Reacția Delepin este o metodă de sinteză a aminelor primare prin hidroliza acidă a sărurilor de amoniu cuaternar obținute prin interacțiunea halogenurilor de alchil sau de benzii cu hexametilentetramină (urotropină). Reacția poartă numele lui Stefan Delepin, care a descoperit metoda în 1895 [1] [2]
Avantajul metodei în comparație cu alchilarea amoniacului este absența reacțiilor secundare de formare a aminelor secundare și terțiare, condițiile de reacție blânde și disponibilitatea agentului de aminare, urotropina.
Sarea de amoniu cuaternară acționează ca un reactiv intermediar
Reacția se efectuează într-o soluție apoasă, apoasă-alcoolică sau alcoolică, randamentele sunt mari. Derivații de iodmetil reacționează cu urotropina mult mai ușor decât derivații de clor și bromometil, așa că sunt adesea folosite modificări de reacție în care aceștia din urmă sunt transformați în derivați de iod prin adăugarea unei cantități echivalente de iodură de sodiu în etanol 96% ( reacția Finkelstein ).
Halogenura de benzii sau halogenura de alchil 1 reacţionează cu hexametilentetramină pentru a forma o sare de amoniu cuaternară 3, alchilând de fiecare dată numai un atom de azot. Când este refluxată într-o soluție etanolică concentrată de acid clorhidric, această sare este transformată în amină primară împreună cu formaldehidă (sub formă de acetal cu etanol) și clorură de amoniu.
În funcție de condițiile de hidroliză și de structură, azotul poate fi pierdut din carbonul de unde a fost legat în prima etapă pentru a forma benzilaldehidă ( reacția Sommlet ).