , fără oxizi de azot. În practica de laborator, acidul azotic este adesea folosit cu adaos de uree, care contribuie la decolorarea acidului. Nitrarea are loc viguros, deci este necesar să se asigure că temperatura nu depășește 20 ° C, altfel se formează un amestec de nitroesteri instabili și sensibili și este posibilă și desfășurarea unor procese de oxidare periculoase cu autoaccelerare. PETN este parțial în stare dizolvată, amestecul este turnat în apă cu gheață, cristalele sunt filtrate, spălate cu apă, apoi cu soluție caldă de bicarbonat de sodiu 1% și recristalizate din acetonă cu adaos de bicarbonat de sodiu sau carbonat de amoniu. Randamentul este de obicei 90-96%. PETN, ca toți ceilalți nitroesteri, trebuie curățat cu atenție de acizi. Orice impurități acide duc la descompunerea spontană lentă a produsului în timpul depozitării, care poate fi auto-accelerată. Dacă este depozitat în cantități semnificative, poate provoca o fulgerare sau o explozie. În același timp, spălarea obișnuită cu sifon nu este suficientă, deoarece urme de acid sunt în interiorul cristalelor și este necesară recristalizarea din acetonă cu adăugarea de carbonat de sodiu sau de amoniu. Producția de PETN în industrie este periculoasă, produsul necristalizat este instabil termic, deoarece conține o anumită cantitate de acid care nu poate fi neutralizată în timpul spălării cu sifon. Cu toate acestea, unele tipuri de elemente de încălzire destinate fabricării cordurilor de detonare sunt zdrobite în prezența apei și se adaugă cretă în loc de recristalizare. Acest lucru face posibilă îndepărtarea majorității acidului intracristalin și asigurarea unui cost mai mic al produsului datorită absenței unei etape de recristalizare.

Înainte de al Doilea Război Mondial, PETN a fost obținut și printr-o metodă în două etape: în prima etapă se adaugă pentaeritritol la acid sulfuric 90-95% (concentrația mai mare provoacă carbonizare). În a doua etapă, se adaugă acid azotic concentrat și sulfoesterii de pentaeritritol formați sunt nitrați la 60°C. Această metodă este în general mai sigură decât nitrarea numai cu acid azotic, cu toate acestea, necesită un consum de două ori mai mare de acizi și o purificare specială a elementului de încălzire din esteri sulfonici amestecați (fierberea într-o autoclavă timp de o oră), prin urmare, din motive economice, este neutilizat în prezent.

PETN poate fi obținut prin nitrare cu amestecuri de azot sulf-azot într-o singură etapă la 10°C. În acest caz, se formează impurități de sulfoeteri și este necesară fierberea prelungită într-o soluție de sodă de 1%. De asemenea, această metodă nu a găsit o aplicație largă în industrie.

Aplicații medicale

La fel ca nitroglicerina și alți nitrați organici , este folosit ca vasodilatator [ 2] [3] .

Note

  1. 1 2 3 4 5 [www.xumuk.ru/spravochnik/721.html XuMuK.ru - Pentaeritritoltetranitrat. Mini-Handbook of Chemicals (3340 Substanțe)]
  2. Droguri noi   // CMAJ . - 1959. - Vol. 80 , nr. 12 . - P. 997-998 . — PMID 20325960 .
  3. Pentaeritritil tetranitrat (Pentaerithrityl tetranitrat): instrucțiuni, aplicare și formulă . Data accesului: 30 ianuarie 2014. Arhivat din original pe 2 februarie 2014.

Link -uri

  1. https://exploders.info/sprawka/88.html Arhivat 16 octombrie 2016 la Wayback Machine
  2. http://pirochem.net/index.php?id1=3&category=azgotov-prim-vv&author=shtetbaher-a&book=1936 Arhivat 12 iulie 2017 la Wayback Machine
  3. https://exploders.info/books/14.html Arhivat 31 iulie 2016 la Wayback Machine
  4. http://pirochem.net/index.php?id1=3&category=chemvvisost&author=hmelnickiy-li&book=19622 Arhivat 12 iulie 2017 la Wayback Machine
  5. http://chemistry-chemists.com/N2_2013/P1/pirosprawka2012.pdf Arhivat 12 iulie 2017 la Wayback Machine