Prontosil
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 30 iulie 2021; verificările necesită 2 modificări .| Prontosil | |
|---|---|
| Fiole cu soluție de prontosil | |
| General | |
| Chim. formulă | C12H13N5O2S _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 103-12-8 |
| PubChem | 66895 |
| Reg. numărul EINECS | 203-081-2 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=CC=C1N=NC2=C(C=C(C=C2)N)N)S(=O)(=O)N, O=S(=O)(N)C1=CC= C(N=NC2=CC=C(N)C=C2N)C=C1 |
| InChI | InChI=1S/C12H13N5O2S/c13-8-1-6-12(11(14)7-8)17-16-9-2-4-10(5-3-9)20(15.18)19/ h1- 7H,13-14H2,(H2,15,18,19)ABBQGOCHXSPKHJ-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 16736190 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Prontosil (4’-sulfamido-2,4-diaminoazobenzen, streptocid roșu, prontosil roșu, ruberol [1] ) este un compus organic , un colorant azoic cu formula chimică C 12 H 13 N 5 O 2 S, un derivat al crisoidinei ; mai cunoscut ca primul medicament antibacterian din grupul sulfonamidelor . Are un efect relativ larg împotriva cocilor Gram-pozitivi , dar nu și împotriva Enterobacteriaceae . Fiind unul dintre primele antimicrobiene, prontosil a fost utilizat pe scară largă la mijlocul secolului al XX-lea, dar este puțin utilizat astăzi datorită disponibilității unor opțiuni mai bune. Descoperirea acestui medicament a marcat începutul unei noi ere în medicină, arătând posibilitățile chimioterapiei antimicrobiene într-o epocă în care mulți medici se îndoiau de potențialul său încă neexploatat. La acea vreme, dezinfectanții și antisepticele erau utilizate pe scară largă pentru îngrijirea topică a rănilor, dar existau foarte puține antimicrobiene care puteau fi utilizate în siguranță în interiorul organismelor vii. Antibioticele , pe care ne bazăm foarte mult astăzi, nu existau încă.
Prontosil a fost descoperit în 1932 de un grup de cercetători de la compania Bayer a conglomeratului IG Farben din Germania, condus de Gerhard Domagk .
Istorie
În anii 1930, prontosilul a fost sintetizat de chimiștii germani ca un derivat al crisoidinei , care diferă de acesta în grupa sulfamidei (—SO 2 NH 2 ) în inelul benzenic în poziția para față de grupa azo, deoarece până atunci s-a arătat în alte studii că introducerea acestor grupe în coloranții azoici crește rezistența la vopsirea lânii [2] .
Proprietăți
Pulbere roșu închis. Punct de topire 242-251 °C. Solubil în apă fierbinte și metanol [1] .
Obținerea
Obținut din sulfanilamidă (streptocid alb) prin diazotizare și cuplare azo cu 1,3-fenilendiamină [1] .
Note
- ↑ 1 2 3 Berkenheim, 1942 , p. 135-136.
- ↑ Goodman, 1977 , p. 132-133.
Literatură
- Atelier de lucru Berkengeim A.M. despre substanțe medicinale și aromatice sintetice și fotoreactivi. - M., L.: Editura științifică și tehnică de stat de literatură chimică, 1942.
- Goodman M., Morehouse F. Molecule organice în acțiune. — M .: Mir, 1977.
 Dicționare și enciclopedii | |
|---|---|
| În cataloagele bibliografice |