Pentiopirad

Pentiopirad
General

Nume sistematic
N-[2-(1,3-dimetilbutil)tien-3-il]-1-metil-3-trifluormetil-1H-pirazol-4-carboxamidă
Chim. formulă C16H20F3N3OS _ _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat pulbere albă [1]
Masă molară 359,41 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 108,7°C
 • descompunere 314°C
Presiunea aburului 6,43 10 −3 MPa [1]
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa practic insolubil (7,53 mg l −1 la 20 °C) [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 183675-82-3
PubChem
Reg. numărul EINECS 606-001-8
ZÂMBETE   CC(C)CC(C)C1=C(C=CS1)NC(=O)C2=CN(N=C2C(F)(F)F)C
InChI   1S/C16H20F3N3OS/c1-9(2)7-10(3)13-12(5-6-24-13)20-15(23)11-8-22(4)21-14(11)16( 17,18)19/h5-6,8-10H,7H2,1-4H3,(H,20,23)PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 83138
ChemSpider
Siguranță
LD 50
  • > 2000 mg kg -1 (șobolan, oral)
Fraze de risc (R) R51/53
Expresii de securitate (S) S61
Personaj scurt. pericol (H) H411
masuri de precautie. (P) P273
Pictograme GHS Pictograma de mediu GHS
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Penthiopyrad ( numele ISO ) este un compus chimic din grupul carboxamidelor. Folosit ca fungicid .

Penthiopyrad este un amestec racemic de enantiomeri R și L. Pudră albă pură. Se vinde sub formă de suspensie sau emulsie concentrată cu o concentrație de substanță activă de 200 g/l.

Aplicație

Folosit pentru combaterea ciupercilor fitopatogene precum crusta ( Venturia inaequalis ) de măr și pere, mucegai cenușiu ( Botrytic cinerea ) și Sclerotinia sclerotiorum pe roșii, vinete și castraveți, frunze și spice de cereale.

Mecanism de acțiune

Mecanismul de acțiune al pentiopyradei diferă de cel al majorității fungicidelor comerciale. Acestea se bazează pe inhibarea enzimei succinat dehidrogenazei sau complexului II, care face parte din lanțul de transport de electroni mitocondrial . Ca urmare, metabolismul celular este perturbat; ciuperca nu mai are suficientă energie sub formă de ATP pentru a menține metabolismul [2] .

Dezvoltare și reglementare

Penthiopyrad a fost dezvoltat de compania japoneză Japanse Mitsui Chemicals la începutul anilor 2000, din 2007 în colaborare cu DuPont . DuPont licențiază produsul, iar în America de Nord este vândut sub mărcile Fontelis și Vertisan . În SUA, EPK a înregistrat produsul în martie 2012 [3] [4] .

În Uniunea Europeană , penthiopyradul nu a fost autorizat la începutul anului 2013. O cerere de acceptare a fost făcută în 2010 în Regatul Unit, iar la începutul anului 2013, Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară a publicat rezultatele unei revizuiri a substanței [5] .

Proprietăți

Penthiopyrad are toxicitate scăzută pentru mamifere. Nu este o substanță genotoxică , dar pe baza testelor pe animale a fost demonstrat un posibil efect carcinogen . Toxic pentru pești. Pentru alte organisme (păsări, albine, râme), riscul este evaluat ca fiind scăzut [5] .

Note

  1. 1 2 3 Eintrag zu Penthiopyrad  (germană) . În: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. iulie 2014.
  2. ^ H. Ohkawa, H. Miyagawa, Philip W. Lee Pesticide Chemistry: Crop Protection, Public Health, Environmental Safety”. Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31663-2 .
  3. Ştiri ChemService, 31 ianuarie 2013 . Data accesului: 27 iunie 2016. Arhivat din original la 1 august 2013.
  4. New DuPont™ Fontelis™ Fungicide Receives EPA Approval". Persbericht, 12 martie 2012. Consultat la 27 iunie 2016. Arhivat din original la 17 mai 2013.
  5. 1 2 „Concluzie privind evaluarea inter pares a evaluării riscului de pesticide a substanței active pentipirad”. Jurnalul EFSA 2013, Vol. 11 nr. 2, blz. 3111. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3111