Sulfoclorurare
Sulfoclorurarea (reacția Reed) este o reacție chimică în timpul căreia gruparea sulfoclorură SO2Cl este introdusă într-un compus chimic . De regulă, se realizează prin acțiunea simultană a dioxidului de sulf și a clorului . Este important în industrie, în practica de laborator este de obicei folosit pentru cazurile în care formarea izomerilor este dificilă .
Mecanism
Reacția are un mecanism de radicali liberi și se realizează prin introducerea de dioxid de sulf și clor în amestecul de reacție [1] :
În prima etapă, clorul efectuează un atac electrofil asupra atomului de hidrogen în locul celei mai mari densități de electroni [2] :
![{\displaystyle {\ce {CH_3CH_2Cl {\ce {->[SO_2, Cl_2]}}ClSO_2CH_2CH_2Cl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0f68dc0592ed8d4d15a96aa7265373f76fc65dea)
În ciuda rolului important al factorilor spațiali, sulfoclorurarea la atomul de carbon terțiar nu are loc [2] :
![{\displaystyle {\ce {(CH_3)_2CHCH_2CH_2Cl {\ce {->[SO_2, Cl_2]}}ClSO_2CH_2(CH_3)CHCH_2CH_2Cl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ce4b858cba7c87b138cf3432fc8abf9e73923ae5)
Pentru alcani, modificările ratelor relative ale reacțiilor de sulfoclorurare corespund unor modificări similare ale reacției de clorinare [2] .
Aplicație
Reacția este utilizată industrial pentru a produce acizi sulfonici din alcani . În cazul utilizării alcanilor cu greutate moleculară mare, în proces se formează un amestec cu un număr mare de produse izomerice, care sunt aplicabile în principal numai pentru aplicații tehnice. În condiții de laborator, pentru obținerea compușilor puri, aplicabilitatea este limitată la cazurile specifice în care nu se formează o cantitate semnificativă de izomeri [3] .
Note
- ↑ Barton, 1983 , p. 514.
- ↑ 1 2 3 Barton, 1983 , p. 519.
- ↑ Barton, 1983 , p. 514, 519.
Literatură
- Chimie organică generală = Comprehensive organic chemistry / ed. Barton D. și Ollis W. D .. - M . : „Chimie”, 1983. - V. 5. Compuși ai fosforului și sulfului .. - 720 p.